丰诚杰 赵尖斌 何 潇 吴春雷

(1.绍兴文理学院 化学化工学院，浙江 绍兴 312000;2.新和成控股集团有限公司，浙江 绍兴 312500;3.嵊州市环境保护监测站，浙江 绍兴 312400)

螺环化合物因其独特的空间立体结构，展现出了广泛的生物活性.尤其是螺环吲哚酮类化合物，在吲哚3号位引入其他的结构后，在很多方面都表现出了极高的生物活性，如抗杜氏利什曼原虫[1]，抗乳腺癌[2]，抑制肿瘤生长[3]，抗病毒[4]，HDM2拮抗[5]，抗菌[6]等.吡唑也是很多药物的核心结构，如塞来昔布、西地那非和羟布宗等.此外，吡唑并嘧啶类化合物由于其独特的活性，也是最近研究的热门，在PI3Kδ受体抑制[7]，抑制柯萨奇病毒活性[8]，抗血小板聚集[9]，抗焦虑[10]等方面有着很多报道.

基于以上原因，将螺环吲哚和吡唑并吡啶结构相结合，所得的物质也能展现出独特的活性.已经有报道以靛红、5-氨基吡唑和1，3-二羰基化合物为原料，合成螺环吲哚-吡唑并吡啶类化合物，所用到的催化剂主要有[NMP]H2PO4[11]、InCl3[12]、PTSA[13-14]等.硝酸铈铵(CAN)作为一种氧化剂，同时也是一种Lewis酸，经常被应用于各种有机反应[15-17]，本文拟以硝酸铈铵为催化剂，取代靛红、5-氨基吡唑和苯甲酰腈三组分一锅法合成了系列螺[吲哚-3，4’-吡唑并[3，4-b]吡啶]类化合物(见图1).

图1 螺[吲哚-3，4’-吡唑并[3，4-b]吡啶]类化合物的合成

1 实验部分

1.1 试剂和仪器

所有试剂均为市售，无需进一步纯化即可使用.NMR在Bruker AVANCE DMX III400 M 上测定;熔点在BUCHI M-560 熔点仪测得.

1.2 螺[吲哚-3，4’-吡唑并[3，4-b]吡啶]类化合物合成的一般步骤

往50 mL三口烧瓶中加入5 mL无水乙醇，再加入靛红(2 mmol)、5-氨基吡唑……