李靖靖, 郭 林, 许文俭(. 郑州工程技术学院 化工与食品学院，河南 郑州 450044； 2. 郑州大学 化学与分子工程学院，河南 郑州 450000)

·研究简报·

新型熊果酸单糖苷的简便合成

李靖靖1, 郭 林1, 许文俭2*
(1. 郑州工程技术学院 化工与食品学院，河南 郑州 450044； 2. 郑州大学 化学与分子工程学院，河南 郑州 450000)

以熊果酸为原料，经苄基化反应制得熊果酸苄酯(2); 2与三氯乙酰亚胺酯经糖苷化反应制得酯保护的熊果酸-3-糖苷(4a～4d); 4a～4d依次脱去苄基和苯甲酰基合成了4个熊果酸-3-糖苷(6a～6d,其中6c为新化合物)，其结构经1H NMR,13C NMR和MS(ESI)表征。

熊果酸; 三萜; 单糖苷; 糖苷化反应; 简便合成

熊果酸(UA)又名乌索酸，α-香树脂醇，是一种弱酸性五环三萜类化合物。UA易溶于二氧六环、吡啶，微溶于苯、氯仿、乙醚，不溶于水和石油醚[1]。UA具有多种生物活性，如抗癌和抗肿瘤等[2-5]。UA能够抑制肿瘤细胞增殖，有诱导细胞凋亡的作用，对肿瘤细胞表现出较强的细胞毒性。此外，UA在体外对革兰氏阳性菌、阴性菌和酵母菌均有抑制活性，能显著降低大鼠的正常体温，并具有安定[6]、抗炎[7-8]、免疫调节[9]和抗艾滋病病毒[10-11]等作用。

UA水溶性较差，在动物体内的生物利用度较低。通过化学修饰的方法，改善UA的水溶性，进而提高其生物活性和生物利用度，一直是UA系列衍生物研发的重要方向和热点。

活性天然化合物的糖基化修饰是糖化学研究的重要领域。一般情况下，化合物引入糖基可以改善溶解性，提高生物利用度[12-13]。近年来研究表明，先导药物经糖基修饰后，不仅能延长药物作用时间，还能实现靶向释药，降低毒副作用，甚至可能扩增修饰前药物的活性[14]。……