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超声辅助快速合成4H-吡喃衍生物

2021-05-06刘心韵郑兴莉尹晓刚

合成化学 2021年4期
关键词:催化剂

肖 燃, 刘心韵,2, 郑兴莉, 尹晓刚, 程 琥*

(1. 贵州师范大学 化学与材料科学学院 贵州省功能材料化学重点实验室,贵州 贵阳 550001; 2. 贵州医科大学 药学院,贵州 贵阳 550025)

4H-吡喃结构存在于许多天然产物之中,此类衍生物具有抗过敏、抗衰老、抗病毒、抑制癌细胞等多种生物活性和药理作用[1-3],其合成受到广泛关注。张默等[4]利用可见光在常温条件下反应300 min,催化合成4H-吡喃衍生物,产率可达95%,但反应时间较长。Kamalzare等[5]利用水热法制备了CuFe2O4,接着通过浸渍法将其负载到淀粉上获得催化剂CuFe2O4@starch,用于催化合成4H-吡喃衍生物,产率可达96%。该催化体系缺点在于制备过程较为繁琐。Pourian等[6]采用共沉淀法,以戊二醛为胶粘剂、纳米Fe3O4、明胶为原料,制备了一种新型核壳型催化剂Fe3O4@GA@IG,用于催化合成4H-吡喃衍生物,产率最高为92%。此反应需要在加热回流条件下进行。本课题组[7]以碱为催化剂,在120 ℃下反应20 min,催化合成了4H-吡喃衍生物,产率可达99%。该反应也需要在高温条件下进行。

超声作为一种常用的合成条件,其可以使反应体系更加分散,同时也会释放大量能量,从而促进反应的进行。

本文采用浸渍法制备LDH负载路易斯酸催化剂,并通过傅里叶红外(FT-IR)、热重分析(TG)和扫描电子显微镜(SEM)对其结构进行分析。以芳香醛、丙二腈及苯甲酰乙腈为原料,LDH负载路易斯酸为催化剂,超声辅助快速合成4H-吡喃衍生物(4a~4i)。采用单因素法研究了催化剂、溶剂、超声时间、原料摩尔比等对产率的影响,并进行了克级放大反应。

1 实验部分

1.1 仪器与试剂

X-6型显微熔点仪;……

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