陈美航, 罗海荣, 杜士杰, 鲁道旺, 张 迅,沈祖敏, 秦旭峰, 谯登贤, 吴文能

(1. 铜仁学院 材料与化学工程学院，贵州 铜仁 554300；2. 贵阳学院 食品与制药工程学院，贵阳 550005)

硫脲类衍生物不仅是一类重要的有机合成中间体，而且具有抗菌[1-2]、抗病毒[3-6]、抗癌[7-8]、抗氧化[9]及杀虫[10-11]等生物活性，一直以来备受关注；而香豆素化合物是一种存在于多种植物、细菌和真菌中的含氧杂环化合物，由于其分子中的苯并吡喃酮结构能够通过弱键之间的相互作用使香豆素衍生物与生物体中的酶发生反应[12]，因而具有广泛的生物活性，如：抗肿瘤[13-14]、抗菌[15]、抗氧化[16]、除草[17-18]等。本课题组前期以4-羟基香豆素为原料，经氯化、醚化、异硫氰酸化和加成等反应，合成了一系列含香豆素的硫脲类衍生物，并发现其具有较好的杀菌活性，其中化合物1-(4-乙氧基苯基)-3-(3-(4-氧香豆素基) 苯基) 硫脲抑制水稻白叶枯菌和柑橘溃疡病菌的EC50值分别为117.43 和90.52 μg/mL，优于对照药剂噻菌铜(EC50值分别为 195.24 和 120.25 μg/mL)[19-20]。为进一步寻找具有更高杀菌活性的含香豆素的硫脲类衍生物，本文在前期工作基础上，拟用2- 或3-单取代苯胺、其他二取代苯胺与异硫氰酸 (4-香豆素氧基) 苯酯反应，合成一系列新型3-芳基-4-氧香豆素基苯基硫脲衍生物 (合成路线见图式1)，对其结构进行了鉴定，并初步测试了其对水稻白叶枯菌和柑橘溃疡病菌抑制活性。

1 材料与方法

1.1 仪器与药剂

JEOL-ECX500 型 500 MHz 核磁共振仪 (日本电子株式会社)；B11-2 温度数显磁力搅拌器 (上海司乐仪器有限公司)；RE-52AA 旋转蒸发仪 (上海亚荣生化有限公司)；……