侯利霞，仇记红

（河南工业大学 粮油食品学院，河南 郑州 450001）

食用油中多环芳烃研究进展

侯利霞，仇记红

（河南工业大学 粮油食品学院，河南 郑州 450001）

多环芳烃具有突变性、致癌性、致畸性等特性，食用油中多环芳烃的产生及污染已引起世界各国的广泛关注。详细阐述了食用油中多环芳烃的性质和危害、检测方法、来源途径以及形成机理，旨在为解决其污染问题提供参考。

食用油；多环芳烃；来源途径；研究进展

0 前言

多环芳烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons，PAHs）是由1个以上的苯环稠和而成的芳香型化合物，目前已发现的PAHs的单体化合物及其衍生物共400余种（如萘、蒽、菲、芘等）。根据分类标准不同，PAHs可以分为轻质多环芳烃（苯环数≤4）和重质多环芳烃（苯环数＞4），其中重质多环芳烃的毒性较强[1]，可分为芳香稠环形（相邻的苯环含有两个或两个以上共用的碳原子）和芳香非稠环形（相邻的苯环间只共用一个碳原子）两大类，其中经常见到的具有致癌性作用的PAHs大多数是4～6个苯环的稠环化合物。

有报道[2]称食用油脂更易遭受PAHs的污染，含有PAHs的油脂将加剧其在肠道中的吸收，从而极大地威胁人类的健康。食品药品监督总局在2015年2至4月期间对食用油的3次全国范围抽检结果显示，PAHs（尤以苯并[a]芘为主）含量超标是食用油主要的不合格项目，其在食用油中的累积已经越来越严重地威胁着人类的健康，而食用油中PAHs主要来源于原料的污染、油料油脂加工过程的污染及包装材料的迁移污染，因此对食用油及油料加工产品中PAHs的研究刻不容缓。

1 PAHs的性质及危害

美国环保局（EPA）在1979年发布的129种优先监测污染物中有16种属于PAHs，即EPA16，结构和性质如表1所示。

PAHs被人类最早发现且数量最多，具有突变性、致癌性、致畸性等特性[3]，属于间接致癌物，也是第一个被发现的环境化学致癌物，另外，研究者通常以苯并[a]芘作为PAHs的监测指示物。事实证明肿瘤（尤其是肺癌）发病率的增加主要原因就是多环芳烃[4-5]，于小丽等[6-7]调查显示肺癌的死亡率随苯并[a]芘浓度的增加而增加。然而，近几年来越来越多的研究表明PAHs的真正危险在于光致毒效应。魏俊飞等[8]提出PAHs在紫外光辐射下产生光诱导毒性；PAHs的光致毒效应在好氧条件下使PAHs形成醌，Katz等[9]发现了 BaP醌，由 BaP产生，是会引起人体基因突变、红细胞溶血及大肠杆菌死亡的一种直接致突变物。

2 PAHs的检测方法

近些年来，随着国内外PAHs引发的食品安全事件逐年增多，对PAHs分析方法的研究已经成为研究者聚焦的热点问题。食用油中PAHs的分析检测主要包括前处理和测定两个方面。

2.1 食用油中PAHs的前处理

PAHs的前处理方法主要有以下几种：液-液萃取法（LLE）、索氏提取法（SE）、微波萃取法、超声波提取法(UE)、在线联用技术、凝胶渗透色谱法（GPC）、固相萃取法（SPE）、超临界流体提取法（SFE）、浊点萃取法（CPE）、快速溶剂萃取法（ASE）、固相微萃取法（SPME）等。SPME集萃取、富集、解析为一体，该法不需要任何有机溶剂、操作简单、灵敏度高，是目前最为常用的一种前处理方法。

表1 EPA优先控制的16种多环芳烃化合物Table 1 16 kinds of polycyclic aromatic hydrocarbon compounds preferentially controlled by EPA

2.2 食用油中PAHs的检测方法

2.2.1 高效液相色谱-串联质谱法（HPLC-MS）

高效液相色谱是分析水质、环境、食品中多环芳烃含量最普遍的方法，它能提供精确的相对分子质量及结构信息，使试验结果更精确、可靠[10-11]。Ciecierska等[12]利用高效液相色谱-荧光和二极管阵列联用（HPLC-FLD/DAD）的方法测定了非传统植物油中的19种PAHs的含量，结果显示，PAHs的总含量范围为 23.41 μg/kg(罂粟籽油)～234.30 μg/kg(南瓜籽油)。Chung等[13]利用高效液相色谱-荧光联用（HPLC-FLD）测定150种商业肉制品中7种PAHs的含量，结果表明，PAHs的含量与烹饪方法和所使用的热源类型有关，其中木炭烤猪肉中多环芳烃含量最高，达10.2 μg/kg，牛肉中PAHs水平不超过0.80 μg/kg。Teixeira等[14]采用液液萃取、固相萃取柱净化、反相高效液相色谱-荧光检测法对8种不同的经过碱炼的大豆油、葵花籽油和橄榄油样品中15种PAHs的含量进行检测，结果显示，在碱炼过程中葵花籽油、大豆油和橄榄油中轻质多环芳烃含量明显减少（71%、88%和85%）。

2.2.2 气相色谱-串联质谱法（GC-MS）

目前，测定食品中PAHs应用广泛的方法之一是气相色谱-串联质谱法，该法的多重反应监测模式可有效消除基质干扰大、定性不准等问题，大幅提高了PAHs分析的准确性。李英等[15]采用SPME与GC/MS联用方法测定食品接触材料模拟物中的PAHs；毛婷等[16]采用气相色谱-质谱法对5个烧烤肉制品中PAHs进行检测，以环己烷为溶剂，凝胶净化，硅胶固相萃取柱净化等处理，测得样品中PAHs含量为 0.87～19.52 μg/kg。Poerschmann 等[17]经皂化、液液萃取、固相萃取柱净化、GC-MS联用的方法检测烟熏香肠中的PAHs含量，检出限为0.5～1.0 μg/kg，回收率为 69%～121%。Jira[18]采用GC-MS检测烟熏肉产品中的PAHs，检出限可达0.01～10.00 μg/kg。Guillen 等[19]采用固相微萃取与气相色谱-质谱法（GC-MS）联用对室温储藏一段时间的葵花油中的PAHs进行测定。

2.2.3 其他检测方法

除了高效液相色谱法和气相色谱法是目前检测食用油脂中PAHs的最常用的方法之外，荧光分光光度法、ELISA方法、二阶激光质谱法等也被用来测定PAHs。邱如斌等[20]采用同步荧光光度法对食用油中PAHs含量进行检测，结果测得其线性范围为 5～1 000 ng/mL，检出限为 0.04～15.21 ng/mL，平均加标回收率为 81.94%～90.06%，该法快速、简便、准确。knopp等[21]采用 ELISA法测定 PAHs，结果显示，采用ELISA方法会有假阳性样品存在，而Zuhlke等[22]采用ELISA法对含有支链的PAHs进行了研究，结果表明，ELISA法的测定值是HPLC法的6倍，说明抗体与目标物产生了交叉反应。Emmenegger等[23]通过二阶激光质谱法对水中的痕量PAHs（3～6环）进行检测，测得线性范围是2～125 ng/L，但是这些方法在检测食用油中PAHs的应用较为少见。

3 多环芳烃的来源途径

食用油脂中多环芳烃的污染途径主要包括：原料污染、油料油脂加工过程及食用过程的污染及包装材料的迁移污染。

3.1 原料的污染

随着环境污染的加剧，各种工业、生活三废的产生和排放，导致大气、土壤及水质的污染，使食品原料在种植阶段就受到PAHs的污染。据报道，工业废弃物中的PAHs引起大气污染[24]，从而导致压榨植物油中BaP含量达到60 μg/kg。此外，原料收获之后在沥青路面晾晒，也会使原料受到污染。

不同来源、不同批次的原料样品中多环芳烃的含量相差很大。Grimmer等[25]于1968年首次向人们揭示植物油中PAHs的含量水平，研究发现，椰子油中PAHs含量超过2 000 μg/kg，而在其他植物油中很少超过 100 μg/kg。Teixeira 等[26]指出大豆油、葵花籽油和橄榄油精炼前后的PAHs含量分别为 65.33、17.36、38.95 μg/kg 和 8.67、4.90、7.00 μg/kg。Sagredos等[27]通过对菜籽毛油中 PAHs的污染情况进行研究，结果表明，轻质PAHs的含量为3～276 μg/kg（平均含量为 38 μg/kg），重质 PAHs 含量为 1～20 μg/kg（平均含量为 6 μg/kg）。王广会等[28]检测芝麻籽中苯并[a]芘含量，为 1.3～5.8 μg/kg，结果表明其含量范围均符合国家规定要求（≤10 μg/kg），但58.33%的样品超过欧盟对苯并[a]芘的限量要求（≤2 μg/kg）。Ciecierska等[29]检测苋菜籽、亚麻籽、山茶籽、南瓜籽、芥末籽、芝麻、核桃等13种冷榨油中4种轻质PAHs和15种重质PAHs含量，结果表明，4种轻质PAHs占主要比例（74%～100%），苋菜籽、黑籽、南瓜籽冷榨油的PAHs总量超出欧盟的限量标准，其中南瓜籽冷榨油中苯并[a]芘的含量和PAHs总量均最高，其苯并[a]芘含量（15.74 μg/kg）约相当于欧盟限量标准的 8倍。Jánská 等[30]调查蔬菜、水果中 PAHs的含量，结果显示，100%的样品受到PAHs污染，其中杏中PAHs平均含量最低，含量为7.82 μg/kg，欧芹中最高，为 19.00 μg/kg，3-、4-环多环芳烃占主要比例，菲、1-甲基菲浓度最高，5-、6-环多环芳烃的比例低于10%。

不同的食品原料成分（特别是脂肪含量)与PAHs含量高低相关联。P觟hlmann等[31]分析了不同猪背膘含量的法兰克福香肠PAHs含量分布，当香肠中苯并[a]芘、苯并[a]蒽、 与苯并[b]世荧蒽的总含量中等或较低（<2.5 μg/kg）时，其含量随着猪背膘含量的增加而增加，推测其原因在于PAHs的亲脂性。Iria等[32]通过偏最小二乘法分析得到，原料的蛋白、灰分、脂肪含量高时，PAHs污染减少，高的纤维含量通常伴随高的PAHs含量。这些研究中食品原料成分与PAHs含量的相关关系都是通过数据统计分析进行推断，有关食品成分与PAHs产生的直接联系有待通过试验验证。

不同的植物形态、不同的表面结构，使得周围环境中PAHs向植物迁移的机制不同，从而使原料受到的污染程度不同。表面蜡质不利于携带有重质PAHs的大气颗粒物质的沉积、通过，而3-、4-环PAHs可以通过，从而被植物吸收。

油料中的灰尘、杂质以及储存时间都明显地影响油料中的PAHs含量。相关研究表明，在经过清理、去除固体颗粒杂质后的油菜籽中，测得轻质PAHs和重质PAHs含量分别下降36%和64%[33]。油料受处理的程度不同，PAHs污染的程度不同，或者不同部位的含量也不同，经干燥处理的油菜籽，PAHs主要集中于油菜籽表皮；提取油脂前，油料经脱皮处理，将可能是去除或减少PAHs污染的有效措施。另外，研究表明不同储存时间影响菜籽油中PAHs含量，时间越长，PAHs的量越少。

但是，目前关于原料带入的PAHs在加工过程的变化和迁移规律、加工机械润滑油、沉积烟垢中PAHs的水平分析及向焙炒油料的迁移变化规律都尚未明确。

3.2 油料及油脂加工过程中产生

很多研究表明，加工条件密切影响PAHs的含量，油料焙炒加工过程中的焙炒温度和焙炒时间都会影响PAHs的含量，但是，不同加工条件及工艺参数下焙炒油料发生的相应化学变化、反应产物及其与多环芳烃发生的关联尚未见报道。

高温加工处理（如高温干燥、烟熏、焙烤、煎炸等）是产生PAHs的主要途径之一。Moret等[34]研究葡萄籽油中PAHs含量，发现未经干燥的葡萄籽压榨的油中BaP含量在0.9～2.4 g/kg，而干燥后葡萄籽压榨的油脂中BaP含量显著升高，达到8.6～44.3 g/kg，因此干燥过程对轻质PAHs的含量影响不显著，但明显促进了重质PAHs的形成。研究者[3 5]对市场上9个不同种类、85个品牌食用油（包括菜籽油、大豆油、橄榄油、花生油）中PAHs的含量进行调查，结果显示，100%的食用油中都不同程度受到PAHs的污染，其中花生油、芝麻油中PAHs的含量与欧盟限量标准相对照，不合格率均最高，推测其主要原因在于生产花生油、芝麻油都经过高温焙炒，且为了保留香味成分，毛油只进行简单的冷滤工序。汪学德等[36]研究表明，当芝麻焙炒温度高于200℃时，压榨的芝麻油就有苯并[a]芘形成，随着温度的进一步升高，苯并[a]芘含量增加，且扬烟温度也对芝麻油的苯并[a]芘含量影响较大。俞晔[37]研究发现当豆油加热温度高于350℃时PAHs随着温度的升高而增加，450℃时PAHs总量显著增高，达到 6 199.61 μg/kg，为初始值的 31 倍，说明高温促进了PAHs的产生。Bojanowska等[38]研究发现油菜籽加热处理过程中PAHs（致癌性成分，特别是苯并[a]芘并未超标）含量增加，其含量取决于加热温度。与此相似，祝华明等[39]测得随着处理温度的升高，茶油中PAHs检出种类、含量呈上升趋势，此外，茶油中PAHs组成及含量都与其加工工艺密切相关，试验证明高温是导致茶油中PAHs超标的主要原因。

在油脂加工过程中，高温长时间焙炒在提高出油率和赋予油脂产品香味的同时，若料坯在焙炒过程中的温度控制不当，将会促进一些成分（如碳水化合物、蛋白质、脂类等）的热解和聚合，产生大量苯并[a]芘，特别是富集在炒炉底部的小颗粒碎料更容易因受热过度、烧焦碳化而产生苯并[a]芘[40]。有研究[41]表明，茶油在加热过程中，随着加热时间的延长，苯并[a]芘含量呈先减少后增加再减少的趋势。加热时间相同时，200℃加热的茶油中苯并[a]芘含量普遍低于240℃的，加热温度和时间以及它们之间的交互作用对茶油中苯并[a]芘含量的影响都达到了显著性水平。

3.3 油脂加工食用过程中的污染

高温煎炸过程中食用油与煎炸食品原料发生一系列复杂的化学反应，也会导致PAHs的产生。例如，石龙凯等[42]对大豆油、米糠油和棕榈油进行油条煎炸试验，发现煎炸时间逐渐延长时，BaP、PAH16在3种油脂中的含量都呈现出明显上升趋势，其中3种油脂中轻质多环芳烃含量及增幅都要远多于重质PAHs。与此相应，Li等[43]在抽样的油条样品100%都检测到PAHs，样品中苯并[a]芘、PAH16 的平均含量分别为 6.44、44.13 μg/kg，其中3-、4-环 PAHs是主要成分（60.4%～76.5%），毒性大的5-、6-环PAHs占9.85%～29.6%。煎炸过程中温度通常为190℃左右甚至更高，在此温度下油脂与面团中的蛋白质、糖类发生聚合及水解反应，从而导致PAHs的形成。

3.4 包装材料的迁移污染

脂质本身是一种良好的溶剂，会导致包装材料中部分物质发生溶解和迁移，致使油脂受到污染，但是，目前市场上的食用油大部分仍采用塑料包装。毛明英等[44]对一些塑料包装的食品当中的PAHs含量进行检测，结果发现包装材料中PAHs含量会随着回收塑料的添加而大量增加，从而造成食品的潜在安全问题。Scimko等[45]研究表明，用聚乙烯原料包装贮藏的植物油中PAHs浓度与贮藏时间的平方根成正比。此外，植物油还可能会受到印刷油墨中含有的炭黑的污染（炭黑中含多种PAHs，BaP的含量尤其高）。

综上所述，国内外对食用油脂中多环芳烃的各种来源做了较多的研究，而PAHs在食用油料加工过程中的形成机理和迁移变化有待进一步阐明。

4 PAHs的形成机理研究现状

关于PAHs在植物油加工过程中的形成机理，目前只有有限的研究通过一些试验进行了推断。对PAHs形成机理的研究源于1959年Badger等首次对苯并芘（BaP）的生成进行探讨，Cheng等[46]在240℃、30 min炒籽条件下，分别炒制芝麻皮、芝麻油、芝麻蛋白、芝麻蛋白与油混合物等，发现芝麻皮、芝麻仁焦油中苯并[a]芘含量很少，而芝麻油脂和蛋白混合炒制后产生的苯并[a]芘最多，推测芝麻皮中的纤维素类和仁中的油、蛋白、糖等成分有一定程度的裂解，并且裂解产物之间发生了复杂的化学反应。这些反应与苯环的形成密不可分，并最终促使了苯并[a]芘的形成。刘国艳等[47]研究油料及毛油中微量的还原糖、蛋白质氨基酸等在加工过程中发生的美拉德反应对BaP含量的影响，结果表明在茶叶籽脱臭油中单独添加葡萄糖、谷氨酸、精氨酸、或天冬氨酸溶液时，产生的BaP含量最高，而葡萄糖分别与3种氨基酸混合物却使BaP生成量降低。Mariad Guillen等[48-49]在 2008年首次报道食用油在室温条件下通过有少量氧气存在时，不饱和烷基自由基的链反应和不饱和次级氧化产物之间的反应两种方式氧化会产生轻质PAHs和单芳香烃类，并在研究室温下储存的葵花籽油，发现其顶空成分中包含轻质PAHs，且随着氧化程度的增加，轻质PAHs含量随之升高。

目前尽管各国学者都在努力探索食品中PAHs的形成机理，但进展仍相对缓慢，研究者可以借鉴工业燃料方面PAHs的研究成果为食用油中PAHs的机理研究提供新思路。通过研究食用油中多环芳烃的变化迁移规律、作用因素，可以为油料加工产品中PAHs的控制、降低方法研究提供支持，为确保我国食用油安全生产、消费安全提供理论指导，还可以推而广之到相近的食品领域，因此对PAHs变化机理的研究具有广阔的应用前景。

5 结语

食用油中PAHs的产生及污染已引起世界各国的广泛关注，而原料污染以及油脂加工过程中的污染是造成高PAHs含量的主要原因，因此，采取有效措施控制食用油原料与加工污染源中的PAHs迫在眉睫。

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REVIEW ON POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS （PAHS） IN EDIBLE OILS

HOU Lixia，QIU Jihong
（School of Food Science and Technology， Henan University of Technology， Zhengzhou 450001， China）

It has been demonstrated that polycyclic aromatic hydrocarbons （PAHs） have characteristics of mutability，carcinogenicity，teratogenicity and so on，so that the production and contamination of PAHs in edible oils attracted wide attention from all over the world.The paper described the properties and harms，detection methods，sources and formation mechanism of PAHs in edible oils，aiming to provide references for solving the contamination problems caused by PAHs in edible oils．

edible oils；polycyclic aromatic hydrocarbons；source；review

TS221

B

1673-2383(2017)03-0115-08

http://kns.cnki.net/kcms/detail/41.1378.N.20170621.1051.042.html

网络出版时间：2017-6-21 10:51:24

2016-09-12

国家重点攻关项目“现代农业产业技术体系建设专项”（CARS-15）；公益性行业（农业）科研专项“油料产地加工关键技术装备研究与示范”（201303072-2）

侯利霞（1969—），女，河南温县人，副教授，博士，研究方向为植物油脂与蛋白加工利用。