王立升, 张　森, 刘华文, 李　东, 刘　旭

(1. 广西大学 化学化工学院，广西 南宁　530004； 2. 广西中医药大学 药学院，广西 南宁　530001)



·研究论文·

新型吡啶衍生物的合成

王立升1,2*, 张森1,2, 刘华文1, 李东1, 刘旭1

(1. 广西大学 化学化工学院，广西 南宁530004； 2. 广西中医药大学 药学院，广西 南宁530001)

摘要：以2-甲基吡啶为原料，经氧化、硝化、还原反应合成了重要中间体4-氨基-2-甲基吡啶(3)； 3分别经1,4-加成反应、Heck反应及取代反应合成了11个吡啶类化合物(4～14)，其中5, 6和8～14为新化合物，其结构经1H NMR，13C NMR， MS和HR-MS进行表征。

关键词：2-甲基吡啶; 4-氨基-2-甲基吡啶; 吡啶衍生物; 合成

吡啶衍生物广泛应用于农药、医药、天然产物的合成中，如抗生素头孢立新、抗溃疡药奥美拉唑、降压药吡那地尔等[1,8]。吡啶环与苯环是生物电子等排体，吡啶环取代苯环时化合物的活性得到明显提高，毒性大幅下降[9]。该类含氮杂环类化合物的应用范围广泛，在国内外受到学者们的普遍关注，其工业化生产和科研发展速度迅猛。

在天然产物合成过程中，吡啶衍生物是含氮生物活性分子普遍潜在的基本单元。生物碱中多含有饱和六元氮杂环结构，如哌啶、吲哚里西啶及喹诺里西啶，可以通过吡啶衍生物巧妙地构建这类骨架单元[10]，这对于喹诺哩西啶类等含氮生物碱的合成具有重要的意义。

本文以2-甲基吡啶(1)为原料，经氧化、硝化及还原反应合成了重要中间体——4-氨基-2-甲基吡啶(3)； 3分别经1,4-加成反应、Heck反应及取代反应合成了11个吡啶类化合物(4～14, Scheme 1)，其中有9个化合物为新化合物(5～6和8～14)，其结构经1H NMR，13C NMR， MS和HR-MS表征。……