联萘酚手性拆分方法及其用于实验室废水的检测
2021-03-31邱琬雅许志刚朱瑞芝张凤梅刘志华司晓喜
邱琬雅 冯 航 许志刚* 朱瑞芝 张凤梅 刘志华 司晓喜*
(1.昆明理工大学 理学院 化学分离与富集重点实验室,昆明 650500;2.云南中烟工业有限责任公司 技术中心,昆明 650231)
前言
联萘酚(1,1’一联二萘酚,1,1’-Bi-2-naphthanol)是轴向手性分子的典型代表,常用作金属配体,广泛用于催化不对称有机合成反应[1-2]。联萘酚在分子识别、药物合成、新型材料制备等方面也有重要用途[1,3]。R构型的联萘酚主要用作不对称合成中的助剂及手性催化剂配体等;S-联萘酚是合成多种手性医药的中间体,但它会危害水体,尤其不能将高浓度的S-联萘酚直接排放到水体中(图1)。因此,对手性联萘酚的对映体进行拆分并监测其在水体中的含量是十分必要的。

图1 联萘酚对映体分子结构式Figure 1 The molecular structure of the enantiomer of binaphthol.
目前,联萘酚对映体的拆分方法有化学拆分法[4-6]、生物酶法[7]、毛细管电泳法[8]、高效液相色谱法[9-10]。其中,高效液相色谱具有检测速度快、重现性好等优点,是最为常规的手性拆分方法。然而,现有用于联萘酚手性拆分的高效液相色谱法大都采用正相色谱法[11-12],大量低极性有机溶剂的使用不符合绿色化学的发展理念,正相色谱的流动相和水相样品也不兼容。本课题组已经使用双柱串联的反相色谱法实现了强极性化合物的检测[13],甚至含手性柱的反相色谱法被成功用于水相样品中萘普生对映体的拆分[14]。因此,含有手性柱的反相色谱法极可能实现联萘酚对映体的分离检测。本文采用反相液相色谱法,研究了6种不同的手性固定相对联萘酚的手性拆分效果,并进行了一系列分离条件的优化,实现了联萘酚对映体的反相液相色谱分离,进一步将其用于实验室废水中联萘酚对映体的分离与检测。……
