谢庭辉, 蒋筱莹, 谢媛媛

(浙江工业大学 药学院 绿色制药技术与装备教育部重点实验室，浙江 杭州　310014)



·快递论文·

相转移催化合成2-苯基喹啉衍生物

谢庭辉, 蒋筱莹, 谢媛媛*

(浙江工业大学 药学院 绿色制药技术与装备教育部重点实验室，浙江 杭州310014)

以喹啉(1)和取代苯肼(2a～2d)为原料，K2S2O8为引发剂，TBAB为相转移催化剂，乙腈为溶剂，经自由基反应合成了4个2-苯基喹啉化合物(3a～3d, 3d为新化合物)，其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。以3a的合成为模板反应，研究了引发剂，溶剂和反应温度对3收率的影响。结果表明：在最佳反应条件(1 1.0 mmol, 2 1.2 eq., K2S2O82.0 eq., TBAB 0.2 eq.,于室温反应4 h)下，3a～3d收率54%～72%。

2-苯基喹啉; 相转移催化; 自由基反应; 合成; 工艺优化

喹啉化合物是一类重要的杂环化合物，广泛应用于医药、染料和冶金等诸多领域[1-3]。尤其在医药领域，许多含喹啉骨架的化合物均表现出良好的抗疟疾、抗肿瘤、抗炎和抗精神分裂等药理活性[4-6]。此外，2-苯基喹啉衍生物还可与金属配位形成配合物，显示出良好的电化学性能[7]。

C—C偶联反应是有机合成反应的研究热点之一。该类反应大多需使用毒性较大的过渡金属作催化剂，反应温度较高。如采用格氏反应[8]，过渡金属催化的Suzuki偶联反应[9]及钴催化的交叉偶联反应[10]制备2-苯基喹啉类化合物。

为避免使用过渡金属催化剂，降低反应难度，本文以喹啉(1)和取代苯肼(2a～2d)为原料，K2S2O8为引发剂，TBAB为相转移催化剂，乙腈为溶剂，经自由基反应合成了4个2-苯基喹啉化合物(3a～3d, 3d为新化合物，Scheme 1)，其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。以3a的合成为模板反应，研究了引发剂，溶剂和反应温度对3收率的影响。……