王佳怡，许家喜

北京化工大学化学学院，有机化学系，北京 100029

芳香化合物的亲电取代反应是合成不同取代芳香化合物的重要方法，芳香亲电取代反应的区域选择性规则是实现控制合成所需目标分子的理论依据。双取代苯的芳香亲电取代反应的区域选择性规则虽然在各种有机化学教科书中有不同的描述[1–6]，但概括起来可以总结为：1) 两个取代基作用位点一致时，共同决定，但位阻小的位置有利。2) 两个取代基作用位点不一致时，(a) 致活取代基的作用大于致钝取代基，致钝的邻对位定位取代基卤素的定位作用大于致钝的间位定位取代基；(b) 电子效应和定位效应相同的同类取代基，电子效应强取代基的作用大于电子效应弱取代基；(c) 两个电子效应强度差别不大的同类取代基，得到混合物；有多个反应位点时，空间位阻小的有利。由于很少有教科书详细解释这个选择性规则的原因[1,2]，造成很多学生学习时只是背下了规则，没有明白其中的道理。甚至还会产生一些困惑，如，为什么弱给电子取代基的定位作用比强吸电子取代基还强？给电子取代基的定位作用大于吸电子取代基，并且强给电子取代基的作用大于弱给电子取代基，那为什么强吸电子间位定位取代基的定位作用要比弱吸电子间位定位取代基的强？因此，我们认为有必要从中间体稳定性、反应活化能和反应相对速率的观点来讨论一下这个问题，希望本文能够对教师授课和学生学习和理解芳香亲电取代反应的区域选择性规则提供有益的帮助。……