杨占会，沈旭凡

北京化工大学化学学院，有机化学系，北京 100029

苯的共振结构是有机化学教学的基础内容，在解释苯的化学性质方面有着重要作用。国内不同版本教材在介绍这方面内容时，并没有统一的说法，而是处于“三家争鸣”的状态。有的教材[1–11]认为，苯共振于两个单双键交替的正六边形极限结构式(i和ii，图1a)；有的教材[12–21]认为，除了结构式i和ii外，还包括三个杜瓦苯结构(iii，iv，v，图1b)；另外一些教材[22–30]，则给出了6个或更多的共振结构(图1c)。这些教材在有机化学领域都具有重要地位，分别被不同高校使用，产生了广泛的影响。正因为此，它们在苯的共振结构处理上的不统一，给学习和教学带来了一定的困惑。这三种共振式的核心问题是：杜瓦苯是否应该列为苯的共振结构？本文通过对苯的共振结构发展历史做简要介绍，梳理出国际学术界主流的观点。

图1 现行国内教材关于苯的共振结构的三种讨论

苯环的共振结构是百年来分子结构理论发展的结果[32,33]。1931年，Pauling在前人的基础上提出了共振理论[34]，并在1933年将其应用到苯环的结构解释上[35]。根据Pauling和Wheland的计算结果，苯环的稳定性来自五个经典结构(两个凯库勒结构式和三个杜瓦苯结构式)的共振(式1b)。在当时的历史背景下，杜瓦苯的结构依然停留在猜想阶段，尚未有确切的关于其真实结构的实验证据。而Paulding等人的计算结果，是基于杜瓦苯是平面结构这一猜想而得出的。作为共振论的首创者、权威量子化学家和诺贝尔化学奖得主，Pauling关于苯共振结构的计算结果在全世界获得了广泛认可，产生了巨大影响。……