烯胺酮(酯)参与的串联反应构建吡咯衍生物的研究进展
2017-08-29傅鸿樑吴逸冰钟为慧浙江工业大学药学院长三角绿色制药协同创新中心浙江杭州310014
傅鸿樑, 王 辉, 吴逸冰, 凌 飞, 钟为慧(浙江工业大学 药学院 长三角绿色制药协同创新中心,浙江 杭州 310014)
·综合评述·
烯胺酮(酯)参与的串联反应构建吡咯衍生物的研究进展
傅鸿樑, 王 辉, 吴逸冰, 凌 飞, 钟为慧*
(浙江工业大学 药学院 长三角绿色制药协同创新中心,浙江 杭州 310014)
作为多位点的有机合成子,烯胺酮(酯)参与的串联反应广泛应用于吡咯衍生物的合成。综述了烯胺酮(酯)与邻二羰基化合物,β-硝基烯烃和苯乙炔等参与的串联反应在吡咯单环和稠环衍生物合成中的应用进展,并对其未来发展进行了展望。参考文献49篇。
烯胺酮(酯); 串联反应; 吡咯衍生物; 研究进展; 综述
串联反应是将多步反应或多个反应组分置于同一个反应容器中进行,第一步生成的中间体无需分离提纯,可直接进行下一步反应得到最终产物。串联反应具有原子经济性、环境友好和易于操作等特点。随着社会经济快速发展,环境保护问题日益严峻,人们对“绿色化学”与“原子经济性”日益重视。串联反应作为多样性导向合成的有效方法,成功应用于不对称反应和杂环分子合成,在构建复杂分子[1-2],特别是构建具有光学活性的天然产物和稠杂环骨架[3]中有广泛应用。
烯胺酮(酯)是经典的有机化合物之一,最早由Greenhill[4]提出。该类化合物结构中含有N—C=C—Z(Z=COR, CO2R)共轭结构,也称为β-氨基-α,β-不饱和酮(酯)。从结构上看,烯胺酮(酯)兼具烯胺的亲核性和烯酮的亲电性,能发生烯醇-酮式互变和烯胺-亚胺互变,可以作为1,3-偶极子参与1,3-偶极环加成反应[5],也可与α,β-不饱和化合物进行Michael加成、环合等串联反应[6]。……
