蔡聪育，曹长林，崔雪潮，黄元发，陈庆华,3,4，肖荔人,3,4，钱庆荣,3,4

(1.福建师范大学环境科学与工程学院,福建 福州 350007；2.福建师范大学材料科学与工程学院, 福建 福州 350007；3.聚合物资源绿色循环利用教育部工程研究中心, 福建 福州 350007；4.福建省污染控制与资源循环利用重点实验室, 福建 福州 350007)

可逆交联橡胶的研究进展

Research progress of reversible crosslinked rubber

蔡聪育，曹长林2，崔雪潮1，黄元发1，陈庆华1,3,4，肖荔人2,3,4，钱庆荣1,3,4

(1.福建师范大学环境科学与工程学院,福建 福州 350007；2.福建师范大学材料科学与工程学院, 福建 福州 350007；3.聚合物资源绿色循环利用教育部工程研究中心, 福建 福州 350007；4.福建省污染控制与资源循环利用重点实验室, 福建 福州 350007)

可逆交联橡胶是实现废旧橡胶再生利用的重要途径。文章简要介绍了可逆交联橡胶研究的定义和分类，阐述了可逆共价交联橡胶和非共价交联橡胶的结构特点及可逆特性，同时论述作者研究团队近年在可逆橡胶领域所做的工作；最后指出了目前可逆交联橡胶研究存在的不足，并展望其未来发展趋势。

可逆交联；橡胶；可逆共价交联；非共价交联

橡胶行业是国民经济支柱的重要产业之一，对人类社会的发展有非常重要的作用，不仅为人们提供日常生活不可或缺的橡胶产品，而且在建筑、交通、电子、机械、航空和新兴产业等领域也广泛应用。但是，传统的橡胶是以共价键的硫化方式来构建交联网络，形成的橡胶材料不溶、不熔，难回收再利用，对环境造成“黑色污染”，严重威胁着人们的健康及生态平衡。随着人们环保意识不断增强，石油等不可再生资源日益枯竭，国家也倡导可持续发展战略，积极构建“资源节约型”和“环境友好型”社会，并提供了很多政策上的支持。因此，探究新的橡胶交联方法，研发无毒无害、可循环回收利用的绿色环保型橡胶材料日趋成为科学界和产业界探索的核心课题，通过构建可逆交联网络，同时获得性能优异、功能多样化橡胶材料，是解决这一问题的有效途径之一。可逆交联[1]是指在一定条件下通过化学键或其他相互作用使得聚合物大分子链间发生交联形成网状体型结构,而在温度、溶剂、射线等作用下交联结构又可发生破裂,在不破坏聚合物大分子链结构情况下重新得到线型大分子的方法。

可逆交联橡胶根据价键特性可分为可逆共价交联和非共价交联，文中对于这两种可逆交联的最新研究进展进行了综述，并对其发展方向作出展望。

1 可逆共价交联橡胶

传统的硫化工艺是通过共价交联防止链滑移，进而得到的硫化胶性能较好。但是其硫化过程具有不可逆转性，使橡胶呈热固性。而可逆共价键橡胶[2]是以Diels-Alder反应和酯交换反应（如图1）为基础设计的，两者具有较好的可逆性同时又具备稳定性。

Diels-Alder反应是指共轭双烯与取代烯烃形成的环状加成反应，该反应是有机化学反应碳碳键形成的常用方式，该反应具有反应速度快，选择性强，产率高等特点。热可逆共价交联热塑性弹性体是利用Diels-Alder反应（如图1上），以环戊二烯（CPD）为交联剂，利用CPD与双环戊二烯（DCP）的热可逆转化特性，将含CPD 或DCPD 的衍生物作为含活性基团线性聚合物分子的交联键，使其转化为含碳碳共价交联的热可逆共价交联热塑性弹性体。

Damien等[3]利用热可逆酯交换反应（如图1下）使分子间拓扑结构重排，同时保持分子链总数和平均交联点不变，使得传统热固性橡胶变成了类似玻璃、可反复加工成型的橡胶，该材料在高温溶剂中不会溶解只会溶胀，解决了常规热塑性弹性体不耐溶剂的问题。

Talita等[4]在顺丁橡胶上引入硫醇呋喃官能团，并以双马来酰亚胺为交联剂成功制备了D-A可逆交联反应的橡胶，使制备可回收的轮胎成为可能。

虽可逆共价交联体系研究取得较大进展，但还存在许多缺陷，制备过程产生自交联，影响产率，难于合成分子量大的聚合物，且大部分还在实验室研究阶段及溶液状态下合成的，不适用产业化等[5]。

图 1 Diels-Alder反应（上）和酯交换反应（下）

2 非共价交联橡胶

2.1 氢键自组装橡胶

氢键自组装橡胶[6～11]是利用分子间单元的氢键作用力，赋予弹性体热可逆的氢键交联网络。与传统橡胶共价交联相比，所组成的三维结构的超分子聚集体，具有自修复、自愈合的性能。

根据自组装单元的分子量，氢键型超分子弹性体可大致分为两大类：基于大分子间氢键自组装的超分子弹性体和基于小分子间氢键自组装的超分子弹性体，前者一般以聚合物大分子链的化学改性为基础，后者则更侧重于超分子化学和超分子自组装[12]。大分子氢键自主装主要通过化学接枝改性的方法将含有氢键的官能团接枝到大分子链上，具有简单、易行的特点，但往往受到接枝率不高的影响，一般接枝率难以突破5%[13～15]。小分子间氢键自组装利用小分子（或低聚物）之间的氢键相互作用制备具有网络结构的热可逆的超分子弹性体，是近年来超分子化学领域的研究热点[16,17]，特别是出现了在小分子间引入多重氢键作用，通过氢键间的自组装制备氢键型超分子弹性体的新方向最受关注，其中以Leibler等[6]2008年发表在Nature上发表的工作最具代表，不仅具有传统的共价交联橡胶所不具备的超低滞后性，而且在常温下切断可自愈合。但氢键键能较弱，在高温下易断链，在一定程度上限制了氢键交联的应用。

但是，氢键的键能相对共价键较弱，以氢键交联的橡胶其力学性能较差，而且在高温下易断裂，限制了氢键交联橡胶的应用，难以代替传统共价交联橡胶。

2.2 离子键橡胶

离子键是由正反离子作用产生的，其作用力远大于氢键，离子键交联橡胶是通过离子官能团以共价键悬挂于聚合物主链或侧链上，并经反离子作用在分子链间形成离子键，从而形成交联。离子官能团可以是阳离子或阴离子[28]。离子交联示意图如图2所示。

图2 橡胶的离子交联方式

20世纪50年代，Goodrich公司首先推出第一种含有离子作用的热塑性橡胶—丁二烯-丙烯腈-丙烯酸共聚物[28]，商品名为Hycar。这类共聚物可移动ZnO等锌盐中和，其交联键为—COOZn2+OOC—，在升温条件下会塑化，有较高的抗张强度和较好的黏接性。80年代时，Exxon公司推出一种耐候、耐臭氧、强度高等性能好磺化乙丙橡胶，常温下呈固体弹性态，高温时可以熔融流动呈热塑性。

Simone等[18]成功发现水泥作为活性填料填充于HNBR中制成复合材料。最初表现为惰性，当经过水浸泡之后，体积增加、刚性增强，干燥后模量也进一步增加400 MPa。利用衰减全反射傅里叶变换红外光谱分析：干、湿周期弹性模量的可逆变化，得到水化过程为腈基水解成羧酸盐阴离子与填料阳离子结合，表现为刚性橡胶态；随着干燥环境，水分的损失，发生可逆反应，最终橡胶表现为弹性橡胶态。这种新型的材料，是理想的密封材料，可以替代水泥作为水下油田密封隔离材料。Mandal U K等[19]制备了XNBR/ ZnO离子交联橡胶，经过红外光谱表征得：羧基和Zn2+离子的交联结构，并利用氨蒸汽破坏离子键实现解交联过程。焦书科等[20]发现离子交联丁苯橡胶在热剪切下门尼黏度下降，放置不同时间后门尼黏度和模量又有不程度地回复，证明了离子键的热可逆性。

离子交联橡胶具有良好的物理性能和加工性能，而且最优的性能是具有热可逆的特异性，使其在高温下能实现重复加工，因此也导致热稳定性差，可使用温度范围窄，抗压缩永久形变性能差，而且整个反应过程中羧酸化和离子氧化物反应会生成很多小分子气体或水分，对离子交联橡胶的性能造成不利影响。

2.3 配位交联橡胶

配位键是一种特殊的非共价键，其键能远大于氢键，属于非共价键中较强的一种，同时配位键形成的超分子结构具有可控、特殊的空间结构[21]，及物理或化学可逆性，而日益被研究者所青睐。通过配位键形成的配位复合材料具有独特的结构和新性能，如能赋予橡胶等材料新的交联网络结构，新的良好性能，有望成为橡胶再生及功能化提供新的研究方向。配位键橡胶是通过橡胶分子链上含孤对电子或空轨道的侧基与金属离子的相互作用而形成交联网络，交联示意图如图3所示。

图3 橡胶的配位交联网络

橡胶的交联网络主要是通过金属中心离子与橡胶分子配位体的配位作用形成配位交联橡胶材料[22～29]。吴驰飞等[22～24]研究了NBR与金属盐之间的配位交联，通过NBR/CuSO4配位交联橡胶的研究发现，增加CuSO4的含量或NBR中丙烯腈含量时，NBR与CuSO4的配位交联网络均逐渐增强，且随CuSO4含量增加，获得的NBR/CuSO4配位交联橡胶，显示出特殊而优异的力学性能，既可以作柔性的橡胶材料，也可以作为韧性、脆性的塑料材料，同时加入聚氯乙烯（PVC）或将CuSO4中引入结晶水，均能有效的提高配位交联密度。仅利用配位键构建交联网络，是新型的橡胶硫化体系，同时因配位键的选择性、多样性及可逆性等特点，为开发新性能橡胶提供可能。

傅菁俊等[25,26]以新癸酸钴为配位交联剂，通过热压工艺实现了与丁腈橡胶交联。运用全反射红外光谱、扫描电子显微镜、示差扫描量热分析等试验对上述交联橡胶的结构及性能进行了表征。结果表明：丁腈橡胶/新癸酸钴复合材料形成交联结构，体系随热压温度的提高，体系的交联密度随之增加且趋于饱和，同时，体系的玻璃化转变温度、拉伸强度也不同程度的增强。之后以氯化钴为配位剂作为研究，制备得丁腈橡胶/氯化钴，测试表明，NBR基体中的氮原子与氯化钴粒子表面的钴离子在热压过程中发生配位反应生成配位交联，随着NBR中丙烯腈含量的增大、氯化钴粒径的减小、配位剂用量的增大和热压温度的升高，配位交联NBR拉伸强度增大。

张隐西等[27,28]则用SnCl2．2H2O作氢化丁腈橡胶的硫化剂，研究了硫化温度、SnCl2．2H2O用量对混炼胶硫化特性以及硫化胶力学性能的影响，得到了完全不同于传统橡胶的交联结构，并且所得硫化胶的力学性能良好。

自2005年起至今，陈庆华团队[28]已配位交联橡胶领域展开了大量的工作，尝试了橡胶材料的绿色功能化研究：

（1）自主制备超支化聚酰胺酯（HBPEA）、超支化聚酰胺酯混合稀土氧化复合物（HBPEA/RE2O3）、超支化聚酰胺酯氧化锌复合物（HBPEA/ZnO）和稀土超支化聚酰胺酯配合物（HBPEA-RE2Cl3）等反应性功能助剂，并将它们用于橡胶的非传统硫化研究，发现HBPEA类助剂均在橡胶中有良好的软化剂、部分交联剂和促进分散的作用，HBPEA/ZnO和HBPEA/ RE2O3还对橡胶具有硫化活化和促进作用。

（2）研究了二元羧酸锌盐和镧盐对橡胶的硫化反应具有硫化促进和活化效果。上述研究，在一定程度上实现了通过“微共价交联与配位交联结合的方法”来改善橡胶综合性能的目的。但是所得的硫化胶仍以共价交联为主。

（3）构建了系列配方精练的金属盐硫化体系用于硫化NBR，探讨各金属盐硫化体系对NBR的硫化性能、加工性能与力学性能的影响作用，以建立硫化配方设计与NBR性能间的关系；探究相关配位硫化反应的动力学，分析NBR与金属盐相界面的变化规律，揭晓各金属离子与NBR的配位反应本质。所获得的NBR配位硫化胶具有极强的耐油性，潜在的光、电和/或磁功能性和一定的热可逆配位交联性，有望多功能化橡胶材料和提高其回收利用率，在特殊领域能被用以替代传统共价交联橡胶。

2.4 多种价键相协调的交联体系橡胶

两种或两种以上价键相协调的交联橡胶，具有单一价键橡胶的性能，同时也具备特殊、独立的新性能，表现出功能多样化的特性[33～36]，改善材料性能的同时也具有协同作用，拓展了材料运用领域。

Kamlesh等[29]设计合成了一种侧链含氢键与金属配位键可识别的高聚物，并运用氢键、配位键的可逆性，在聚合物之间使用不同的交联剂，可以实现单一选择性氢键或配位键交联网络结构，也可同时实现氢键、配位键协同交联网络，增加聚合物交联密度。单一氢键交联时，呈现凝胶化、较高的热响应性。单一金属配位交联材料，在高温时能保持稳定的粘弹性。因此利用氢键、金属配位键协同作用，能优化其性能，且可以实现交联网络的多重响应。

Kersey等[30]在高分子凝胶中添加金属配位络合物，形成了含有共价键和配位键的交联凝胶。当凝胶压力承载过大时配位键断裂，压力消除后配位键重新形成，从而恢复材料的力学强度。

Burnworth等[31]以无定形聚乙烯-丁烯共聚物、2，6-二（1'-甲基苯并咪唑基）吡啶制备出高聚物Mebip，添加不同量的三氟甲基磺酰亚胺锌或三氟甲基磺酰亚胺镧，通过自组装形成金属-超分子结构聚合物，在光照的情况下金属-超分子结构聚合物解离，形成黏度较低的聚合物，流向裂纹，在裂纹中自愈合成金属-超分子结构聚合物，从而达到愈合的效果。

多种价键相协调的交联体系橡胶相比传统橡胶的不溶不熔，离子键橡胶耐高温性能差、压缩永久变形差，氢键橡胶的力学性能差、耐高温性能差等，可实现取长补短，可逆及功能多样化等特点。

3 结论与展望

近几年，随着社会的不断进步，环保意识的加强，绿色、环保、低碳概念的涌现，对传统橡胶的不溶不熔，难回收问题，让更多的研究者青睐于可逆交联橡胶的研究，可逆交联形成的网络结构，不同于传统橡胶网络结构，具有物化的可逆性，有望提高橡胶的回收率。

图4 多功能化交联网络

虽然可逆橡胶的研究获得重大的成果，但是要真正实现废旧橡胶的回收，特别是轮胎用橡胶的回收再利用，依然存在诸多问题，主要体现在：①目前可逆交联橡胶的研究主要是采用溶液法制备，工艺复杂、成本较高，难于进行工业化推广运用；②可逆交联橡胶的力学性能与传统共价交联橡胶的力学性能相去甚远，目前仅能替代性能要求不高的橡胶制品，难于替代高性能的橡胶制品，特别是橡胶轮胎；③当前可逆交联橡胶的性能研究主要集中在力学性能的上，但对其老化行为、可逆交联橡胶对环境生态和人类健康影响的评价却鲜有报道；④目前研究的胶种局限于特种橡胶或特殊结构橡胶，而对于通用橡胶的研究较少涉及，运用范围窄，不利于推广。

针对目前可逆交联橡胶研究存在的不足，结合本课题组在绿色橡胶领域多年积累的研究经验[28,33]，笔者认为构建可逆交联橡胶网络的未来趋势主要有：①采用绿色、节能的可逆橡胶本体制备方法，克服溶液法制备的不足，系统整合、优化工艺流程；②开展多种价键相协调的交联体系的研究，发挥不同价键的协同作用，提高可逆交联橡胶的综合性能，拓宽其应用领域；③突破可逆交联橡胶的胶种局限，探索通用橡胶制备可逆橡胶的新工艺和新方法；④系统开展可逆橡胶的应用性能研究，包括老化行为、可逆交联橡胶对环境生态和人类健康影响的评价。

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中策橡胶（泰国）有限公司首条全钢子午线轮胎成功下线

2015年12月23日上午，在中策橡胶（泰国）有限公司总经理陈华，副总经理高国友、高科、唐文锋以及全钢项目总负责人何海杨、项目运行负责人武跃军、项目实施负责人王小燕及项目组所有成员、国内支持人员、设备厂家、中策泰国公司各部门经理和员工代表近百人的共同见证下，中策橡胶（泰国）有限公司第一条TBR轮胎（全钢子午线轮胎）成功下线。

约8点50分，当陈总宣布中策橡胶（泰国）有限公司第一条TBR轮胎硫化启动开始后，项目实施负责人王小燕启动硫化按钮，硫化机合模进入自动硫化程序。

6月29 日，董事长沈金荣先生宣布启动二期年产70万套全钢子午胎项目，8月6日，硫化地沟开挖，10月10日，第一台全钢设备抵达中策泰国。在此期间，我们所有建设者众志成城、排除万难，不到180天便完成了中策泰国又一奇迹。

随后，中策泰国总经理陈华发表讲话。9点28分，中策泰国第一条TBR轮胎即将完成硫化，总经理陈华与大家一起开始倒计时计数。随后，全钢项目组运行负责人武跃军和实施负责人王小燕共同将第一条TBR轮胎推至检验台由陈总检验。陈总检验后，大声宣布“轮胎检验合格，我宣布，中策橡胶（泰国）有限公司第一条全钢子午线轮胎下线成功，让我们共同庆祝！”，在场所有人员再次欢呼！

中策橡胶（泰国）有限公司首条全钢子午线轮胎成功下线，标志着中策泰国二期全钢项目进入了一个崭新的阶段。从宣布项目开始到今天，短短不到六个月的时间，178个日日夜夜，大家奋战在第一线，又一次共同创造了一个属于中策橡胶的奇迹与惊喜！

摘编自网络

凯力威科技进口意大利科美利奥•埃科利钢丝压延机生产线全面投产

2015年11月底，四川凯力威科技股份有限公司进口的意大利科美利奥•埃科利公司钢丝压延机生产线全面投入使用，该套钢丝压延生产线在行业中属于先进设备，科技含量和自动化程度较高，项目为凯力威科技210万套全钢子午线轮胎生产基地的配套设备，是凯力威科技为提升产品品质、保证工艺质量稳定、推进基地项目建设的年度重点工程。该套设备的正式投产，将为公司应对当前严峻的行业竞争提供实力支撑，为进一步做好降本增效、优化生产资源配置、提高生产效益发挥重要作用。

摘编自“凯力威轮胎”

Lehigh技术公司开发出改进聚合物载荷的微细化橡胶粉末

来自废橡胶的微细化橡胶粉末(MRP )一般以3%～5%(w)的添加量应用于新乘用车轮胎。新近，由Lehigh技术公司利用一种用于部分脱硫和官能化的MRP，可使新轮胎容许的废橡胶的MRP添加量最高达10%(w)。该新工艺涉及专利的化学辅助研磨工艺，部分地“打开”该橡胶的聚合物结构，并增加了化学功能性，能够在新轮胎制造中加到纯橡胶中改善硫化交联。相对于非官能化的MRP，来自该工艺的MRP改进了“加工性能”，并为添加MRP的轮胎提供所要求的物理和动力学性能。除了用于塑料注射成型市场，以及作为橡胶改性沥青的组分用于道路建设之外，Lehigh公司的MRP在轮胎市场的使用量也在逐渐增加。

燕丰供稿

TQ330.1

1009-797X(2016)03-0030-06

A

10.13520/j.cnki.rpte.2016.03.007

蔡聪育，男，硕士研究生，从事环境友好材料及绿色弹性体研究。

2015-06-16