孙永慧，李文春，李长新，张丽君

(1.黑龙江中医药大学中医药研究院，哈尔滨 150040;2.哈药集团中药二厂研发中心，哈尔滨 150078)



抱茎苦荬菜的化学成分研究

孙永慧1，李文春2，李长新2，张丽君2

(1.黑龙江中医药大学中医药研究院，哈尔滨 150040;2.哈药集团中药二厂研发中心，哈尔滨 150078)

摘要：抱茎苦荬菜具有清热解毒、排毒、止痛之功效。近年来，抱茎苦荬菜的化学成分研究不断取得新的成果，共分离得到100多个化合物，主要包括萜类、黄酮类、有机酸类、苯丙素类、甾醇类等化合物。抱茎苦荬菜具有多方面的药理活性，尤其在抗肿瘤、抗病毒方面具有开发前景。

关键词：抱茎苦荬菜；化学成分；萜类；黄酮类

抱茎苦荬菜[Ixerissonchifolia(Bge.) Hance] 为菊科苦荬菜属(Ixerisgenus)植物，别名为苦碟子、满天星等，收载于《中华人民共和国卫生部药品标准:蒙药分册》具有清热解毒、排毒、止痛之功。现已从抱茎苦荬菜提取物中分离得到百余种化合物，主要是萜类、黄酮类、有机酸类、苯丙素类、甾醇类化合物。现将其化学成分研究，综述如下。

1萜类化合物

1.1倍半萜类化合物该类化合物是在抱茎苦荬菜中报道最多的一类，结构明确的化合物有45种，母核基本上是愈创木内酯型的倍半萜及其衍生物，分别是抱茎苦荬菜内酯A[1-3]、B[1,4-5]、C[1]、D[1,6]，Ixerin Z[4,6]、9α-hydroxyzaluzlin C[4]、8-desoxy artelin[4]、Ixerin ZA[5]、11,13α-dihydroixerin Z[7-8]、3,10 β-dihydroxy-2-oxo-guaia-3,11(13) -dien-12,6-olide-10-O-β-D- glucopyra noside[8]、crepidiaside A[7]、Ixerinoside[6-7]、11,13-dihy droixerinoside[6]、3-hydroxy-dehy droleucodin[6]、sonchifolactone E[9]、8-epidesa cylcinaropicringlucoside[10]、15-羟基-2-酮-1α,5α,6β,7α,10α,11α H-3-愈创木烯-12,6-内酯[11-12]、15-羟基-2-酮-5α,6β-愈创木-1(10),3,11(13)-三烯-12,6-内酯[11-12]、15-羟基-2-酮-5α,6β-愈创木-1(10),3-二烯-12,6-内酯[11-12]、15-羟基-2-酮-1α,5α,6β,7α,10α,11βH-3-愈创木烯-12,6-内酯[11-12]、11-epi- 8-desoxyartelin[13]、Sonchifolia solide A、B、C[13]、D、E、F、G[14]、H、I、J[15]。9α羟基-4(15),10(14),11(13)-愈创木三烯-12,6内酯-3α-O-β-D-葡萄糖苷[15]、11,13β- dihydro ixerin Z[16]、Ixerin Z2[16]、11,13- dihydro-13-prolyl-ixerin Z[17]、11,13- dihydro-13-prolyl-ixerin Z1[17]、11β-hydroxyleucodin-11- O-b-glucopyranoside[17]。还有2种吉马烷内酯型倍半萜衍生物为1(10)E-4Z-3α-hydroxy-germ acra -1(10)，4，11(13)-trien-6，12-olide-l4-O-β- D-glucopyran oside[18]、3β-hydroxy- 11β,13-dihydroco stunolide[10]等。

1.2三萜类化合物以齐墩果烷型较多有11种，其中包括皂苷元齐墩果烷[19]、齐墩果酸[10]、β-香树脂醇[10]、Olean-12-en-3-one[20]，皂苷主要为以合欢酸[1,21](echinocystic acid) 等为母核的苦荬菜皂苷，包括苦荬菜皂苷A[1,22]、ixeris saponins A[21](51)、苦荬菜皂苷B[1,21](52)、苦荬菜皂苷C[1]、ixeris saponins C[21](54)，封锡志[12]报道三萜皂苷细胞毒活性显示，化合物(52)、(54)对癌细胞系A375、L929、HeLa表现出明显的细胞毒性，IC 50为8.83～15.85，而化合物(51)无活性。苦荬菜皂苷D[1](ixeris saponins D)、3β-hydroxyolean-12-en- 11-one acetate[1]。乌苏烷类母核3种分别是乙酸降香萜烯醇酯[16]、α-香树脂醇[10]、3β-hydroxyurs-12-en-11-one acetate[1]；蒲公英烷型4种分别为Taraxaster-20-en-30-a1 acetate[1]、蒲公英甾醇乙酯[23]、蒲公英烷-20-烯-3β,16α-二羟基-3-乙酯[23]、3-acetoxy-20-taraxasten -22-one[19]；羽扇豆烷1种是羽扇豆醇[1]。

2黄酮类化合物

抱茎苦荬菜中黄酮类化合物分离出13种，其母核为木犀草素[1,24]和芹菜素[1，24]，其中木犀草素苷类化合物7种，Luteolin-7-glucuronopyranoside ethyl ester[1,25,26]、木犀草苷[1,26,27](68)、木犀草素-7-葡萄醛酸苷[1,27-28](69)、Luteolin-7-glucuronopyranoside methyl ester[1,26]、Luteolin-7-gentiobiside[1,26]、Luteolin -7-glucopyranosyl-(1→2) -glucoside[26-28]、7-glucopyranosyl-luteolin-3’-glucopyranoside[1,29];芹菜素苷类化合物4种，Apigenin-7-glucopyranoside[1,26]、Apigenin-7-glucuronopyranoside methyl ester[1]、Apigenin-7-glucuronopyranoside[1,27-28]、5,7-dihydroxy-4’-methoxy-flavone-7-O-rutinoside[1,29]等。

3有机酸类化合物

有机酸类成分报道共有27种，分别是(E)-2,5-二羟基桂皮酸[24]、氯原酸[30]、咖啡酸[28,30]、阿魏酸[19]、香草酸[19,31]、菊苣[27-28]；异菊苣酸(二-3,5-二羟基肉桂酰基酒石酸)[32]；棕榈酸[1，23]、琥珀酸[1]、亚油酸[1]、1-呋喃甲酸[33]、蒲公英素-B[34]；对羟基苯甲酸[31]、(-)3，4-二羟基咖啡酰基酒石酸[28，35]、原儿茶酸[36]、以用多种奎宁酸系列有机酸[37]。

4苯丙素类化合物

4.1木脂素类化合物有二氢松柏醇[38]、Lirioresinol -A[38,31](鹅掌揪树脂醇A)；(+)-丁香脂素[24，28]；1,2-dimethyl-3,4-bis- (2,4,5 trimeth- oxyphenyl) -cyclobutane[1]、苦荬菜木脂素A[1](Sonchifolignan A)、苦荬菜木脂素B[1]、抱茎苦荬菜素[1]、4,8-(3′-甲氧基，4′-羟基)-二苯基-2,6-二羟基-双四氢呋喃木质素[12,15,36]。

4.2香豆素类化合物马继元等[24]报道了东莨菪素；李玲[27]用硅胶及Sephadex LH-20凝胶柱色谱法分离纯化得到七叶内酯。

5甾醇类化合物

现已分离出β-谷甾醇[1,10,16,20,23,27]，豆甾醇[1,20]，胡萝卜苷[1，27]等。

6结语

抱茎苦荬菜近年来研究较多，并且开发了注射剂在临床上应用于心脑血管病的治疗，厂家联合科研院所进行了大量的物质基础研究，并进行部分有效性研究，抱茎苦荬菜具有多方面的活性，尤其在抗肿瘤，抗病毒方面大有开发前景，本文对其化合物进行全面概述，对该植物在药物应用领域药效学物质基础的深入研究与开发具有一定指导意义。

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Chemical constituents ofIxerissonchifolia

SUN Yonghui1,LI Wenchun2,LI Changxin2,ZHANG Lijun2

(1.Institute of TCM,Heilongjiang University of Chinese Medicine,Harbin 150040,China;2.Research and Development Center,TCM Second Factory of Harbin Pharmaceutical Group,Harbin 150078,China)

Abstract：The effect of Ixeris sonchifolia included clearing heat-toxicity,expelling of toxin and stopping pain.In recent years,more than 100 compounds were isolated from Ixeris sonchifolia,including terpenoids,flavonoids,organic acid,phenylpropanoid category and steroid compounds.Ixeris sonchifolia have many aspects of pharmacological activities.It has great development prospects in antitumor and antivirus.

Keywords：ixeris sonchifolia;chemical constituents;terpenoid;flavonoids

(收稿日期:2015-03-17)

文章编号：2095-6258(2016)02-0269-03

中图分类号：R284.1

文献标志码：A

作者简介：孙永慧(1974-)，女，博士，副研究员，主要从事中药物质药效基础和质量控制方面的研究。

基金项目：哈尔滨市应用技术研究与开发项目资助课题(2013AA3AS016)。

DOI:10.13463/j.cnki.cczyy.2016.02.017