沈巧莲 王钰斐 严晓阳 郑绍成

（1.金华广播电视大学，浙江 金华 321002，2.浙江师范大学，浙江 金华 321016；2.浙江师范大学化学与生命科学学院，浙江 金华 321004）

0 引言

近十年来，由于糖合成化学发展，糖类化合物的多样性和复杂性被阐明，使更多生物功能为人们所认识，廉价的糖类化合物常作为手性源合成药物［1］，糖类及其衍生物对先导药物进行修饰的研究，使得各种经糖类及其衍生物修饰的药物不断出现，已成为新药研究和开发的活跃领域［2］，因而糖类化合物被认为是当前发现药物先导物的主要来源。

葡萄糖是自然界分布最广泛的单糖，是生物体内新陈代谢不可缺少的营养物质。它的氧化反应放出的热量是人类生命活动所需能量的重要来源，因此葡萄糖被直接用在食品、医药工业上。随着分子生物学、化学和生物化学的发展，葡萄糖类化合物作为前体药物具有良好的药效已得到证实。糖类分子中的羟基都容易被酰化，生成完全酰化的糖。葡萄糖分子中含有五个羟基，经乙酰化反应生成五乙酰葡萄糖，也叫葡萄糖五乙酸酯［3］。葡萄糖五乙酸酯上的保护基乙酰基易被除去，因此常被用作合成糖类衍生物药物的中间体，而得到广泛应用。

1 葡萄糖五乙酸酯的合成方法

由于葡萄糖在溶剂中存在α、β两种六元环构型，所以酯化产物也包括α、β-葡萄糖五乙酸酯两种产物。不同催化剂对生成物的立体构型有决定作用［4］，例如，用酸性催化剂（HClO4或ZnCl2等）反应生成α-葡萄糖五乙酸酯，用碱性催化剂（NaOAc或吡啶等）则得到β-葡萄糖五乙酸酯。……