饶 志，张 帆，董毓松, 2，魏玉辉*

栀子“辨状论质”及其品质成因研究进展

饶 志1，张 帆1，董毓松1, 2，魏玉辉1*

1. 兰州大学第一医院 药剂科，甘肃 兰州 730000 2. 兰州大学药学院，甘肃 兰州 730000

栀子是首批列入药食两用的药材，在临床中应用广泛。传统栀子品质评价方法及质量控制体系存在一定的局限性，而“辨状论质”理论的提出及发展在栀子品质评价中极具价值，已有大量研究依据该理论对栀子的品质评价进行了一系列探索。通过对栀子的状-质关联、品质内涵及其成因的研究现状进行综述，并对相关研究方向进行讨论和展望，为建立科学的栀子质量评价方法提供参考。

栀子；辨状论质；品质评价；状-质关联；品质成因；栀子苷；藏红花苷I；藏红花苷II

栀子为茜草科植物栀子Ellis的成熟果实，始载于《神农本草经》，是国家卫生健康委颁布的首批药食两用资源，具有凉血解毒、泻火除烦等功效，中医临床常用于治疗黄疸尿赤、目赤肿痛、血热吐衄、学淋涩痛、火毒疮疡等症[1]。作为我国传统的出口药用商品，栀子目前已远销东南亚、日本及欧美各国，颇受国际市场欢迎。栀子品质评价是保障其药理机制研究及产业化发展的关键，但目前其品质评价尚面临巨大挑战。一方面，传统经验鉴别模式依赖眼看、手摸、鼻闻、口尝、水试、火试等，其指标多依赖专业人员经验，缺乏客观性评价标准；另一方面，以栀子苷检测为核心的现代质量控制体系[2-3]，在充分评价其内在品质方面尚存局限，且与经验鉴别模式毫无关联，导致经验认知与标准化检验之间存在巨大鸿沟。评价栀子品质亟需从系统方法、科学理论等方面进行更深层次的守正创新。

古人依据中药性状特征判断其品质，并在实践中积累了丰富经验，在此基础上提出“辨状论质”理论，以药材形态固有特征与内在品质的联系作为判断其真伪优劣的依据[4-5]。近年来，已有学者围绕“辨状论质”对如何科学进行栀子的品质评价进行了一系列研究[6-8]。本文旨在对栀子性状特征本质、品质内涵及成因等方面研究进行综述，为建立栀子质量评价方法提供参考。

1 栀子的状-质关联

栀子以果实入药，个体较小，呈长卵圆形，表面红棕色或红黄色，有翅状纵棱，气微，味微酸苦。目前市场上出现的易混品种为水栀子Ellis var.Nakai成熟果实，其果实较大，呈长圆型，该品种多做染料提取原料，须与药用栀子相鉴别。《中华药海》（上部）[9]记载，栀子质量评价以“个小、完整、仁饱满、内外色红者佳，个大、外皮棕黄色、仁较瘪、色红黄者质次”；《金世元中药材传统鉴别经验》[10]认为栀子以“个小、皮薄、饱满、色红者为优”。上述典籍中的描述具有一定模糊性，且这些性状特点是否与其品质具有直接关系还缺乏数据支撑。“辨状论质”将前人传统经验进行了总结归纳，并将药材外部形态特征与内在质量相关联，随着该理论体系的不断完善，其状-质关联的实质可被归纳为药材的外部形态特点（形、色、气、味），是其内部次生代谢物的外在表现。随着技术发展，电子仪器已可实现中药形、色、气、味的客观表达，近年来有学者相继对栀子形态特点与主要次生代谢物间的相关性展开研究，以期进一步提高栀子“辨状论质”的科学性，见图1。

“→”-栀子成分的含量由低到高 **-极显著相关 A-形-质相关性 B-色-质相关性

1.1 形-质相关性

传统“辨状论质”多根据药材外形判断其质量。刘淼琴[11]通过对不同形态栀子进行对照研究，发现栀子外观性状与内部次生代谢产物有密切关系，圆而小的栀子环烯醚萜类成分高，大而长的栀子色素类成分高。邓绍勇等[12]发现栀子果长、果宽、萼长、萼齿长与栀子苷含量呈正相关，果长、果径、纵棱宽与藏红花苷I含量负相关。费曜等[13]采用栀子叶形、果实大小、果实直径、纵棱高、宿萼长度、果实颜色等外形特征与总环烯醚萜苷、栀子苷、藏红花苷I等成分相关联，可将9个不同产地栀子分为5种类型。杨春静等[14]建立明矾炮制不同果型栀子的指纹图谱，通过聚类分析、正交偏最小二乘判别分析等方法，发现八棱栀子的质量最佳。通过外观性状与次生代谢物含量的相关性研究，可对形-质关系进行深入分析，从而阐释栀子以“圆小、皮薄、饱满者为佳”的科学意义。随着显微技术不断发展，“辨状论质”中的形不仅局限于中药外部形态，也可表现为显微结构。如栀子“果实横切面显现纵棱处显著凸起”“种子横切面内壁及侧壁增厚尤甚”的显微结构特点可能也与次生代谢产物具有显著关联，且对栀子形的客观量化后与更多次生代谢物含量间的关联也需进一步阐明，这些研究可为形-质内涵的深入阐明提供依据。

1.2 色-质相关性

根据颜色评价药材品质是“辨状论质”的一项重要指标[15]，测色仪技术的发展实现了中药颜色的客观表达。黄潇等[16]采用CIELAB色度空间技术对栀子颜色数值进行定量表征，发现栀子中单体京尼平苷含量与*（表征颜色亮度）呈正相关，藏红花苷I含量与*（表征红绿分量）、*（表征黄蓝分量）呈正相关。裴建国等[17]研究发现，*、*与总环烯醚萜、总有机酸呈显著正相关，*与藏红花苷呈显著正相关。另有研究发现，栀子炮制过程中颜色发生显著变化，*、*、*变化趋势与总环烯醚萜苷含量呈负相关，与总二萜色素含量呈正相关[18]。付小梅等[19]对3年内不同采收期栀子进行研究，结果表明栀子颜色越红（*值越大），藏红花苷I含量越高。以上结果均表明，色度数值与栀子成分间存在显著关联。

1.3 气-质相关性及味-质相关性

现代电子鼻、电子舌技术为实现中药气、味的客观化表达提供了可能，可降低人体感官判断描述主观性、个体化差异，将测得的气、味值与化学成分含量进行相关性分析，可为根据药材气、味判断品质的观点提供依据。栀子“气微，味微酸苦”，中药中气味多由其中的挥发油成分产生[20]，酸味与有机酸成分相关[21]，苦味则与生物碱、苦味素、苷类等成分关联[22]。楚越等[23]发现栀子炒焦后苦味、涩味、鲜味、咸味均明显高于生栀子，其味觉变化与香草酸、藏红花苷I、藏红花苷II、芦丁的含量变化相关。已有研究证实，栀子挥发油具有镇静、催眠、抗惊厥及促进学习记忆作用[24]，而栀子中的有机酸类物质具有降血糖、调血脂、抗肿瘤、抗氧化[25]等多种生物活性。目前基于栀子气、味等性状特征与其药效组分关联的品质评价研究较少，对于此部分的深入探究将能够更加全面阐释栀子状-质关联。

2 栀子的品质内涵

欲阐明栀子“辨状论质”内涵，如何科学评价栀子品质是其中的核心内容。目前栀子的状-质关联研究多以一种或几种关键次生代谢物含量代表其品质优劣，尚未充分体现出栀子的药用属性。栀子具有保肝解毒、抗炎、抗高血压、降血糖等多种药效；同时，用药后引起的肝脏、肾脏及血液系统毒性也日益引起广泛关注[26-27]。作为一味传统中药材，只有基于药理作用探讨品质优劣才能从根本上阐明栀子质的内涵。近期有研究发现，栀子中藏红花苷I含量与单果质量、果大小指标呈显著正相关，西红花苷I含量、单果质量、果大小与小鼠耳廓肿胀抑制率呈显著负相关，与大鼠胆汁流量、总胆汁酸及总胆红素呈负相关，证明栀子外观形态-药材成分-药理作用间存在一定关联[28]。基于栀子体内药理作用溯源其生物活性成分，分析药材性状特征，进一步解析其“辨状论质”内涵。

栀子中的主要次生代谢物包括环烯醚萜类、二萜色素类、黄酮类、有机酸类、挥发油类等[1,29]，而这些复杂成分群如何产生某种药理作用的化学本质尚未完全阐明。因此，如何进行药理作用指导下的栀子活性成分系统溯源，是进一步阐释栀子“辨状论质”内涵的关键。近年来，已有众多学者致力于栀子中的药效物质发现，并提出根据药效系统筛选其中活性成分的研究思路。如Yang等[30]对采用不同试剂及硅胶柱色谱洗脱制备的栀子提取物进行抗病毒活性评价，并选用活性最佳的乙醇提取物5.0 g/kg ig大鼠后，分析其入血组分，共鉴定出京尼平苷、山栀苷B、京尼平酸、绿原酸等13种活性成分。Feng等[31]首先对栀子厚朴汤中能够进入脑组织的成分进行整体分析，随后采用分子对接技术筛选出京尼平-1-β-龙胆双糖苷、木樨草素等与γ氨基丁酸、5-羟色胺和褪黑素受体具有良好亲和力的活性成分。课题组通过建立茵栀黄注射液入血成分在靶细胞中的退黄作用评价及活性成分筛选模型，提出从含药血清-细胞摄入-靶点蛋白模型中筛选栀子活性成分及作用机制研究的观点[32]，有望从中系统提取出针对栀子药理特性的活性成分，并明确其含量组成。因此，从栀子作用靶点出发，通过其量化的药理指标（或标志物）建立与体内靶器官、体外靶细胞中有效物质及代谢物的系统关联，以此溯源药材成分，可从栀子复杂的化合物群中全面、精确发现活性成分。

3 栀子的品质成因

栀子品质与其关键次生代谢物含量紧密相关。次生代谢是植物在长期繁衍进化过程中与环境相互作用的结果，其合成和积累不但受遗传控制，同时还受树龄、生长发育阶段、环境影响。同一植株不同部位各次生代谢产物含量不同，不同生长期其含量亦不同[33]。此外，栀子作为一种药材，产地加工方法、炮制工艺等因素均能对其次生代谢物含量产生显著影响。

3.1 遗传特性

自身遗传特性是决定植物次生代谢物含量的根本原因，目前已有对栀子中活性物质生物合成途径、关键基因功能及调控机制等方面的研究报道。目前对栀子中藏红花苷生物合成途径的研究已较为明确。藏红花苷是二萜色素类化合物，其生物合成前体是异戊二烯焦磷酸（isoprene pyrophosphate，IPP），其在IPP异构酶（IPP isomeras，IPPI）作用下生成二甲基丙烯焦磷酸（dimethyl propene pyrophosphate，DMAPP），然后在香叶基焦磷酸合成酶（geranyl pyrophosphate synthetase，GGPS）催化下，DMAPP与3分子IPP缩合生成香叶基焦磷酸（geranyl pyrophosphate，GGPP）[34]。有报道认为IPPI在植物体内可能是一个限速酶[35]。随后，2分子GGPP在八氢番茄红素合成酶（octahydrolycopene synthetase，PSY）催化下聚合成八氢番茄红素。刘倩等[36]发现基因与大叶大果型栀子藏红花苷含量呈极显著正相关作用，认为这可能是其生物合成途径中的一个关键调节酶。随后，番茄红素在八氢番茄红素脱氢酶（octahydrolycopene dehydrogenase，PDS）、ζ-胡萝卜素脱氢酶（ζ-carotene dehydrogenase，ZDS）、类胡萝卜素异构酶（carotenoid isomerase，CRTISO）3个酶共同作用下生成全反式番茄红素[37]，该物质在栀子番茄红素-β-环化酶（lycopene-β-cyclase ofEills，GjLCYb）的催化下环化生成β-胡萝卜素，再经β-胡萝卜素羟化酶羟化为玉米黄素[38]。孙谙[39]经过对栀子果实生理代谢动态变化的综合分析，发现可能是提高藏红花苷成分含量的候选基因。Xu等[40]完整解析了5种藏红花苷的下游合成途径。该研究首先基于栀子不同组织部位及不同果实成熟阶段的转录组研究，筛选可能参与藏红花苷生物合成途径相关的β-胡萝卜素羟化酶（carotenoid cleavage dioxygenase，）、乙醛脱氢酶（acetaldehyde dehydrogenase，）、糖基转移酶（glycosyltransferase，）编码基因，并采用分子生物学技术鉴定出GjCCD4a、GjALDH2C3、GjUGT94E13和GjUGT74F8 4个催化藏红花苷生物合成的关键酶。首先，全反式番茄红素、β-胡萝卜素、玉米黄素可在细胞质体中由GjCCD4a催化生成藏红花酸二醛。藏红花二醛在GjALDH2C3的催化下在内质网中合成藏红花酸，随后在细胞质中由GjUGT94E13和GjUGT74F8 2种栀子糖基转移酶合成5种藏红花苷，见图2。除藏红花苷外，栀子中其他成分的基因分析也已有报道。潘媛等[41]通过对栀子果实进行转录组测序，初步获得77个参与环烯醚萜类物质合成的功能基因，为后续开展此类物质合成机制研究提供了依据。此外，提高绿原酸、栀子苷含量的候选基因羟基肉桂酸转移酶（hydroxycinnamate transferase，）及香叶基焦磷酸合成酶（geranyl pyrophosphate synthetase，）也已初步确定[39]。

图2 栀子中5种藏红花苷的生物合成途径

3.2 果实部位

已有多项研究对栀子果实不同部位中次生代谢物的含量进行分析，结果表明栀子中的环烯醚萜类及二萜色素类成分在果仁中的含量高于果皮[42-43]。李忆红等[44]发现虽然栀子苷、藏红花苷I等质控成分在果仁中分布高于果皮，但绿原酸、异绿原酸及其异构体在栀子果皮中分布远高于果仁，说明栀子果皮、果仁分用有一定科学依据。另一项对栀子不同部位中7个成分分布特征的研究表明，栀子仁中富含京尼平苷酸、京尼平龙胆二糖苷、栀子苷、藏红花苷I、藏红花苷II；栀子皮中主要含绿原酸、芦丁[45]。梁献葵等[46]应用高效液相色谱法比较栀子果实不同部位的指纹图谱后发现，栀子皮、仁部位指标性成分含量存在显著差异。一项研究应用气相色谱法在全栀子挥发油中检测出47个色谱峰，其中10个来源于栀子皮，9个来源于栀子仁，9个为栀子皮和栀子仁的共有峰，而另有19个色谱峰为全栀子挥发油所特有，说明栀子皮与栀子仁中挥发油成分具有显著差异，并且全栀子中挥发油组成并非栀子皮和栀子仁中组分简单相加的结果[47]。

3.3 生长期及采收期

栀子果实的生长期也是影响次生代谢物积累的重要因素之一。栀子果实生长分为2个阶段，第1阶段从开花至第6周，此时栀子苷含量达到峰值并保持稳定，而藏红花素尚未生成；第2阶段从开花后8周至果实成熟，此时藏红花素生成，含量逐渐增加直至果实完全成熟[48]。石凤鸣等[49]发现栀子苷主要在栀子果实形成后短期内积累达峰，后期浓度随果实生长而下降；藏红花苷含量随果实成熟逐渐增加，但过熟果实也不利于藏红花苷的稳定。夏鸿东等[50]发现，随着栀子果实的发育成熟，栀子苷、京尼平苷酸、绿原酸含量呈逐渐下降趋势；藏红花苷类成分在栀子果实初期未合成，随着果实发育成熟含量呈逐渐上升趋势；京尼平-1-β-龙胆双糖苷的含量呈先上升后下降的变化趋势。

采收时间亦可对栀子次生代谢物积累产生较大影响。多项研究[51-52]表明栀子的最佳采收期应为9月中旬至10月中下旬，此时栀子苷含量可达到峰值。何兵等[42]发现青果期栀子是提取环烯醚萜类入药的最佳采收时期，而红熟期栀子是提取藏红花苷类入药的最佳时期。米慧娟等[53]研究了江西省樟树县栀子中京尼平苷酸、京尼平龙胆双糖苷、栀子苷、藏红花苷I、绿原酸、隐绿原酸6种主要成分含量，结果表明不同采收时间栀子中的成分含量有明显差异，其最佳采收时间为10月中旬至11月中旬。

3.4 产地加工及炮制方法

栀子产地加工方法包括自然晒干、烘箱烘干、水煮后晒干、蒸后晒干等[54]。有研究表明，较优的产地加工方法为将药材水煮后晒干[55]。檀伟静等[56]通过对蒸后晒干、烘箱烘干、真空干燥、微波干燥4种加工方法中栀子苷、绿原酸、藏红花苷I 3个成分的含量测定研究表明，50 ℃真空干燥可使这3种成分含量得以最大程度保留。赵璨等[57]采用不同加工方法处理栀子药材后发现，50 ℃烘干对栀子苷和藏红花苷I的保存具有较好效果，而蒸后烘干和微波干燥对栀子苷保存效果较好。

《中国药典》2020年版收录栀子的入药形式有生栀子、炒栀子、姜炙栀子、焦栀子、栀子炭等。李会芳等[58]、黄萌萌等[59]采用偏最小二乘回归法分析栀子不同炮制品中化学成分与肝肾毒性的关联度，发现栀子苷和藏红花苷I可能是栀子肝肾毒性的物质基础，炮制后栀子肝肾毒性有所降低，可能与这2种成分含量下降相关。夏梦雨等[60]应用色彩分析仪测定焦栀子炒制过程中样品色度值，对颜色与栀子中10个主要成分含量进行相关分析与判别分析后发现，在2种炮制方法过程中栀子颜色不断加深，羟异栀子苷、藏红花苷I和藏红花苷II含量明显下降，栀子苷酸和5-羟甲基糠醛含量明显上升，山栀苷、去乙酰车叶草苷酸甲酯和京尼平苷含量呈下降趋势，鸡屎藤次苷甲酯呈先上升后下降的趋势，京尼平-1--龙胆二糖苷呈下降、上升、再下降的趋势。李苏运等[61]对酒炙栀子的不同工艺进行考察，根据栀子苷、香草酸、芦丁、山栀苷、绿原酸、栀子新苷、藏红花苷I、藏红花苷II等11种成分含量变化加权评分后的吸光度值，得到酒栀子的最佳炮制工艺。

4 结语

近年来对栀子“辨状论质”的内涵研究已逐渐趋于科学化、系统化，特别是近期对栀子外部形态的客观化表达与其主要次生代谢物的相关性分析已取得较大进展，栀子形、色、气、味等形态的量化指标均可能与成分积累相关。笔者认为今后以栀子药理作用-活性成分-药材品质为主线的研究方向有望进一步阐释“辨状论质”内涵。栀子品质的标示性成分历经植物生长、采收、加工、炮制等化学传递过程，终以成品入药。因此，对栀子药材形成中这些关键影响因素的研究能够阐明其品质形成机制，从而为栀子质量评价及控制体系的建成奠定基础。目前，栀子中一些关键成分（如藏红花苷）的生物合成途径已被完整解析，而更多与药理作用密切关联的活性成分合成途径尚待发掘；不同生长期、产地加工、炮制方法等对栀子成分的影响机制也需进一步探索；另外，环境因子也被证明与栀子成分形成相关[34]，其对栀子生源途径的调控机制也需深入研究。因此，亟需继续深入开展相关研究，为阐明栀子的品质成因提供理论依据。

利益冲突 所有作者均声明不存在利益冲突

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Research progress on “quality evaluation through morphological identification” and cause of quality formation in

RAO Zhi1, ZHANG Fan1, DONG Yu-song1, 2, WEI Yu-hui1

1. Department of Pharmacy, the First Hospital of Lanzhou University, Lanzhou 730000, China 2. School of Pharmacy, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China

Zhizi () is the first batch of medicinal materials listed as medicine and food homology, and has been widely used in clinic.. There have some limitations on the traditional quality evaluation method and quality control system of, and the theory of “quality evaluation through morphological identification” has great value in the quality evaluation of it. There have been a series of researches on the quality evaluation ofbased on this theory. This review mainly summarizes the study status ofon relationship between shape and quality, the quality connotation and the cause of quality formation, and discusses and prospects relevant research directions, with a view to providing reference for establishing a scientific method for quality evaluation of.

Ellis; quality evaluation through morphological identification; quality evaluation; shape-quality association; cause of quality formation; geniposide; crocin I; crocin II

R282

A

0253 - 2670(2023)06 - 1998 - 07

10.7501/j.issn.0253-2670.2023.06.032

2022-09-23

国家自然科学基金资助项目（82174067）；国家自然科学基金资助项目（81960646）；国家自然科学基金资助项目（82004080）；兰州大学2022年国家级大学生创新创业推荐资助项目（202210730179）

饶 志，男，硕士研究生，研究方向中药质量控制。E-mail: caesar-731@163.com

魏玉辉，男，博士，主任药师，从事中药质量控制及作用机制研究。Tel: 13919489133 E-mail: yhwei@lzu.edu.cn

[责任编辑 赵慧亮]