戴焕然, 方志杰

(南京理工大学，化工学院，江苏 南京　210094)



·研究论文·

新型碳苷糖类维生素D2衍生物的合成

戴焕然, 方志杰*

(南京理工大学，化工学院，江苏 南京210094)

以D-葡萄糖为原料，经碳苷化反应，酰化反应和脯氨酸-DIPEA催化的aldol反应制得2个碳苷糖[1-(4′-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5a)和1-(3-羟基苯基)-4-C-β-四乙酰基葡萄糖基-3-烯-2-酮(5b)]； 5与琥珀酸维生素D2经Steglich酯化反应合成了2个新型碳苷糖类维生素D2衍生物，其结构经1H NMR，13C NMR和HR-ESI-MS表征。

脯氨酸-DIPEA; aldol反应; 碳苷糖; 维生素D2衍生物； 合成

糖是具有重要生物活性的碳水化合物。糖分子中糖氧苷(O-glycosides)键中的氧被碳取代之后被称为糖碳(C-glycosides)[1]。大多数碳苷糖均从天然产物中提取，人工合成的糖碳苷化合物是氧苷的类似物，但其具有区别于氧苷的特性，如对于酸和酶较稳定，是重要的糖苷酶抑制剂[2]。由于糖碳苷具有良好的生物相容性，广泛应用于生物医药方面，因此，碳苷化合物的研究与开发为近年来科研工作者们的工作热点之一[3-4]。研究表明，部分乙酰基碳苷糖类药物对于人体human CAⅡ细胞具有明显的抑制活性[5-7]。

维生素是一类具有良好生物相容性，可被生物降解且无毒的天然产物，具有调节生物进程的重要作用。研究表明，以维生素D2为药物载体通过琥珀酸酯键键连的乙二醇壳聚糖，能够较好的分散在水溶液中，其释放水平可根据酸碱度来调控[8-9]。此外，经维生素D2通过琥珀酸酯键键连的紫杉醇、PI103、阿霉素等药物已开发出来，具有良好的抗癌活性也已得到验证[10]。……