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一种优化的茶氨酸化学合成方法简报

2022-01-21阎守和EricMignoletMarcMeurens

茶业通报 2021年4期
关键词:优化方法

阎守和, Eric Mignolet, Marc Meurens

一种优化的茶氨酸化学合成方法简报

阎守和, Eric Mignolet, Marc Meurens

(Faculty of bioscience engineering, Université catholique de Louvain, Louvain-la-Neuve, Belgium)

L-茶氨酸,又称N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶叶中一种特有的游离氨基酸,与茶叶的鲜爽味密切相关。近期,本课题组以L-PCA (Aldrich Chemie) 和乙胺(气-液)合成 L-茶氨酸后,取消乙醇结晶处理步骤,将L-茶氨酸溶解低温溶解后冷冻,升华干燥后得到纯度可达98%的茶氨酸。

茶氨酸;化学合成;L-PCA;乙胺

L-茶氨酸,又称N-乙基-L-谷氨酰胺,是茶叶中一种特有的游离氨基酸,它一般占茶叶干重的1%~2%,但占游离氨基酸总量的60%左右,与茶叶的鲜爽味密切相关。

在2003年我们课题组采用两种纯化学合成方法合成了茶氨酸,以L-谷氨酸为原料,在175℃~180℃的热作用下,分子内脱水生成了环化谷氨酸,即吡咯烷酮羧酸(D,L-pyrrolid

one-5-carboxylic acid,D,L-PCA)。经纯化后,将D,L-PCA和99%的乙胺(气-液)在预冷至-60℃的合成玻璃管混合并密封,28℃保温20天后。取出将多余乙胺挥发后,用84%乙醇(v/v)两次结晶,得到了D型和L型混合的茶氨酸,熔点为224℃,其晶型如图1A所示。此方法茶氨酸得率为37.4%,其中L-型占47.9%。同时,我们直接以L-PCA为底物和99%的乙胺经相同步骤直接合成了纯度为90.9%的L-茶氨酸,熔点为217℃~218℃,其扫描电镜图如图1B所示[1]。

最近,我们在上述2003年方法基础上进行了改进和优化。我们以L-PCA (Aldrich Chemie) 和99%的乙胺(气-液)按2003年方法合成 L-茶氨酸后,没有做84%乙醇结晶处理,而是将L-茶氨酸溶解在4℃冷水后立刻在-70℃冷冻,经冷冻升华干燥后得到茶氨酸。利用此法,L-茶氨酸产量高达98.48%,为菜花状白色粉末,与2003年直接以L-PCA为原料所得L-茶氨酸扫描电镜图相似(图1)。经Anton Paar MCP 200仪测得此L-茶氨酸的旋光度为+8.57°,进一步表明合成的茶氨酸是100%的L-异构体[1]。……

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