李恒伟，王庆国

结球生菜二氧化碳伤害预警指标的初步筛选

李恒伟，王庆国

（山东农业大学 食品科学与工程学院，山东 泰安 271018）

研究结球生菜在不同浓度二氧化碳中挥发性成分含量的变化情况，有助于筛选结球生菜二氧化碳伤害预警的特征性成分。将结球生菜放置于动态气调环境中，通过气相色谱-质谱分析其挥发性成分。实验结果表明，结球生菜在0 ℃、氧气的体积分数为3%条件下贮藏时，当环境中二氧化碳的体积分数大于6%时会受到伤害。在伤害和非伤害条件下，氯代十八烷、4-丙基甲苯、4-乙基甲苯、1,2,4-三甲基苯、乙酸十一酯、丁酸癸酯、己二酸单乙酯、己酸己酯、二苯乙烯、二烯丙基二硫醚的变化趋势显著不同，这些成分的变化可能与二氧化碳伤害有关。十四烷、乙酸十一酯和丁酸己酯的浓度在结球生菜开始受到伤害时出现了拐点式变化，这可作为结球生菜受到二氧化碳伤害的候选预警指标。

结球生菜；预警指标；气相色谱-质谱法；动态气调；挥发性成分

结球生菜（LDC）的水分含量（以质量分数表示）可达94%～96%[1]，其在常温下放置2 d左右即出现叶片萎蔫、失水等现象，导致产品的品质下降[2]。采用0 ℃冷库贮藏[3]和O2（体积分数3%）+CO2（体积分数2%）气调贮藏，可延缓生菜叶片的褐变进程[4]，使生菜的贮藏期延长至42 d左右[5]。采用适当的低浓度O2/高浓度CO2气调处理方法有助于延长结球生菜的贮藏期[6]，降低叶片的锈斑发生率，减少叶脉变为粉红色和茎端切口变色等现象的发生，当CO2的体积分数高于5%时可引起高CO2伤害[7]。

生菜受到CO2伤害主要表现为球心褐变、叶片叶脉变粉等。通常认为，结球生菜主要会发生酶促褐变，由多酚氧化酶（PPO）等含铜末端氧化酶在酚类底物存在的条件下催化其氧化，形成黑色高分子聚合物[8]。当存在过氧化物时，植物细胞中存在的过氧化物酶（POD）可催化酚类、类黄酮的氧化聚合，最终导致植物组织发生褐变[9-10]。

在气调贮藏中，二氧化碳浓度越高，保鲜效果越好，因此结球生菜常采用气调冷库或气调包装。动态气调贮藏通过调节贮藏环境中氧气与二氧化碳的浓度，以逼近果蔬耐受极限，从而延长其贮藏期。果蔬在贮藏期间的密堆易导致局部环境中的二氧化碳含量升高，而高浓度二氧化碳会带来二氧化碳中毒的风险。如何尽量提高二氧化碳浓度，避免发生CO2伤害，以及如何识别早期CO2伤害，以减少贮藏损失已成为亟待解决的新问题。文中旨在通过GC-MS分析结球生菜在动态气调中挥发性成分的变化情况，筛选出适合作为结球生菜气调过程中二氧化碳伤害的预警成分，降低结球生菜贮藏中因二氧化碳伤害发生而造成的损失。

1 实验

1.1 仪器设备

实验的主要仪器设备见表1。

1.2 材料

实验所用结球生菜分别于2019年3月和10月购于山东省泰安市菜市场，品种为碧绿，后运至山东农业大学食品科学与工程学院冷库。所用实验材料均要求大小均一、成熟度一致、无腐烂、无机械伤等。

1.3 方法

1.3.1 二氧化碳伤害点测定

取45个球心生菜，分为5组，分别进行固定气体浓度气调处理。气调环境设定，温度为0 ℃，O2的体积分数为3%，CO2的体积分数分别为2%、4%、6%、8%、10%，分别在贮藏5、10、20、30、35 d时进行观察，并统计发病率。

1.3.2 动态气调环境下挥发性成分的分析

1.3.2.1 气调条件

取15颗结球生菜，放置于50 L水封气调箱（放置于0 ℃冷库内）中，设定气调箱气调的浓度（文中均以体积分数计）为O23%、CO22%。每隔48 h，气调箱的CO2浓度上升2%，当CO2浓度分别达到2%、4%、6%、8%、10%时，对箱内挥发性成分进行取样并测定。取样前将气调箱进出气口密封8 h，使箱内气体平衡，并将DVB/CAR/PDMS固相微萃取萃取头插入气相色谱仪进样口，于250 ℃条件下老化2 h，老化结束后将萃取头快速放置于气调箱内对挥发性气体成分进行萃取，在40 min后取出，并插入气相色谱仪进样口，于250 ℃下解吸5 min。重复3次平行实验。

表1 实验设备

Tab.1 Experimental equipment

1.3.2.2 气相色谱-质谱条件

使用DB-WAX毛细管柱（30 m×0.25 mm× 0.5 μm），程序升温至40 ℃保持3 min，先以8 ℃/min升至80 ℃保持1 min，后以9 ℃/min升温至130 ℃保持1 min，再以6 ℃/min升温至230 ℃保持12 min。进样口温度为250 ℃，不分流，载气为氦气（纯度99.999%），柱流量为1.00 mL/min，离子源温度为200 ℃，接口温度为230 ℃，检测器的相对电压为0.1 kV，扫描范围（/）为33～500。萃取头在进样口脱附时间为5 min。

1.4 数据分析

通过岛津工作站GCMSsolution 4.20对气相色谱质谱原始数据进行分析定性，使用Microsoft Excel 2013和Sigma Plot对数据进行分析。文中均以物质峰相对总峰面积变化进行分析，用相对含量（%）表示。

2 结果与分析

2.1 二氧化碳伤害浓度的确定

将结球生菜固定气调环境中O2的浓度设定为3%，CO2的浓度分别设定为2%、4%、6%、8%、10%。实验发现，随着气调时间的延长，CO2的浓度在6%及以上的气调环境中生菜在贮藏第30天时球心由白变粉，开始出现褐变，气调后期结球生菜球心的颜色加深，生菜外侧梗叶开始出现褐变。由图1可知，未出现CO2伤害的生菜球保持了较好的色泽，未出现褐变。这些结果表明，CO2的浓度6%为结球生菜二氧化碳的伤害点。

2.2 差异挥发性成分

实验发现在结球生菜中，随着气调二氧化碳浓度的改变，产生的含量显著变化的挥发性成分主要有21种物质，鉴定结果见表2，包括2种烷类、4种醇类、5种芳烃、5种酯类、3种烯类、2种醚类，具体含量变化趋势详见表3。

图1 气调贮藏30 d时未伤害浓度生菜（a、b）和发生伤害浓度生菜（c、d）

表2 结球生菜挥发性成分定性

Tab.2 Qualitative analysis of volatile components in head lettuce

随着CO2浓度的上升，烷类物质含量呈先下降后上升的趋势，在CO2浓度为6%时出现拐点式变化；醇类物质的总含量随着CO2浓度的升高先下降后上升；芳香烃类物质的总含量随CO2浓度的上升呈下降趋势；酯类物质的含量随CO2浓度的上升逐渐下降；烯类物质的总含量随CO2浓度的上升相对稳定；醚类物质的含量随CO2浓度的上升逐渐下降。

以上结果表明，高CO2浓度对于醇类、芳烃、酯类和醚类物质的产生具有抑制作用，而对烷类、烯类物质总含量没有明显的影响。

2.3 二氧化碳浓度对不同烷类成分含量的影响

在对结球生菜烷类的分析中发现了多种硅氧烷，硅氧烷为气相质谱毛细管柱中填料随升温过程发生柱流失所产生的，与结球生菜CO2伤害无关。对结球生菜气调中发生含量变化的烷类物质进行了分析，结果见表4，发生含量变化的烷类物质为十四烷、氯代十八烷。在伤害和非伤害浓度下，十四烷和氯代十八烷含量均出现明显不同的变化趋势，因此其变化可能与CO2伤害有关。

由图2可知，结球生菜中十四烷含量随着气调CO2浓度的上升呈先下降后上升再下降的趋势，并在伤害浓度点6%时出现拐点式变化；氯代十八烷在气调CO2浓度为0%～6%时不存在，在CO2浓度为8%～10%时出现且含量稳定。在CO2浓度大于6%时结球生菜长期贮藏会发生CO2伤害，即氯代十八烷仅在高于CO2伤害起始浓度6%时升高，因此其预警CO2伤害具有一定滞后性。这些结果表明，十四烷可作为CO2伤害的候选预警指标。

表3 动态气调对结球生菜各挥发性成分含量的影响

Tab.3 Effects of dynamic controlled atmosphere on the volatile component content of head lettuce

表4 动态气调对结球生菜烷类成分含量的影响

Tab.4 Effects of dynamic controlled atmosphere on the alkanes content of head lettuce

图2 结球生菜中十四烷和氯代十八烷挥发性成分的差异

Fig 2 Differences in tetradecane and chlorooctadecane content of head lettuce

2.4 二氧化碳浓度对不同醇类成分含量的影响

由表5可知，变动CO2气调时结球生菜中发生含量变化的醇类物质为2-丁基辛醇、2,7-二甲基-1-辛醇、2-异丙基-5-甲基-1-庚醇和1-脱氧-d-麦芽糖醇。其中，2-丁基辛醇含量在CO2浓度为2%～8%时持续上升，在10%时下降，结球生菜在CO2伤害浓度（6%～10%）时会产生伤害，其物质含量先上升后下降，且在伤害浓度与未伤害浓度时含量近似；2,7-二甲基-1-辛醛在CO2浓度为2%时含量最大，在CO2浓度为4%～10%时含量保持稳定；1-脱氧-d-麦芽糖醇在CO2浓度为2%、8%、10%时存在，在CO2浓度为4%、6%时消失，表明该物质在伤害和未伤害浓度时均消失。由此可见，2-丁基辛醇、2,7-二甲基-1-辛 醇、1-脱氧-d-麦芽糖醇均不能作为CO2伤害的预警指标。

结球生菜中2-异丙基-5-甲基-1-庚醇的差异变化见图3，其含量在CO2浓度为2%～6%时上升，CO2浓度为8%～10%时下降，结球生菜CO2伤害的伤害点浓度为6%，因此其含量变化迟于伤害浓度点，难以通过测定其含量及时判定是否发生CO2伤害，因此不适合作为结球生菜CO2伤害预警指标。

综上所述，结球生菜醇类物质中不存在适合的CO2伤害预警指标性物质，2-异丙基-5-甲基-1-庚醇可能与CO2伤害有关。

表5 动态气调对结球生菜醇类成分含量的影响

Tab.5 Effects of dynamic controlled atmosphere on the alcohols content of head lettuce

图3 结球生菜中2-异丙基-5-甲基-1-庚醇的差异变化

2.5 二氧化碳浓度对结球生菜不同芳烃类成分含量的影响

由表6可知，随着气调过程中CO2浓度的增加，结球生菜中4-乙基甲苯、4-丙基甲苯、1,2,4-三甲基苯、奥苷菊环、丁羟甲苯成分含量会发生变化。其中，奥苷菊环在未伤害阶段（CO22%～4%）含量略上升，在伤害阶段（CO26%～10%）含量先上升后下降，且在未伤害阶段其含量在伤害阶段含量变化范围内，难以通过测定其含量判断是否处于伤害浓度下，因此不适合作为CO2伤害预警指标。丁羟甲苯物质含量变化趋势与奥苷菊环类似，也不能作为CO2伤害预警指标。

由图4可知，4-乙基甲苯含量随气调过程中CO2浓度的升高而逐渐下降，在未伤害浓度阶段（CO22%～4%）含量高于伤害浓度阶段（CO26%～10%），且含量变化趋势在CO26%时存在拐点。由此可见，4-乙基甲苯的变化可能与CO2伤害有关。4-丙基甲苯含量的变化趋势与4-乙基甲苯类似，在伤害浓度阶段时存在变化拐点，且在未伤害浓度阶段含量高于伤害浓度阶段。1,2,4-三甲基苯含量随CO2含量的升高而降低，在气调CO2未伤害浓度时含量高于CO2伤害浓度时含量，因此这3种物质的变化与CO2伤害有关，但其含量变化拐点与二氧化碳伤害浓度重合，难以及时判断二氧化碳伤害的发生，故不能作为CO2伤害预警的候选指标。

2.6 二氧化碳浓度对结球生菜不同酯类成分含量的影响

对生菜动态气调过程中发生变化的酯类成分进行汇总，结果见表7。由表7可知，乙酸十一酯、丁酸癸酯、己二酸单乙酯含量均随CO2浓度的升高而降低，己酸己酯含量随CO2浓度的升高而上升，丁酸己酯含量随CO2浓度的升高呈现先下降后上升趋势。

如图5所示，乙酸十一酯含量在动态气调过程中，CO2未伤害阶段含量高于CO2伤害阶段，且未伤害期间含量基本稳定，伤害期间含量略微上升再下降，整体变化趋势在CO2的体积分数为6%时存在拐点。由于结球生菜CO2伤害点浓度为6%，因此乙酸十一酯可作为CO2伤害预警的候选指标。

表6 动态气调对结球生菜芳烃类成分含量的影响

Tab.6 Effects of dynamic controlled atmosphere on the aromatic hydrocarbon content of head lettuce

图4 结球生菜中4-丙基甲苯、4-乙基甲苯和1,2,4-三甲基苯的差异变化

表7 动态气调对结球生菜酯类成分含量的影响

Tab.7 Effects of dynamic controlled atmosphere on the esters content of head lettuce

丁酸癸酯含量在气调期间变化显著，结球生菜在未发生CO2伤害阶段时含量高于发生CO2伤害阶段。在未伤害阶段，丁酸癸酯含量随CO2浓度的升高而降低。在生菜发生CO2伤害（CO26%）时丁酸癸酯含量到达最低点，随后基本稳定。由此可见，虽然丁酸癸酯与CO2伤害有关，但不能及时判断二氧化碳伤害的发生，故不能作为结球生菜CO2伤害预警的候选指标。

由图6可知，结球生菜在气调过程中丁酸己酯的含量呈规律性变化。在未发生CO2伤害阶段时，丁酸己酯含量基本稳定。在发生CO2伤害时，其含量先在CO2体积分数为6%时呈现突然下降，而后随CO2浓度的升高而上升，因此丁酸己酯与CO2伤害相关，且适合作为CO2伤害的候选预警指标。

图6 结球生菜中丁酸己酯、己酸己酯和己二酸单乙酯差异变化

己酸己酯含量在结球生菜未发生CO2伤害时不存在，在发生伤害的气调过程中，其含量由CO2（6%）时的不存在到CO2（8%～10%）时的稳定存在，因此己酸己酯含量的变化对CO2伤害存在滞后性，可作为伤害发生后指标，但不适合作为CO2的预警指标。

己二酸单乙酯含量在生菜动态气调中未发生CO2伤害时，随着CO2浓度的升高而降低，其含量在发生伤害（CO26%）时达到最低点，随后随CO2浓度的升高而略有上升。己二酸单乙酯含量在未伤害阶段高于伤害阶段，且变化趋势拐点与CO2伤害点一致，因此其与CO2伤害有关，但不可作为结球生菜CO2伤害预警的候选指标。

2.7 二氧化碳浓度对结球生菜不同烯类成分含量的影响

由表8可知，在结球生菜动态气调过程中，发生含量变化的烯类物质为二苯乙烯、(Z,E)-α-法尼烯、α-法尼烯。其中，二苯乙烯随CO2浓度的升高而降低；α-法尼烯含量随CO2浓度的升高而上升；(Z,E)-α-法尼烯含量随CO2浓度的升高呈现先下降后上升再下降的趋势。由于(Z,E)-α-法尼烯含量在CO2伤害阶段与未伤害阶段的变化范围重合，难以通过含量确定是否发生伤害，因此其不适合作为CO2伤害预警指标。

由图7可知，二苯乙烯含量在未伤害阶段随着CO2浓度的上升而逐渐下降，到达伤害点（CO26%）时达到最小值，在此伤害阶段其含量基本稳定不变，整体含量变化趋势拐点与伤害浓度一致，且未伤害时含量高于伤害时含量。由此可见，其与CO2伤害显著相关，但不能作为CO2伤害预警的候选指标。

α-法尼烯含量在CO2浓度为2%～6%时基本稳定，在伤害浓度（CO26%～10%）阶段随CO2浓度的升高而上升，但在未伤害阶段与伤害阶段（CO26%）时的含量近似，因此α-法尼烯含量的变化与CO2伤害存在滞后性，α-法尼烯可作为伤害发生指标，但不能作为预警指标。

2.8 二氧化碳浓度对结球生菜不同醚类成分含量的影响

由表9可知，结球生菜在动态气调中发生变化的醚类成分为二烯丙基二硫醚和烯丙基硫醚。其中，二烯丙基二硫醚含量随CO2浓度的升高呈逐渐下降的趋势；二烯丙基硫醚含量随CO2浓度的升高而先下降后降低，最终消失。由于二烯丙基硫醚含量的变化范围在未伤害阶段与伤害阶段重合，难以通过含量判断是否发生了CO2伤害，因此其不适合作为结球生菜CO2伤害的预警指标。

表8 动态气调对结球生菜烯类成分含量的影响

Tab.8 Effects of dynamic controlled atmosphere on the olefins content of head lettuce

图7 结球生菜中二苯乙烯和α-法尼烯差异变化

表9 动态气调对结球生菜醚类成分含量的影响

Tab.9 Effects of dynamic controlled atmosphere on the ether content of head lettuce

由图8可知，在未伤害阶段二烯丙基二硫醚的含量随着CO2浓度的升高而降低，至CO2体积分数为6%时达到拐点，其含量在伤害阶段随着CO2浓度的升高而略上升后下降。由于在未伤害阶段时二烯丙基二硫醚的含量始终高于伤害阶段时，因此其可作为结球生菜的CO2预警指标。

3 讨论

丁酸癸酯、己二酸单乙酯是木瓜[11]、黄酸枣[12]等果蔬的天然香气成分，在结球生菜中亦发现其存在。此次实验发现，在结球生菜中丁酸癸酯、己二酸单乙酯的含量与二氧化碳伤害存在显著相关；二烯丙基二硫醚具有大蒜的香气[13]，属于挥发性含硫气体成分。有前人文献报道，二烯丙基二硫醚含量可以判断松露的新鲜程度[14]。在此次实验中发现，二烯丙基二硫醚含量的变化与二氧化碳的浓度存在显著相关；4-丙基甲苯、4-乙基甲苯、1,2,4-三甲基苯成分常见于多种果蔬中[15-17]，其含量随品种、品系的不同存在差异。在实验中发现，结球生菜中4-丙基甲苯、4-乙基甲苯、1,2,4-三甲基苯的含量均随着二氧化碳伤害的发生而出现下降趋势；二苯乙烯是多种果蔬中常见的香气成分，此实验中其含量随二氧化碳浓度的升高而下降。

图8 结球生菜中二烯丙基二硫醚的差异变化

在0 ℃下贮藏的结球生菜，在气调环境中二氧化碳体积分数大于等于6%时出现二氧化碳伤害，其二氧化碳伤害显著影响挥发性成分的产生，氯代十八烷、4-丙基甲苯、4-乙基甲苯、1,2,4-三甲基苯、乙酸十一酯、丁酸癸酯、己二酸单乙酯、己酸己酯、二苯乙烯、二烯丙基二硫醚的含量在CO2（6%）伤害前后存在明显拐点，其成分含量对二氧化碳浓度的变化较敏感，与二氧化碳伤害存在显著相关性。十四烷、乙酸十一酯和丁酸己酯含量CO2体积分数为6%时存在拐点式变化，因此可作为结球生菜CO2伤害的候选预警指标。

4 结语

基于结球生菜在动态气调中挥发性成分含量的变化情况，结合二氧化碳伤害浓度点研究发现，十四烷、乙酸十一酯和丁酸己酯是最有可能预测结球生菜二氧化碳伤害发生的预警指标。该结论为预警结球生菜气调贮藏中二氧化碳伤害提供了新的信息，也为结球生菜气调环境控制提供了更为准确的参数，对实际应用具有一定指导意义。结球生菜二氧化碳伤害对香气成分变化的影响也有待进一步分析与研究，以便为探明生菜二氧化碳伤害机理和代谢合成通路提供参考。

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Preliminary Screening of Warning Indexes for Carbon Dioxide Damage of Head Lettuce

LI Heng-wei, WANG Qing-guo

(College of Food Science and Engineering, Shandong Agricultural University, Shandong Taian 271018, China)

The work aims to study the changes in the content of volatile components of head lettuce in carbon dioxide of different concentrations, and help to screen the characteristic components of head lettuce for warning of carbon dioxide damage. The head lettuce was stored in a dynamic controlled atmosphere, and the volatile components were analyzed by gas chromatography-mass spectrometry. The experimental results showed that head lettuce stored at 0 ℃ and 3% oxygen was damaged in an environment of 6% (volume fraction) carbon dioxide and above. Under harmful and non-harmful conditions, chlorooctadecane, 4-propyl toluene, 4-ethyl toluene, 1,2,4-trimethylbenzene, undecyl acetate, decyl butyrate, adipic acid mono Ethyl acetate, hexyl hexanoate, stilbene, and diallyl disulfide showed significantly different trends, and the changes in these components may be related to carbon dioxide damage. Tetradecane, undecyl acetate and hexyl butyrate show inflection point changes at the initial injury concentration, which can be used as candidate warning indicators for the occurrence of carbon dioxide injury in head lettuce.

head lettuce; warning indicators; gas chromatography-mass spectrometry; dynamic controlled atmosphere; volatile components

TS255.3

A

1001-3563(2022)07-0035-10

10.19554/j.cnki.1001-3563.2022.07.005

2021-07-21

山东省泰山产业领军人才项目（LJNY201702）

李恒伟（1994—），男，山东农业大学硕士生，主攻果蔬采后贮藏与加工。

王庆国（1965—），男，山东农业大学教授、博导，主要研究方向为果蔬采后贮藏与加工。

责任编辑：彭颋