4-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丁酸甲酯的合成

2016-08-17丁成荣李伟华魏一凡程延钊张国富

合成化学 2016年6期

丁成荣, 李伟华, 魏一凡, 程延钊, 张国富

(浙江工业大学化学工程学院，浙江杭州　310014)

·研究简报·

4-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丁酸甲酯的合成

丁成荣, 李伟华, 魏一凡, 程延钊, 张国富*

(浙江工业大学化学工程学院，浙江杭州310014)

以γ-丁内酯为起始原料，经开环氯化和醇解反应合成4-氯丁酸甲酯(2)； 2与N-乙基间甲苯胺经亲核取代反应合成了4-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丁酸甲酯，纯度97.5%，总收率75.3%，其结构经1H NMR确证。

γ-丁内酯; 4-氯丁酸甲酯; 4-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丁酸甲酯; 合成

4-(N-乙基-3-甲基苯胺基)丁酸甲酯(3)是一种重要的单偶氮分散染料中间体，用于合成具有优异染色牢度和水洗牢度[1-4]的聚酯燃料。目前，3的合成路线主要有两条：(1)以4-溴丁酸甲酯为原料，经亲核取代反应制得[5]。该路线起始原料昂贵且不易得到，3需经柱色谱分离，不适宜工业化生产。(2)以间甲基苯胺为起始原料，经乙酰胺化、羰基还原、芳胺的N-烷基取代等三步反应制得[6-10]。该路线所用溶剂价格较贵，收率较低，操作流程复杂，生产成本较高，也不适宜工业化生产。

本文以廉价易得的γ-丁内酯为起始原料，与氯化亚砜开环制得4-氯丁酰氯(1)； 1经甲醇醇解制得4-氯丁酸甲酯(2)； 2与过量N-乙基间甲苯胺经亲核取代反应合成了3(Scheme 1)，纯度97.5%，总收率75.3%，其结构经1H NMR确证。并对工艺条件进行了优化。