FeCl3催化吲哚烯丙醇Nazarov环化合成新型稠环吲哚

2016-08-17谷占收许兴珠钱后俊王治明

合成化学 2016年6期

关键词：催化剂方法

谷占收, 许兴珠, 钱后俊, 冯　伟, 王治明

(常州大学石油化工学院，江苏常州　213164)

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FeCl3催化吲哚烯丙醇Nazarov环化合成新型稠环吲哚

谷占收, 许兴珠, 钱后俊, 冯伟, 王治明*

(常州大学石油化工学院，江苏常州213164)

以吲哚-2-甲醛和取代苯乙酮为原料，经3步反应合成了10个吲哚烯丙基醇(5a～5j)；以FeCl3·6H2O为催化剂，二氯甲烷为溶剂， 5于40 ℃经分子内Nazarov环化反应，合成了10个新型稠环吲哚(6a～6j)，其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。

吲哚-2-甲醛; 取代苯乙酮; 三氯化铁催化; 吲哚烯丙醇; Nazarov环化; 稠环吲哚; 合成

吲哚类化合物是重要的苯并五元氮杂环化合物，普遍存在于天然产物和合成药物中[1]。其中，含吲哚并五元碳环骨架的生物碱，如月橘烯碱[2]，蕈青霉素[3]，青霉震颤素[4]等，均有良好的生物活性。合成吲哚并五元环类化合物(A)的方法主要有以下两种：(1)Olivier等[5]以对甲氧基苯肼和3-羧基环戊酮为原料，通过分子内缩合和σ-迁移重排，合成A。该方法的主要缺点是：反应底物适用范围较窄，反应选择性不高。(2)Stoltz等[6]以醋酸钯为催化剂，以吲哚母核3-位被烯烃取代的吲哚化合物为底物，经一步法构建五元环，合成一系列A。该方法的主要缺点是：醋酸钯价格昂贵，不利于工业化生产。因此，开发高效、温和的方法合成A成为热门研究课题[7-9]。

本文以吲哚-2-甲醛和取代苯乙酮(1a～1j)为原料，经3步反应合成了10个吲哚烯丙基醇(5a～5j)；以FeCl3·6H2O为催化剂，二氯甲烷为溶剂， 5于40 ℃经分子内Nazarov环化反应，合成了10个新型稠环吲哚(6a～6j, Scheme 1)，其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。