熊兴泉, 江云兵, 肖上运, 石　霖, 宋思达

(福建省高校功能材料重点实验室, 华侨大学材料科学与工程学院, 厦门361021)



Schiff碱功能化壳聚糖负载CuBr高效催化合成1,2,3-三唑化合物

熊兴泉, 江云兵, 肖上运, 石霖, 宋思达

(福建省高校功能材料重点实验室, 华侨大学材料科学与工程学院, 厦门361021)

以壳聚糖为原料, 在乙醇溶液中通过将其与2-吡啶甲醛反应制得Schiff碱功能化的壳聚糖(PYCS), 然后将PYCS与CuBr进行络合反应制得负载型催化剂(PYCS-CuBr). 采用红外光谱、 热重分析和X射线衍射分析等方法对PYCS-CuBr催化剂进行表征. 热重分析结果表明, 该催化剂在200 ℃以内具有较好的热稳定性, 能够满足其使用温度. 结合微波辐射技术以及“一锅法”合成策略, 以PYCS-CuBr为催化剂催化有机炔、 卤代烷以及NaN3之间的环加成反应. 结果表明, PYCS-CuBr催化剂具有良好的催化性能, 在微波辐射功率为480 W, 温度为70 ℃条件下, 15 min可快速制得1,2,3-三唑类化合物, 该催化剂易回收, 且可重复使用至少4次, 活性未见明显降低. 放大反应结果表明, 1,2,3-三唑类化合物能够以较高收率并以数十克规模制备.

壳聚糖; Schiff 碱; 异相催化剂; 1,2,3-三唑

具有五元氮杂环结构的有机小分子是一类具有潜在的抗病毒、 抗菌及抗细胞增殖等药物活性的化合物, 在生物、 制药等方面具有重要作用[1～3], 其中, 最典型的为1,2,3-三唑类化合物(图1)[4].

Fig.1　　　　Pharmaceutical molecules based on five-membered heterocycle

1,2,3-三唑类化合物因具有良好的药物及生物活性而备受关注. 目前, 1,2,3-三唑类化合物有多种合成方法, 其中最绿色、 最可靠且最高效的方法为微波或超声促进Cu(Ⅰ)催化……