N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成工艺研究
2021-02-24许锦凤李昌德
信息记录材料 2021年1期
关键词:影响
许锦凤,李昌德
(沈阳感光化工研究院有限公司 辽宁 沈阳 110141)
1 引言
N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲是一种非苯酚类显色剂,主要作为热敏增感剂、热敏显色剂应用于热敏纸领域。较于传统品种显色剂,本显色剂可有效提高热敏纸的热、压敏感性,并可以增强所记录图像的清晰度,使热敏纸的发光度、热稳定性等一系列性能得到提高,是一种新型环保显色剂[1]。本文研究了一种N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成方法,其机理是由对氨基苯酚上的氨基向对甲基苯磺酰异氰酸酯上的C 进行进攻,再由对甲苯磺酰氯与苯环上酚羟基进行反应,生成最终产品。该合成方法较已发表的文献相比[2],其操作更为简便,易于生产,质量好且稳定。收率可达86%,纯度达到99.5%。
2 实验部分
2.1 试剂与仪器
试剂:间氨基苯酚、对甲基苯磺酰异氰酸酯、对甲苯磺酰氯、四氢呋喃、氢氧化钾。
仪器:500ml 三口烧瓶、智能控制油浴锅、500ml 分液漏斗。
2.2 N-对甲苯磺酰-N’-(3-对甲苯磺酰氧基苯基)脲的合成
在干净的500 毫升三口烧瓶中,一次性加入四氢呋喃、间氨基苯酚与对甲基苯磺酰氯异氰酸酯,搅拌升温反应,反应温度为30℃~40℃,在此温度范围内保温反应6 小时。反应完毕后,向物料中加入对甲苯磺酰氯,升温至55℃。向物料中慢慢滴加氢氧化钾溶液,控制反应温度55℃~65℃,滴加完毕后,在55℃~65℃下保温反应4 小时。反应完毕后,降温至40℃,分掉水层,保留有机层。再向有机层中加入50 毫升温水,分层,保留有机层。该步骤共使用温水洗涤两次。……
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