可见光诱导的2,2-二(1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯的合成
——推荐一个绿色有机化学实验
2021-06-03李立奇杨枭荣张元
大学化学 2021年4期
李立奇,杨枭荣,张元
兰州大学化学化工学院,兰州 730000
伴随着有机化学新反应和新合成方法的不断涌现,有机化学实验教学也须与时俱进:一方面必须继续加强传统的有机化学知识传授与实验技能培养,另一方面则需要不断地将有机合成新反应及新方法纳入有机化学实验教学,这样将有益于拓宽本科生的视野、提升他们的环保意识和可持续发展理念。近年来,可见光催化由于其清洁、高效、反应条件温和等优点,逐渐引起研究者的广泛关注,并在有机合成领域得到广泛应用[1]。但是目前可见光催化的反应尚未在本科生实验教学中得以推广[2]。
3,3’-二吲哚基甲烷骨架广泛存在于药物分子结构中,此类分子通常具有诸如抗菌、抗真菌以及抗肿瘤等活性[3];此外该骨架也可以作为生物碱类天然产物合成的重要中间体[4]。由于其优异的生物活性,众多研究小组开展了针对3,3’-二吲哚基甲烷骨架的合成工作,但是目前已报道的合成工作普遍具有步骤繁琐、反应条件苛刻及产率低等不足[4,5]。最近,我们发展了一种通过可见光诱导的甘氨酸衍生物与吲哚之间的需氧脱氢偶联反应来合成3,3’-二吲哚基甲烷的方法[6],该反应可以在室温和空气氛围下进行,无需额外添加其他氧化性试剂,并且以廉价的有机光敏剂罗丹明6G (Rh-6G)作为光催化剂。该反应条件温和、产率高、易于操作,并且可见光催化作为一种绿色环保的新型催化模式具有很大的趣味性,因此非常适用于实验教学。……
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