冯霞

摘要：以中药材肉桂中肉桂酸的分子结构的确定，为学生创设真实的探究情境，布置学习任务，开展学习活动，让学生亲历科学家确定有机物结构的一般过程，建立研究有机物结构的方法的认知模型，从有机物结构的视角认识以肉桂酸或其合成物为主要成分的产品，实现化学课堂的育人价值。

关键词：肉桂的提取物;课堂教学;肉桂酸;防晒霜

文章编号：1008-0546（2022）04x-0045-03

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2022.04x.013

2021年6月在我校举办张家口市中学化学实验教学观摩研讨会，笔者作“如何确定肉桂酸分子的结构”实验探究示范课。接下来笔者将从五个方面说明这节课的教学设计与实践过程。

一、教学内容的选取背景

有机化学以它特有的物质分离、结构测定、人工合成等手段，成为人类认识自然、改造自然具有非凡能动性和创造力的武器。药物化学是有机化学中一个重要的分支。药物研究中包括中医药的研究，积淀了几千年的中医药是老祖宗留给我们的巨大宝库，从中药青蒿中提取青蒿素就是一个典型的例子。“如何确定肉桂酸分子的结构？”涉及有机物鉴定与合成，选取肉桂为题材的原因有两个方面：一方面肉桂是常用的炖肉香料，与我们的生活联系紧密，大部分学生不陌生。另一方面肉桂也是一味中药，其药性的有效成分是什么？有什么作用？可引起学生的好奇心和求知欲，同时展现中医药的神奇魅力，让学生认识中医药文化对保障人民生命和健康、繁荣发展中华文化的重要价值。

二、学情分析及学习目标

“如何确定肉桂酸分子的结构”一课是在人教版选修5《有机化学》系统学习的基础上延伸的内容。高二学生已经学习了有机物的一般研究步骤和方法，掌握了相关官能团的化学性质，同时具备了一定的实验探究能力，通过教师引导学生开展多种学习活动，使学生通过探究的过程，亲历科学家研究有机物的过程，形成严谨的科研思维方式，体会科学探究的乐趣、感受科学的魅力。

参考《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》[1]的教学要求，确定本节课的教学目标：

1.认识肉桂中存在多种有机物，源自于肉桂的纯净有机物X需要一系列的分离提纯操作方可得到。

2.从研究有机物的一般步骤为起点，运用元素分析、仪器分析和实验探究的方法，确定有机物X的分子式、结构式。

3.亲历实验探究过程：包括提出问题、设计实验方案、实施实验方案、形成结论。

4.从官能团和化学键的视角推断有机物的化学性质，分析有机合成中的反应机理，感受化学与社会的密切联系，培育科学精神，树立为祖国医药事业进一步发展做贡献的责任意识。

图1是“如何确定肉桂酸分子的结构”一课的教学流程，让学生激发学习兴趣，对生活中的肉桂的提取物产生好奇心，兴趣与探索指向核心内容，进行主题为“组成确定→结构预测→分子合成应用”的探究活动。

四、教学实录

环节一：情景引入

[教师]桂皮是炖肉时用的香料，同时也是一味中药，《神农本草经》和《本草纲目》这样记载桂皮：“味辛温，主百病，养精神，和颜色，利关节，补中益气。为诸药先聘通使，久服通神，轻身不老。面生光华，眉好常如童子。”那么桂皮有什么神秘之处呢？今天就让我们带着疑问来研究桂皮中的提取物之一“有机物X”。

[教师]如何从肉桂中提取到纯净的有机物X呢？

[学生]通过研磨成粉、溶解、过滤、萃取、蒸馏等一系列物理方法得到。

环节二：确定X的分子式[教师]（出示样品）这是一瓶提纯后的X，同学们你作为科研人员该如何进行研究？要研究什么？

[学生]研究其组成、结构、性质、用途。

[教师]研究有机物的组成，通常用什么法？

[学生]元素分析法，通过燃烧有机物测定其元素组成。

[教师]燃烧有机物要确定什么信息呢？

[学生]有机物所含的元素种类以及每种元素的含量。

[教师]有机物中含碳、氢元素，其燃烧产物是什么？如何验证产物？请设计实验方案，通过实验探索有机物X的分子组成。

[学生]水和二氧化碳。用干燥的小烧杯倒扣在火焰上方看烧杯壁上是否有水雾生成;用石灰水证明二氧化碳。

[实验探究1]将有机物X放在蒸发皿里加热至熔化，再用玻璃棒蘸取熔化物放在酒精灯上点燃，并检验燃烧产物。

实验结果：倒扣在火焰上方的干烧杯壁上有水雾，向烧杯中加石灰水后变浑浊。证明有水和二氧化碳生成，说明X中含有碳、氢元素，但不能证明是否含有氧元素，也不能得到原子个数比。[教师]那么还需要测定哪些数据？[学生]二氧化碳和水的质量，有机物X的质量。

图2是用燃烧法测定有机物中元素含量的常用装置。

准确称取14.8g有机物X（只含CHO三种元素中的两种或三种），充分燃烧后，将产物通过装置D，其质量增加7.2g，再通过装置E，其质量增加39.6g。通过计算得出有机物X的最简式。

[学生]装置D增加的质量是水的质量，7.2g水物质的量为0.4mol;装置E增加的质量是二氧化碳的质量，39.6g二氧化碳物质的量为0.9mol;故14.8g有机物X中含氢原子0.8mol，碳原子为0.9mol。可计算出有机物X中氧元素的质量为3.2g，其物质的量为0.2mol;所以有机物X中C、H、O原子个数比为9∶8∶2。它的最简式为C9H8O2。

[教师]现代元素分析仪能更快捷地得出碳、氢、氧个数比。X的最简式确定了，确定它的分子式还需要什么数据？

[学生]分子量。[教师]可用什么方法测得分子量？[学生]用质谱仪测定。根据X的质谱图（图3）分析，可得其分子量为148，所以X的分子式為C9H8O2。gzslib202204021624

环节三：确定X的结构式[教师]X的分子式为C9H8O2，如何分析它的结构呢？先确定它的不饱和度，再猜想其中可能含有的官能团？

[学生]不饱和度为6，可能含苯环，还可能含的官能团有：-COOH、-CHO、-COO-、碳碳雙键等。

[教师]如何确定官能团？

[学生]物理方法有：红外光谱仪和核磁共振氢谱仪。化学方法有：通过实验来确定X含有的官能团。

[实验探究2]验证X中含有的官能团。实验药品及仪器：X的溶液、5%硫酸铜溶液、10%氢氧化钠溶液、酸性高锰酸钾溶液、石蕊试剂、

溴水、试管（若干）、胶头滴管（若干）、试管夹、酒精灯、火柴。

学生自主设计实验方案，动手操作实验。根据实验结果自主分析，总结得出X中所含官能团的种类及个数。

[学生]陈述实验结果：小组一的同学将X的溶液与新制氢氧化铜混合加热，发现未出现砖红色沉淀，说明不含-CHO。小组二的同学往X的溶液中加石蕊试剂，溶液变红，说明含-COOH。结合X分子式C9H8O2，其中含两个氧原子，故X中不含-CHO、-OH、-COO-（酯链）。有机物X不饱和度为6，苯环不饱和度为4，羧基不饱和度为1，推测X中含有碳碳双键，尝试加溴水验证，发现溴水褪色，说明X中含有碳碳双键。

实验结论：有机物X中含一个苯环、一个羧基、一个碳碳双键。

[教师]请同学们依据实验结论并结合分子式，写出X可能的结构简式。

[学生]写出五种符合上述条件的结构简式（图4）。

[教师]这些可能的结构中，到底哪一种是X呢？还需要用什么数据才能确定X？

[学生]根据X的核磁共振氢谱进行分析。X的核磁共振氢谱图显示，有六种化学环境的氢原子，其峰面积比为1∶2∶2∶1∶1∶1。所以有机物X的结构式，因其来自肉桂，故命名为“肉桂酸”。

COOH，因其来自肉桂，故命名为“肉桂酸”。

环节四：以肉桂酸为基础物的有机合成和应用

1.肉桂酸与醇生成的物质香味更浓郁、更持久。可用作食用香精，也可用作日化用品香精，香皂、洗衣粉、洗发水等就可加入这种香精。

2.安耐晒防晒霜成分中有甲氧基肉桂酸乙基己，能有效吸收280-320nm紫外线，安全低毒，不刺激皮肤，且有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，能使褐斑变浅、甚至消失。

[教师]以上两个应用中利用了肉桂酸和甲氧基肉桂酸的什么性质？可以发现分子结构中肉桂酸分子中的哪个官能团发生了变化？

[学生]羧基发生酯化反应。

[教师]肉桂酸在药物合成方面有广泛的应用。图5是抗惊厥药物主要成分分子的结构简式，与肉桂酸分子的结构对比不难发现羧基变为了酰胺基。图6为这一合成药物的过程中所涉及到的二步反应。第一步反应的反应物中，R′为氢原子时为肉桂酸，R′为OCH3时为肉桂酸的衍生物对甲氧基肉桂酸，同学们观察图6，能否看出酰胺基是如何生成的？

[学生]第一步羧基上的-OH被氯原子取代形成酰氯基，第二步酰氯基上的氯原子被氨基酸的

[总结]同学们，我们研究了肉桂中的提取物之一肉桂酸，从定性分析到定量分析，到分子式的确定，再到结构式的确定及合成应用，实现了自主探究。在有机物的学习中，我们要学会从已掌握的研究有机物的方法来分析未知物，再利用未知物设计新的有机物。有机化学最大的贡献是发现和创造，发现和利用自然界的有机物，再创造出新的有机物来提升生命质量、促进社会发展。

五、教学反思

本课以探究肉桂酸分子结构为情境，围绕认知发展、驱动性问题两方面展开教学。认知发展方面：原有知识→探究未知有机物→运用新知。驱动性问题方面：有机物X的组成分析→分子式的确定→结构式的确定→合成应用。由《神农本草经》和《本草纲目》对肉桂的记载引入课题，激发学生的兴趣和好奇心，从而衍生出学习任务——研究肉桂酸的结构，以问题驱动学习活动，并以活动的开展和问题的解决来实现教学目标，使学生直观体验研究有机物的一般步骤和方法，分析未知物的组成、结构、性质及合成应用。引导学生用所学习的化学知识和学科观念分析问题、解决问题，提升学生的学科素养，让学生体验化学知识在解决问题中所起的重要价值。

参考文献

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017版2020年修订）[S].北京：人民教育出版社，2020.