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两种新型不饱和苯硫酚酯光学树脂单体的合成

2016-08-08周正发徐卫兵

合成化学 2016年7期

陈 凯, 周正发, 徐卫兵

(合肥工业大学 化学与化工学院,安徽 合肥 230009)



·研究简报·

两种新型不饱和苯硫酚酯光学树脂单体的合成

陈凯, 周正发, 徐卫兵*

(合肥工业大学 化学与化工学院,安徽 合肥230009)

摘要:以4-氯苯硫酚和4-溴苯硫酚为原料,通过正常滴加酰氯的低温相转移催化法(PTC)以及反向滴加碱溶液PTC法,与丙烯酰氯经酯化反应合成了两种新型的不饱和苯硫酚酯光学树脂单体——丙烯酸-4-氯苯硫酚酯和丙烯酸-4-溴苯硫酚酯,总收率分别为55.0%和78.2%,其结构经1H NMR,13C NMR, IR和元素分析表征。

关键词:苯硫酚; 不饱和苯硫酚酯; 相转移催化; 光学树脂单体; 合成; 折射率

有机光学材料由于比传统无机光学材料具有质轻、抗冲击、可染色及易加工等优点,受到日益广泛的应用与关注[1-2]。折射率一直是有机光学材料的一个重要指标,在光学树脂单体结构中引入硫原子、刚性基团以及除氟以外的卤族元素是提高有机光学材料折射率的有效途径[3-4],而选择硫醇或硫酚结构与卤代烯烃、烯基异氰酸酯、不饱和羧酸或不饱和酰卤进行反应,把双键引入光学树脂单体结构中,获得可经自由基聚合的单体结构,则是制备高折射率光学树脂的一个简便方法[5-8]。

本文以两种4-位卤素取代的苯硫酚与丙烯酰氯(AC)通过低温相转移催化(PTC)以及反向滴加碱溶液PTC[9-12],成功制备了两种包含苯环、硫原子、卤素和双键的丙烯酸苯硫酚酯光学树脂单体。即以4-氯苯硫酚(4-CA)和4-溴苯硫酚(4-BT)为原料,分别通过正常滴加酰氯……

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