天麻中的化学成分研究
2013-01-25吴高兵
吴高兵
江苏省南京亚东启天药业有限公司,江苏 南京 211511
天麻中的化学成分研究
吴高兵
江苏省南京亚东启天药业有限公司,江苏 南京 211511
目的:研究天麻的化学成分。方法:采用反复硅胶、葡聚糖凝胶色谱方法进行分离、纯化天麻的化学成分,通过理化性质和波谱技术对化合物进行结构鉴定。结果:从天麻中首次分离鉴定3个化合物,其结构鉴定分别为间羟基苯甲酸(1)、丁香酸(2)和原儿茶酸(3)。结论:化合物1-3均为首次从该属植物中分离得到。
兰科;天麻属;化学成分
天麻为兰科植物天麻Gastrodia elata Bl.的干燥块茎,是一味常用而较名贵的中药,是我国常用的大宗药材之一,临床多用于头痛眩晕、肢体麻木、小儿惊风、癫痫、抽搐、破伤风等症[1]。本文报道从天麻中首次分离得到3个化学成分,采用波谱方法分别鉴定为间羟基苯甲酸(1)、丁香酸(2)和原儿茶酸(3)。
1 材料
熔点用XRC21显微熔点测定仪(四川大学科仪厂)测定;BRUKER AV500Mz核磁共振谱仪(瑞士BRUKER公司),Agilent 1100 LC/ESI-MSD(Palo Alto,CA,USA)。Sephadex LH-20为美国Pharmacia公司生产,柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂,ODS为默克公司产品,大孔树脂为天津南开大学化工厂生产。色谱用试剂均为南京化学试剂厂生产,AR级。药材购买于四川新荷花中药饮片有限公司。
2 方法与结果
天麻干燥根茎10 kg,用水提取3次,每次1 h。合并提取液,上D101大孔树脂,用水,20%,40%,60%和80%乙醇洗脱。20%洗脱液(15.0 g)经硅胶柱色谱分离,以氯仿-甲醇梯度洗脱,氯仿-甲醇(10:1)流份,经Sephadex LH-20纯化后,上ODS柱采用甲醇水梯度洗脱得化合物1(80 mg),2(55 mg)和3(32 mg)。
3 结构鉴定
化合物1:无色针晶(甲醇)。ESI-MS:139[M+H]+。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.78(1H,dd,J=2.0;7.5 Hz,H-4),7.36(1H,dt,J=2.0;7.5 Hz,H-6),6.85(1H,d,J=2.0 Hz,H-2),6.80(1H,m,H-5)。13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:111.1(C-1),119.3(C-2),155.4(C-3),115.3(C-4),134.6(C-5),138.8(C-6),168.9(-COOH)。以上数据与文献[2]对照一致,确定化合物1为间羟基苯甲酸。
化合物2:白色针晶(甲醇),ESI-MS:m/z 199[M+H]+。1H-NMR(CD3OD,500 MHz)δ:7.33(2H,s,H-2,6),3.87(6H,s,3,5-OMe)。13C-NMR(CD3OD,125 MHz)δ:167.6(-COOH),147.9(C-3,5),141.2(C-4),121.3(C-1),106.7(C-2,6),56.5(3,5-OMe)。以上数据与文献[3]对照一致,确定化合物2为丁香酸。
化合物3:无色粒晶。mp 199~201℃。ESI-MS:m/z 155[M+H]+。1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)δ:6.82(1H,d,J=8.5 Hz,H-5),7.33(1H,d,J=8.0 Hz,H-6),7.35(1H,s,H-2)。13C-NMR(125 MHz,DMSO-d6)δ:123.2(C-1),117.6(C-2),145.7(C-3),150.9(C-4),115.8(C-5),123.8(C-6),167.8(-COOH)。以上光谱数据与文献报道的原儿茶酸[4]数据一致,故鉴定化合物3为原儿茶酸。
[1]中国医药科技出版社,中华人民共和国药典2010年版一部[M]. 2010:54-55.
[2]佟小静,陈重,李夏,等.油茶根化学成分的研究[J].中草药,2011,42(10):1936-1938.
[3]肖美添,叶静,洪本博,等.白苞蒿的化学成分研究[J].中国药学杂志,2011,46(6):414-416.
[4]刘净,于志斌,叶蕴华,等.山慈菇的化学成分[J].药学学报,2008,43(2):181-184.
Chem ical constituents from Gastrodia elata
Wu Gao-Bing
Nanjing Asia-East Sunrise Pharmaceutical Co.,Nanjing,China211511
OBJECTIVE:To study the chemical constituents from Gastrodia elata.METHODS:Silica gel column chromatography and spectral analyseswere used to isolate and identify the constituents.RESULTS:Three compoundswere obtained and identified as:m-hydroxybenzoic acid(1),syringic acid(2)and protocatechu ic acid(3).COLLUSIONS:Compounds 1-3 were isolated from Gastrodia for the first time.
Orchidaceae,Gastrodia elata,Chemical constituents
R284.1
A
1007-8517(2013)05-0028-01
2013.01.28)
吴高兵(1978-),工程师,从事新药研究开发工作。E-mail:13357822886@189.cn。