刘 翠 刘红芝 刘 丽 石爱民 王 强

（农业部农产品加工与质量控制重点开放实验室中国农业科学院农产品加工研究所北京 100193）

花生红衣多酚类物质的制备及其抗氧化活性研究进展

刘 翠 刘红芝 刘 丽 石爱民 王 强

（农业部农产品加工与质量控制重点开放实验室中国农业科学院农产品加工研究所北京 100193）

花生红衣是花生加工过程中的廉价副产品，含有丰富的酚类物质，具有良好的抗氧化活性。本文在对花生红衣多酚文献分析统计的基础上，综述了花生红衣多酚类物质水提法、有机溶剂提取法、超声波辅助提取法、微波辅助提取法、酶辅助提取法和闪式提取法等制备方法，有机溶剂萃取法、大孔树脂分离法和膜分离法等分离纯化方法及组分分析方法，抗氧化活性评价方法以及其在食品工业中的应用，并对其研究中的重点和存在的问题进行了总结和展望。

花生红衣多酚 制备 纯化和组分分析 抗氧化活性 应用

花生是我国主要的油料作物之一，在我国产量巨大，2012年我国花生年产量为1687万t［1］。花生红衣作为花生加工过程中的主要副产物之一，其产量也十分巨大，据折算我国花生红衣年产约18万t，而其商业价值十分低廉，约 70～120元/t［2］。花生红衣含有丰富的多酚类物质，含量约150 mg/g花生红衣，具有较高的抗氧化活性，可以作为天然抗氧化剂［3］。目前花生红衣除少数用于生产治疗各种病症（糖尿病、各种出血病症等）的药物外，绝大多数的用途仅局限在作为牛的饲料上［4］，造成很大程度上的资源浪费。因此确定产业化可行的花生红衣多酚类物质制备、纯化工艺，并研究其在生物体内的抗氧化活性从而开发相应的保健产品不仅可以提高花生红衣的综合利用价值，减少环境污染，实现生态效益与经济效益的共赢，还可以推动花生精深加工产业的健康可持续发展，产生良好的社会效益。

1 花生红衣多酚类物质相关文献统计分析

以花生红衣多酚为主题词，通过Science Direct、Spring Link、CNKI系列数据库对国内外相关文献进行统计，结果见表1。2000年至2013年，关于花生红衣的研究整体呈上升趋势，从研究的侧重点看，对花生红衣多酚类物质的研究主要集中在制备及其抗氧化活性的体外评价上，其中制备方法国内研究涉及较广，主要包括有机溶剂法、超声法、微波法、闪式法和酶法等；国外主要研究了水提法、有机溶剂法和微波法，其他方法鲜见报道。分离纯化和组分分析方面的研究报道相对较少，分离纯化国内文献主要涉及大孔树脂法和膜分离法，国外则主要采用有机溶剂多步萃取法；组分分析国内外均主要采用HPLCMS法。国内外抗氧化活性体外评价方法主要是化学评价法（如清除自由基能力等），细胞抗氧化活性法作为一种新型抗氧化活性评价方法已被用于薏米、蜂胶、水果等的研究中，其在花生红衣多酚类物质中的应用尚未见报道。此外，国内外均对花生红衣多酚类物质在动植物油、肉制品和花生酱等产品中的抗油脂氧化活性做出了研究。

表1 花生红衣相关文献统计分析

2 花生红衣多酚类物质的制备技术

2.1 制备方法

花生红衣多酚类物质的制备方法主要有两大类：水提法和有机溶剂提取法。其中，水提法不需要有机溶剂，成本低廉，但其得率较低，并不适合大规模工业化生产，故关于水提法的研究较少，而有机溶剂法得率较高，适于产业化。

2.1.1 水提法

水是酚类物质的良好溶剂。姚永志等［5］采取水作溶剂提取花生红衣中的多酚类物质，通过单因素得出最佳提取工艺：提取时间1h、水浴温度40℃、料液比1：75，得率6.41%。Ballard TS［6］采用水做溶剂在50.4℃、提取时间10.1 min条件下提取花生红衣多酚类物质，得率为8.1%。

2.1.2 有机溶剂提取法

有机溶剂提取法利用相似相溶原理将原料中的有效成分溶解出来。用于制备花生红衣多酚类物质的有机溶剂主要有甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，其中以丙酮提取得率最高，但从生产成本和安全性考虑，以乙醇提取最为经济合理，故以乙醇作为提取溶剂的研究最多。

Nepote V等［7］采用不同溶剂（甲醇、乙醇和丙酮）提取花生红衣中的多酚类物质，在料液比1∶10、室温避光提取24 h、提取两次的条件下，得率分别为：甲醇17.11%、乙醇17.70%、丙酮18.54%。Nepote V等［8］考察了用乙醇作溶剂提取花生红衣抗氧化物质，考察单因素对提取效果的影响，得到最佳提取工艺：乙醇浓度70%、料液比 1∶20、提取时间10 min、提取次数 3次，得率 11.8%。Ballard T S［6］采用不同溶剂（甲醇、乙醇和乙酸乙酯）提取花生红衣中的多酚物质，在63.8%甲醇、提取温度57.3℃、提取时间21.6 min，30.8%乙醇、提取温度30.9℃、提取时间12min，100%乙酸乙酯、提取温度60℃、提取时间30 min条件下，得率分别为11.2%、11.8%、1.82%；吴克刚等［9］采用乙醇作溶剂提取花生红衣中的多酚物质，最佳提取条件为：乙醇浓度40%，提取温度50℃，提取时间75 min，料液比1∶40，得率12.37%。

2.2 辅助方法

花生红衣多酚类物质制备的辅助方法包括超声辅助、微波辅助、闪式辅助和酶辅助等。各种辅助方法通过加速有效成分从基质中溶出进入提取溶剂，而实现加速提取的目的。

2.2.1 超声辅助提取法

超声辅助提取是利用超声波产生的强烈振动、强空化效应和高加速度等作用加速原料中有效成分进入提取溶剂的提取方法［10］。王文昕等［11］采用超声波辅助乙醇法提取花生红衣中的多酚类物质，通过响应面法优化得最佳提取工艺：超声时间24 min、超声功率410 W、料液比1∶30、乙醇体积分数51%，得率8.95%。管文荻等［12］采用超声波辅助丙酮法提取花生红衣原花色素，得最佳提取工艺为：丙酮体积分数62%、超声波功率120 W、料液比1∶47，得率12.597 mg/g。

2.2.2 微波辅助提取法

微波辅助利用不同物质对微波吸收能力的差异使得某些成分被选择性加热、分离进入到萃取溶剂中［13］。邬建国等［14］采用微波辅助乙醇法提取花生红衣中的总多酚，得最佳提取工艺为：料液比为1∶25、75%乙醇、微波时间2 min、微波功率540W、提取5次，得率（183.25±8.62）mg/g。Ballard等［15］采用微波辅助乙醇法提取花生红衣中的酚类抗氧化化合物，响应面法得到的最佳提取工艺为：微波功率855W、微波时间30 s、料液比1：25、乙醇浓度30%，得率14.36%。

2.2.3 闪式提取法

闪式提取在闪式提取器中进行，其高速剪切力和搅拌力可以迅速破坏原料细胞组织，使组织细胞内的有效成分与溶剂充分接触，实现快速提取［16］。曹伟伟等［17］采用闪式提取法提取花生红衣中的总酚，在80%乙醇、料液比1∶25（g/mL）、提取电压90 V、提取3次、每次2 min的条件下得率最高，为16.79%。

2.2.4 酶辅助提取法

花生红衣中的活性物质（如原花色素等）多存在于被以纤维素为主要构成的细胞壁中，且部分会与纤维素结合，而纤维素酶可分解纤维素，使活性物质暴露并与提取溶剂充分接触，进而提高得率［18］。王风舞等［19］采用纤维素酶辅助乙醇提取花生红衣中的白藜芦醇，最佳提取工艺：纤维素酶：花生红衣粗粉1∶500、酶解温度 50℃、酶解时间 90 min、酶解 pH 5.0、60%乙醇，得率1.25%，较直接醇提法（得率0.23%）高出4.43倍。

3 花生红衣多酚类物质分离纯化和组分分析与鉴定

3.1 分离纯化

花生红衣提取物的粗提液中除含有抗氧化物质等活性成分外，还含有蛋白、糖类、脂类等杂质，不仅影响其纯度，还影响其储藏稳定性。分离纯化是关系到活性物质结构鉴定和功能评定的关键环节。

3.1.1 溶剂萃取法

溶剂萃取法是最传统的分离纯化方法，其原理是利用活性物质和杂质间极性的差异，选择不同溶剂进行萃取，达到精制、纯化、分离目的的方法。Yu J等［20］采用该法纯化花生红衣原花色素，先以等体积氯仿除去花生红衣原花色素粗提液中的脂质和脂溶性化合物，得水相用等体积乙酸乙酯萃取2～3次，再在50℃条件下减压除乙酸乙酯，从而达到纯化效果；Sarnoski P J等［21］采用多步溶剂萃取法纯化花生红衣原花色素粗提液，原花色素溶于乙酸乙酯，故采用乙酸乙酯初步萃取以除去蛋白质、糖等物质，再加入氯仿以除去脂肪，此时由于原花色素在氯仿中溶解性较低故发生沉淀，进而得以纯化。

3.1.2 大孔树脂吸附法

大孔树脂吸附法是应用最为广泛的分离纯化方法，其原理是利用有空隙结构的有机吸附剂进行选择性吸附，实现目标物的分离，并采用不同的解吸剂进行洗脱从而实现分离和纯化。童愈元［22］采用X－5大孔吸附树脂对花生红衣红色素和原花色素进行分离和纯化，采用95%和70%乙醇溶液分别解吸红色素和原花色素，所得红色素色价为38.2，原花色素质量分数为79.1%。

3.1.3 膜分离法

膜分离法是指利用膜的选择渗透作用，在外界能量或化学位差的推动下对混合物中溶质和溶剂进行分离、分级、提纯和富集的纯化方法［23］。刘志强等［23］采用膜分离法对超声辅助提取的花生红衣原花色素进行纯化：采用HPS－1超滤组件（截留分子质量为1 000 u），在0.54 MPa压力，25℃温度条件下对花生衣中原花色素提取液进行纯化，得到滤液真空旋转蒸发到其原体积的1/5，再进行真空冷冻干燥，原花色素得率为13.3%，纯度为85.8%。

3.2 组分分析与鉴定

经分离纯化后的花生红衣酚类提取物的组成一般通过液质联用（HPLC－MS）法测定，此外也有文献报道采用反相高效液相色谱法（RP－HPLC）、圆二色光谱法分析花生红衣酚类提取物的组成。花生红衣中的多酚类物质主要有酚酸类、原花色素类，基本化学结构见图 1～3［6，24］。

Yu J等［25］采用HPLC－MS法分析花生红衣提取物的组成，使用 Nucleosil RP C18柱（250 mm×4.6 mm，5μm），二元流动相洗脱所注入的样品，流动相A和B分别是0.1%甲酸水溶液和0.1%甲酸乙腈溶液，流量 0.8 mL/min，使用电喷雾电离（ESI）质量检测仪测定，结果显示其中存在儿茶素类，A型和B型的原花色素二聚物、三聚物和四聚物。杜蕾等［26］采用该法分析花生红衣原花色素的组成，结果显示花生红衣中含有4种原花色素二聚体和4种原花色素三聚体。Dong X等［27］采用该法分析鉴定了花生红衣原花色素A型二聚体。

Resurreccion A V A［28］采用RP－HPLC测定花生红衣中的五种酚酸、两种二苯乙烯和8种类黄酮，使用配有二极管阵列检测器的C18柱分别在在250和320、280和370、307 nm处测定酚酸、黄酮类和二苯乙烯化合物，流动相由0.1%甲酸水溶液和0.1%甲酸乙腈溶液组成。结果显示酚类化合物包括儿茶素类、表儿茶素类和一些花青素等。

图1 常见花生红衣中常见酚酸化学结构

图2 花生红衣原花色素常见单体及结构通式

此外，Lou H等［29］基于光谱研究和部分酸催化降解，分析并鉴定了花生红衣中的5种原花色素。花生红衣中其他抗氧化成分（如多糖、甾醇等）及其鉴定鲜见报道。

4 花生红衣多酚类物质抗氧化活性评价方法

评价花生红衣多酚类物质抗氧化活性一般采用传统化学评价法。如赵萍等［30］研究了花生红衣多酚提取物的还原力，并与相同质量浓度的VC做比较发现其还原能力远高于VC；刘曼等［31］研究了花生红衣多酚提取液的总抗氧化能力和清除超氧阴离子自由基能力，研究发现60%乙醇提取液的总抗氧化能力和自由基清除率分别为82.04 mL和70.07%；Yen W J等［32］研究了花生衣乙醇提取物的清除羟基自由基能力，在提取物浓度为 200 mg/L时的清除率为70.6%；Wang J等［33］研究了脱脂花生衣提取物的清除DPPH自由基能力，研究发现在提取物浓度500 μg/mL时清除率达97.1%。然而，由于化学评价法在生物体内抗氧化活性的预测能力并不充分（例如它们是在非生理条件下的pH和温度下进行试验等），且没有考虑抗氧化物质的生物利用度、吸收和代谢等因素，因此不能公正客观的评价待测物抗氧化活性。

细胞抗氧化活性法（Cellular Antioxidant Activity Assay，CAA）既可解决抗氧化物质在生物体内的吸收、分布和代谢问题，相对动物模型实验也具有成本低、耗时短等优点，其在复杂生物系统中较化学测定法具有更好的代表性，适合于合理评价抗氧化物质的活性，更具有可靠性和说服力［34－35］。

4.1 CAA原理

CAA是以2'，7'－二氯荧光黄二乙酯（DCFHDA）为荧光探针与待测物混合，以肝癌细胞（HepG－2）为靶细胞，在细胞水平上检测抗氧化物质对细胞内过氧自由基的抑制效果，进而反映待测物抗氧化活性的一种抗氧化活性评价方法［35－36］。DCFH－DA自身无荧光，进入细胞后，经细胞酯酶水解二乙酸酯基团生成极性较大的还原型二氯荧光素（DCFH），其无法穿透细胞膜，由此探针得以进入细胞；用诱导剂2，2’－偶氮二异丁基脒二盐酸盐（ABAP）处理细胞，ABAP进入细胞后自发分解生成过氧自由基，其攻击细胞膜可以产生更多的自由基和活性氧，氧化细胞内的DCFH生成有荧光的氧化型二氯荧光素（DCF）；抗氧化剂可以阻止DCFH被自由基和活性氧氧化，减少DCF的形成，细胞荧光物质的减少量即该化合物的抗氧化能力。

4.2 CAA主要方法

CAA法主要包括细胞培养实验、细胞毒性实验、细胞内荧光强度的测定及CAA值的计算三个部分，由此可以得出待测物的细胞抗氧化活性值，以mmol槲皮素当量（QE）表示［35，37－39］。Wolfe K L等［37］采用该法测定25种水果的细胞抗氧化活性，研究得出野生蓝莓拥有最大活性（292±11）μmol QE/100 g野生蓝莓样品，其次是石榴和黑莓，分别为（250±10）μmol QE/100 g和（232±11）μmol QE/100 g。王立峰等［40］采用该法测定薏米细胞抗氧化活性，研究发现最大抗氧化活性达14.28μmol QE/100 g薏米样品。

5 花生红衣多酚类物质在食品工业中的应用

5.1 动植物油中的应用

花生红衣多酚类物质可以显著降低猪油、葵花籽油、菜籽油等动植物油脂的过氧化值（POV），延长油脂氧化诱导时间，从而延缓油脂的氧化，还可以改善油质的脂肪酸比例、酸价等，提高油脂产品货架期。熊柳等［41］的研究表明添加0.01%花生红衣乙醇提取物可以显著降低猪油POV值，具有抗氧化能力；Nepote V等［42］的研究表明花生红衣提取物在添加0.05%时，可显著降低葵花籽油的过氧化值，显示抗氧化活性。

5.2 肉制品中的应用

花生红衣多酚类物质应用于牛肉制品中可以明显改善其颜色、蒸煮损失、香气和质构，并抑制过氧化脂质的形成和微生物的生长，提高肉制品品质。Yu J等［43］研究了花生红衣提取物（PSE）作为熟和生碎牛肉（GB）脂质过氧化抑制剂和作为生GB抗菌剂的效果，结果表明PSE浓度在0.06%时和BHA或BHT在0.02%时具有相同的抑制脂质形成的效果，在0.02～0.10%时同时可以抑制肉颜色的氧化从而保持待处理肉的新鲜红润，在0.4%或更高浓度下具有完全抑菌性。此外，纵伟等［44］研究了大叶紫薇多酚在中式香肠中的应用，研究表明0.02%大叶紫薇多酚可明显抑制中式香肠POV的增大、抑制TBA的增加，并且延缓酸价升高，从而显著增强中式香肠的抗氧化性能。

5.3 花生酱中的应用

花生红衣多酚类物质应用于花生酱中可以显著延长其保质期，提高花生酱品质。Ballard T S［6］研究了花生红衣多酚类物质对花生酱储藏稳定性的影响，以储藏期间己醛浓度为指标，考察花生红衣多酚类提取物对花生酱脂质氧化的抑制作用，得出添加0.01%～0.02%的花生红衣多酚类物质后，花生酱在储藏期间的己醛浓度有所下降，由此得出花生红衣多酚类物质可以提高花生酱的储藏稳定性。

5.4 饮料中的应用

饮料加工过程中添加植物多酚类物质可以有效延长产品货架寿命、提高产品质量，并对人体产生保健作用。于大伟等［45］将花生壳多酚加入到花生蛋白饮料中，制作具有保健功效和长保质期的新型饮料，研究结果表明，花生壳多酚的添加量为0.3 g/L时，具有显著抑制大肠菌群和菌落总数的作用。郑利琴［46］将杨梅多酚添加到杨梅汁中制作高杨梅多酚含量杨梅汁，添加量为300 mg/250mL时可使杨梅汁具有更高的色泽保存率和悬浮稳定性。

6 存在问题及展望

6.1 存在问题

通过对花生红衣提取物的国内外研究现状进行的统计分析，可以看出：

制备方面，对花生红衣多酚类物质提取方法进行综合比较报道的文献相对较少。尽管国内外关于花生红衣多酚类物质的制备方法的研究均较多，但不同提取及辅助方法对花生红衣多酚类物质提取率和抗氧化活性影响的比较研究相对较少；

分离纯化方面，有机溶剂萃取法所得产品纯度不高，主要用以去除蛋白质和残留脂质等物质，大孔树脂分离效果较好，然而由于花生红衣多酚类物质粗提物中含有大量杂质，直接采用大孔树脂法，则会降低纯化效率和树脂的使用次数。因此有机溶剂结合大孔树脂的纯化方法则可以实现更好的纯化效果，但其在分离纯化中应用的报道较少；

抗氧化活性评价方面，已被广泛研究的化学评价法并不能充分反映待测物在生物体内的抗氧化活性。细胞抗氧化法作为一种更加公正的评价抗氧化活性的方法，较化学测定法在复杂生物体中具有更好的代表性，但其还未应用于花生红衣多酚类物质抗氧化活性的评价上；

应用方面，花生红衣多酚类物质在食品中的应用尚且较少。虽已有文献报道其在动植物油、牛肉制品和花生酱中均产生了良好的应用效果，延长了产品货架寿命、提高了产品质量并改善了产品功能性，但尚未如其他植物多酚类物质在香肠和饮料等制品生产中加以应用。

6.2 展望

针对以上研究中存在的问题，今后对花生红衣提取物的研究应集中在以下几个方面：

制备方面，在对各提取工艺进行研究的基础上，深入研究乙醇提取法、微波辅助提取法、超声辅助提取法和酶法提取等工艺，考察不同提取方法对花生红衣多酚类物质提取率和总抗氧化活性的影响差异，从中确定最佳工艺条件加以优化并放大，以满足生产需求；

分离纯化方面，在有机溶剂萃取法和大孔树脂分离法的基础上，探究花生红衣多酚类物质有机溶剂与大孔树脂结合的最优方法，实现最佳分离纯化效果，以期得到高纯度的花生红衣多酚类物质，为其抗氧化活性评价奠定基础；

抗氧化活性评价方面，选择细胞抗氧化法作为花生红衣多酚类物质的抗氧化活性的评价方法，研究其在生物体内的抗氧化作用，从而更加客观的评价抗氧化物质在生物环境中的抗氧化活性，使得花生红衣多酚类物质在食品中的应用更具理论依据。

应用方面，基于花生红衣多酚类物质在动植物油、肉制品及花生酱中的所发挥的保健功效和营养功能，探究生产富含花生红衣多酚类物质的香肠和饮料制品的方法，得到高质量品质和高保健功效的香肠和饮料产品，以拓宽其在食品中的应用。

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The Research Progress of the Preparation and Antioxidant Activity of Polyphenols from Peanut Skin

Liu Cui Liu Hongzhi Liu Li Shi Aimin Wang Qiang
（Key Laboratory of Agricultural Product Processing and Quality Control，Ministry of Agriculture，Institute of Agro－Food Science and Technology，Chinese Academy of Agricultural Sciences，Beijing 100193）

Peanut skin is the low value by－product during the processing of peanut，which contains rich polyphenols and has great antioxidant activity.On the basis of analysis on the references about polyphenols from peanut skin，this article summarized the extractionmethods，such aswater extraction，organic solvent extraction，ultrasonic－assisted extraction，microwave－assisted extraction，enzymatic extraction and flash－extraction，analyzed the purificationmethods，such as organic solvent extraction，macroporous resin separation and membrane separation，aswell as themethod of composition analysis，estimated the antioxidant activity and its application in the food industry.Moreover，the existing problems in the research of polyphenols from peanut skin and its future development tendencies are proposed.

polyphenols from peanut skin，preparation，purification and composition analysis，antioxidant activity，application

TS201.2

A

1003－0174（2015）08－0136－07

“十二五”国家科技支撑计划（2012BAD29B03），公益性行业（农业）科研专项（200903043）

2014－03－05

刘翠，女，1990年出生，硕士，粮油加工及功能食品

王强，男，1965年出生，研究员，博士生导师，粮油加工与功能食品