壳聚糖硫酸盐催化合成苯佐卡因
2011-02-20尹大伟刘玉婷
陕西科技大学学报 2011年1期
尹大伟, 刘玉婷
(陕西科技大学化学与化工学院, 陕西 西安 710021)
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苯佐卡因即对氨基苯甲酸乙酯,为白色结晶性粉末, 熔点88~90 ℃,在乙醇、氯仿或乙醚中易溶,也溶于稀酸,难溶于水.苯佐卡因属医药中间体[1,2],是一种局部麻醉药,以此为基础 ,人们合成了许多优良的对氨基苯甲酸酯类局部麻醉药 ,如普鲁卡因等.
硫酸是酯化反应的经典催化剂, 但对设备的腐蚀性很大,且易发生副反应,近年来已研究出许多新催化剂来代替硫酸, 其中之一就是以天然高分子壳聚糖作为硫酸的载体制得的固载化壳聚糖硫酸盐[3].壳聚糖是甲壳素的N2脱乙酰产物.壳聚糖含有氨基,其有很好的结合硫酸的能力,形成的壳聚糖硫酸盐不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂,在丙酮、丁醇的水溶液中不显酸性.与传统催化剂相比,壳聚糖硫酸盐具有以下优点:反应条件温和,催化活性强,选择性高,用量少,产率高,可重复使用多次,后处理简便,因此成为国内外研究的热点[4-6].
本文以壳聚糖硫酸盐为催化剂合成苯佐卡因,并得到了最佳条件.考察了影响催化效果的各种因素,同时将其催化效果与浓硫酸、对甲苯磺酸比较,结果表明其催化效果良好; 重复使用性能好;反应物醇酸比小, 酯产率高; 后处理简单, 无污染, 无腐蚀,具有绿色合成的特点.
1 实验部分
1.1 仪器和试剂
X-4型显微熔点仪(上海精密科学仪器有限公司);VECTOR-22型傅里叶红外光谱仪(德国布鲁克公司).所用试剂均为分析纯. 壳聚……
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