汤义涵，徐嘉伟，王佳鑫，王钰如，薛冰，张致慧,*

1常州大学石油化工学院，江苏 常州 213164

2南京师范大学教师教育学院，南京 210023

3江苏省“大规模复杂系统数值模拟”重点实验室，南京 210023

“扬子石化杯”第33届中国化学奥林匹克竞赛(江苏赛区)夏令营暨选拔赛考试于2019年7月15日在南京师范大学圆满落幕。本年度的有机化学试题背景新颖，紧跟前沿，深入浅出地考查了有机化学中的诸多要点。试题巧妙地衔接了高中阶段学生对有机化学的粗浅认识，以及大学有机化学中基础但具有本质意义的知识，故对学习和从事化学竞赛教育的师生和本科有机化学教学工作者，都具有较高的教学意义和研究价值。

目前有关化学竞赛中有机化学试题的研究主要限于全国性考试[1–4]，对各省选拔赛的关注和对试题内涵的挖掘较少，往往忽视了题目的闪光点。下面对本次考试中的三道有机化学试题作一些探讨。

1 试题分析

1.1 第1题

1.1.1 试题

某些四氢异喹啉类化合物(THIQs)在抗癌、抗疟、镇痛、抗血栓等方面具有良好活性，其合成方法之一如图1所示：(R1和R2均为烃基)

图1 THIQs的合成路线

回答下列问题：

1) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：① 分子中有4种不同化学环境的氢；② 连在苯环碳上的氢原子只有1个；③ 分子内有氢键。

2) R1和 R2均为甲基，上述反应生成 THIQs过程中经过 2个中间产物 B (C11H17NO3)和 C(C11H15NO2)，写出B和C的结构简式。

3) 相同反应条件下，A与不同R1COR2反应，按产率从高到低列化合物(用字母标记) (图2)进行排序。……