Fmoc-L-苯丙氨酰-L-谷氨酸二肽的合成及表征
2021-09-10张雪琴马思怡张蓝芮
张雪琴 马思怡 张蓝芮

【摘要】通过液相合成的方法,利用氨基与活化酯在水与二氯甲烷混合溶剂中进行反应,合成二肽分子。以L-谷氨酸和9-芴基甲氧基羰基-L-苯丙氨酸為原料,先合成L-谷氨酸甲酯盐酸盐,然后在缩合剂为HOBT和EDCI,溶剂为DCM的条件下缩合,最后在弱碱性条件下脱去甲酯得到Fmoc-L-苯丙氨酰-L-谷氨酸二肽,并对其结构进行了表征。
【关键词】Fmoc-L-苯丙氨酸 L-谷氨酸 二肽 液相合成
【中图分类号】R629.72 【文献标识码】A 【文章编号】2026-5328(2021)06-112-01
引言:
二肽分子其本身是具有一定的生物活性,并且合成简单,容易进行基团修饰;大部分小分子水凝胶等纳米材料可通过分子间氢键,π-π堆积,范德华力,静电作用等非共价键相互作用形成,并且可以通过自组装形成能相互折叠或搭结的三维网状的有机分子。形成的纳米材料拥有良好的生物相容性,生物可降解性,低免疫原性,刺激响应性等特点,因此常用于科研研究,通过改变分子固有序列,改变其溶剂等因素就可形成不同自组装结构,从而研发不同的功能。降解之后的物质不会引起组织炎症反应,并且可以被再次吸收利用。目前关于含有Fmoc-苯丙氨酸相关短肽在抗菌材料水凝胶方面有大量相关的显著研究,据研究表明,自组装苯丙氨酸二肽抗菌纳米结构目前是抗菌超分子聚合物的最小模型[1],因此在此基础上,合成一种由9-芴基甲氧基羰基取代的新型的二肽即Fmoc-L-苯丙氨酰-L-谷氨酸二肽,为后续研究—二肽水凝胶做准备。
本文采用缩合剂法在液相中合成Fmoc-L-苯丙氨酸L-谷氨酸二肽,缩合剂法具有操作简单、反应速率高、反应速度快等优点[2],其合成路线如下,合成后对产物进行了1H NMR表征。……
