徐小娜，王晓霞，李 祯，柯 苗，仝红娟

（1.咸阳职业技术学院 医药化工学院，陕西 咸阳 712000；2.陕西省中药绿色制造技术协同创新中心，陕西国际商贸学院 医药学院，陕西 西安 712046）

萘作为一种常见的芳香族化合物，广泛的存在于自然界及人工合成分子中，具有重要的用途[1-3]。基于萘结构的衍生物在药物化学领域展现出的优异的发展前景，表现出广泛的生物活性，如人类免疫球蛋白 E（lge）抗体抑制活性[4]、抗疟疾活性[5]、杀菌活性[6]、抗肿瘤活性等[7]。苯炔作为有机合成中的活泼中间体，具有反应活性高、反应速度快、在低温条件下就可以发生反应等特点[8-10]。因而，苯炔被用于多种类型的反应[11，12]，其中最主要的反应类型之一就是Diels-Alder 反应，苯炔中碳碳三键的亲电性很强，在Diels-Alder 反应作为亲二烯体，可以与环戊二烯、呋喃等二烯体发生反应，用来制备各种桥环类化合物，以苯炔和呋喃为原料，经过Diels-Alder 反应是构建氧桥环化合物的一种有效方法[13]。

为了研究含有氧桥环结构的萘衍生物在药物化学方面的应用，本研究以4-氯-2-碘苯酚（2）为原料，分别经过羟基保护和Diels-Alder 反应，两步合成得到6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘（1），目标化合物（1）是一种含有氧桥环结构的萘衍生物，其结构中氯取代基和烯烃可以进一步进行衍生化（图1）。该研究提供了一种结构新颖的含有氧桥环结构的萘衍生物，并为该类化合物的设计合成提供了一种可行的方法。

图1 6-氯-1,4-二氢-1,4-环氧萘（1）的合成路线Fig.1 Synthetic route of 6-chloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene（1）

1 实验部分

1.1 原料与仪器

4-氯-2-碘苯酚（纯度99%）、4-甲基苯磺酰氯（TsCl）（纯度 98%）、N,N-二异丙基乙胺（DIEA）（纯度99%）、呋喃（纯度99%）、异丙基溴化镁（i-PrMg－Br）的四氢呋喃溶液（1mol·L-1），泰坦生物科技有限公司；……