基于化学键的有机物认识方式的教学策略探究

2020-01-18李娟符吉霞占小红

化学教学 2020年12期

李娟符吉霞占小红

摘要：培养和发展基于化学键的有机物认识方式，能帮助学生拓展对有机物的认识路径，提升他们的有机化学认识能力水平。通过总结相关研究，提出不同学习阶段培养学生基于化学键认识方式的教学策略：习得阶段，应采取创设情境、设计问题和巧用模型等教学策略;巩固与转化阶段，应结合实验、利用图表进行教学;迁移与应用阶段，应采用举例分析和设计变式练习等方式方法。

关键词：有机化合物; 认识方式; 化学键; 教学策略; 化学教学

文章编号： 10056629（2020）12002906

中图分类号： G6338

文献标识码： B

有机化学作为中学化学的重要组成部分，对学生形成化学学科认识方式和思维模式起着重要作用。有机化学学习旨在促进学生有机物认识能力的提升和认识方式的发展。认识方式是学生在思考和处理问题时所表现出来的倾向于使用某种思维模式或从一定角度来解决问题的信息处理对策或模式，其包含认识角度、认识路径和认识方式类别等基本构成要素[1]。因此，高中“有机化学基础”课程模块的作用主要是，在学生对有机化学已有认知的基礎上丰富其对有机化学的认识角度，拓展对有机物的认识路径，培养和提升学生的有机化学认识素养与核心认识能力水平[2]。

1基于化学键的有机物认识方式的内涵

化学学科认识方式是化学学科能力的内涵实质，是知识转化为或表现为化学学科能力的核心机制[3]。有机化合物认识方式是学生在思考和解决有机化学相关问题时所表现出来的用于分析和处理信息所选择的认识角度、路径或者方式类别。具有不同认识方式的学生在分析和解决同一化学问题时，会具有不同的能力表现。依据已有研究，学生对有机物的认识方式分为3种：基于典型代表物、基于官能团和基于化学键[4]。基于化学键的有机物认识方式指的是学生面对陌生有机物时，具有从化学键分析结构到关联化合物性质、有机反应等多个自主分析的角度。

胡久华等[5]在其研究中具体提出了基于化学键的有机物认识方式的思维模型。依据她的观点，在教学时我们不能停留在官能团层级，要深入官能团内部——键的极性和饱和性、化学键之间的相互影响（即键极性的变化）。然后基于以上对有机物化学键的结构分析，结合反应试剂、反应条件，判断反应可能的断键方式，对反应类型进行预测。基于化学键与反应维度建立关联，形成基于化学键分析的整体认识。

综合已有研究不难发现，学生所形成的认识方式不同，则对于陌生物质的讨论思路和推理分析能力也不同。从化学键层面认识有机反应，可将有机反应视为化学键连接次序的转变，有机反应类型的不同本质在于化学键断裂和成键方式的差异。在明确影响反应类型的本质原因后，学生首先找出陌生有机化合物所包含的官能团，然后从官能团的内部结构即化学键的角度说明该物质的性质，可能发生的有机反应类型;再结合反应体系（包括反应底物、溶剂等）的可能影响因素预测断键部位和反应现象，综合各种信息系统阐述有机反应的进行过程，解释有机反应进行的机理，理解反应存在选择性的本质原因;最后按照要求设计反应路线得到最终产物。

2基于化学键的有机物认识方式建立的必要性

《普通高中化学课程标准（2017年版）》提出将“宏观辨识与微观探析”作为化学学科核心素养的内容之一，要求学生能从物质的微观层面理解其组成、结构、性质和变化等之间的联系，形成“结构决定性质”的观念;能根据物质的微观结构预测其在特定条件下可能具有的性质和发生的变化，并解释原因;能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题[6]。化学键作为微观粒子构成宏观物质的主要联系纽带，建立基于化学键的有机物认识方式，能帮助学生从微观层面上理解有机物的结构与性质，认识有机化学反应的本质。

化学反应的本质是旧化学键断裂与新化学键的生成，有机化学反应亦不例外。碳元素位于元素周期表的第二周期IVA族，意味着它既能得到电子也可失去电子，从而决定了碳成键类型的复杂多样性。另外，从碳原子的电子构型1s22s22p1x2p1y2p0z分析，当碳原子成键时，吸收能量使2s轨道上的一个电子跃迁到p轨道上，所形成的正四面体构型能使键合体系能量最低，具有最大成键能力[7]。故碳原子更多的是通过杂化形成正四面体的四价键型。有机分子中几乎涵盖所有的化学键类型，比如共价键、离子键、金属键、配位键、多中心键以及大π键等。有机化合物的性质取决于分子中原子之间的化学键及其相互影响，并以反应类型的形式宏观地表现出来。故深入理解反应的本质，建立和发展基于化学键的有机物认识方式具有普遍的重要意义。

化学键的相关理论知识是在无机化学中学习的，但由于其本身比较抽象，晦涩难懂，致使很多学生感到迁移困难。在有机化学教学中，教师为了便于学生理解，往往将有机反应类型解释成“官能团转化”的反应，并不对反应机理进行深度挖掘，也不对结构与性质的关系进行深入解释。依据已有研究[8]，进行《化学2》有机化学学习时，学生的认识方式大多为基于典型代表物;在学完《有机化学基础》后，大部分学生基本形成基于官能团的认识方式。但基于典型代表物认识有机物的学生在面对陌生有机物时，无法进行自主分析和预测，该认识方式迁移价值低。学生对物质进行识别和类比迁移时不够深入，无法从本质上解释有机物的性质，更无法做到自主分析含陌生官能团的有机物。只有形成了基于化学键的有机物认识方式的学生才能以化学键的类型为着眼点，对有机物性质进行自主、连续地推理预测，并进行实质性的解释和论证，具备自主认识陌生有机物的能力。

综上，在有机化学的教学过程中，要致力于发展学生更高层次的认识方式（化学键层面），实现化学学科核心素养的基本目标，帮助学生实现高中有机化学与大学学习的有效衔接。

3不同学习阶段及教学策略分析

“结构决定性质，性质反映结构”是中学有机化学的学科核心思想。但在实际的教学中，教师鲜有明确指出什么是有机物的结构和性质，结构与性质之间是什么关系，结构到底怎样决定性质[9]。教师对所教授内容的理解深度和认识水平直接影响学生的学习。因此，教师对所教知识达到本原性和结构化理解，巧妙设计课堂并有效实施是学生发展高层次认识方式的重要前提。

根据皮连生教授的观点[10]，广义知识的学习应包括习得、巩固与转化、迁移与运用三个阶段。其中，知识的习得是学习的起点，巩固与转化是关键，实现迁移与运用是最终归宿。学生学是教师教的基础，教学过程与教学策略的设计要与学生的学习过程与心理机制保持一致，方能实现有效教学的目的。因此，有必要针对相应的学习阶段设计教学策略以促进学生学习。

3.1习得阶段及其教学策略

大多数学生一开始并没有形成基于化学键来分析有机物的意识。因此，教师首先要注意启发，让学生初步树立从化学键角度剖析有机物的观念。明确学生的习得过程一般包括两个环节：教师呈现内容以及学生概括并纳入自身认知结构。后一环节的完成方能说明习得过程的初步实现。学生对知识的习得过程包括三种途径：对于较简单的内容，教师呈现（包括静态呈现和动态演示）并讲解，学生便能较快地进行概括，即呈现例子和概括描述同步进行;对于较高层次如原理类知识，则知识呈现和概括分开进行。先呈现例子，后进行概括，属于归纳途径;反之则为演绎途径。这一阶段的主要目的是激活学生的原有知识并吸纳新知识。具体的教学策略包括设计情境、提出問题和巧用模型。

另外，在呈现环节，如果仅仅让学生观察或记忆知识之间的因果关系，属于接受学习，学生的参与度和效率都不高;若学生不仅了解知识的前因后果，还能主动通过改变原因来体验结果的变化，则为探究性的呈现和学习，学生主动性大为提高。

3.1.1创设情境

《普通高中化学课程标准（2017年版）》明确指出，真实、具体的问题情境是学生化学学科核心素养形成和发展的重要平台，为学生化学学科核心素养提供了真实的表现机会[11]。化学学科核心素养本质上是指在复杂情境中能有效解决化学问题的综合品质和关键能力。因此，教师在教学中应重视创设真实且富有价值的问题情境，促进学生化学学科核心素养的形成和发展。

创设实验情境，如在引入双键的性质时，设计乙烯和乙烷分别通入溴的CCl4溶液的实验，学生通过对比，学会从不饱和键的角度分析乙烯和乙烷性质的区别。通过设计真实故事激发学生的求知欲，并用于知识总结。如在学习及复习醇的性质时，故事引入：一位有机化学家要到孤岛进行科研工作，如果只允许带10种物质，那其中一定会有醇。利用此情境引导学生从化学键的角度分析原因。

情境学习理论指出：情境是一切认知活动的基础。特定情境会影响我们的知觉内容及学习方式，且会对记忆产生深远的影响[12]。故应避免将情境仅作为“导入”的做法，最好能以问题情境引入，以解决情境中的问题为结束。如上述的第二个情境，当醇的性质学完后，引导学生基于化学键思考该问题，联系到羟基和卤原子的相似性（极性键），羟基对αH和βH的活化等，帮助学生整合及记忆知识。把零碎的知识点融入具体的科学情境中，让学生清楚地意识到学习这个知识点的目的，能够解决什么问题;另外，也培养学生从真实的自然情境中发现问题和提取问题的能力。

3.1.2提出问题

产生学习的根本原因是问题。问题既是学生学习的起点与动力，也是教师进行教学的主线，最终指向问题的解决。在教学过程中，考虑设计成问题链，形成问题联动驱动课堂的进程，注意问题设计要尽可能开放、多样，能启发学生思考，逐步引导学生自己总结出关于化学键认识方式的规律。表1所展示的内容为课堂上在探究乙烷及乙烯的性质和反应所设计的两个解释型与预测型问题。

有关乙烷和乙烯性质的解释型与预测型问题示例内容主题问题类型极性键不稳定，易断裂发生反应不饱和键是活性部位，易被加成解释型乙烷与氯气反应为什么断裂的是C—H键而不是C—C键？（提示学生从化学键的极性角度考虑）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色;乙烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色。请大家根据化学键的知识进行解释。

预测型溴乙烷发生反应时，容易断裂的化学键可能有哪些？哪一个键最容易断裂？为什么？若把乙炔通入溴的四氯化碳溶液中，又会发生什么现象？乙烯和乙炔为什么能发生加成反应？碳原子的不饱和程度与化学性质（反应类型）之间有什么关系？

对于烷烃与氯气的反应，在课堂上一般以甲烷为例，断裂的只能是碳氢键，故乙烷的取代反应断裂的也是碳氢键。对于溴乙烷、乙炔的反应，则先从官能团的引出开始，介绍官能团的通性，然后提问学生新物质有什么官能团，具有什么相应的反应类型，可见极少深入到化学键层级。

倘若课堂上通过解释型问题，引导学生从极性键的角度分析乙烷与氯气的反应，掌握反应的本质特征，初步形成“极性键不稳定，容易断裂发生反应，极性越强越容易断键”的分析意识。然后通过预测型问题，引出卤代烃的学习，并在该节进一步巩固学习极性键与反应的关系，让学生感受到通过化学键分析反应具有更高的迁移价值，学习效果事半功倍。

3.1.3巧用模型

有机物的构造属微观范畴，呈三维立体结构，若简单地使用纸面上的平面结构来进行教学，容易导致学生的认知偏差。化学键的本质是一种静电相互作用，看不见摸不着，很难用语言描述反应过程中化学键的变化情况，学生也难以想象和理解。结合孙影的观点[13]与实际教学，将教学常用的模型归结为以下几类：

其一，实物模型——直观教学。

球棍模型能帮助学生想象有机物分子的结构，尤其在学习同分异构体初期，学生很难通过平面结构式想象。此时我们可通过搭建模型（如球棍模型）使结构直观化，帮助学生更直观地观察有机物在反应过程中化学键的断裂和生成的情况，同时培养学生的动手能力和想象力。

其二，多媒体模型——活化教学。

有机化学反应是贯穿有机化学始终的一条主线，它的建立虽来自大量事实，但由于反应条件苛刻、往往伴随很多副反应，所以实验很难成功。反应的化学方程式也只能表示反应的始态和终态，并不能体现反应的历程，这给学生的理解和记忆带来很大的困难。而多媒体模型如视频、动画等能放大原子，放慢反应速率，延长反应时间，把微观现象可视化、抽象概念形象化，通过生动的三维画面、详细的配音解说达到事半功倍的效果。

其三，数据模型——明晰教学。

利用键能大小以及各种谱图的数据，辅助证明实验结果，能使反应事实更具有说服力，帮助学生进一步理解和巩固所学知识。

因此，有机化学教学可以恰当结合模型，利用三维动画呈现分子的立体模型，展示化学反应过程中空间立体结构的变化过程，帮助学生理解化学键的断裂和生成与反应的关系，形成化学反应的空间思维，同时也为未来立体化学的学习奠定基础。

3.2巩固与转化阶段及其教学策略

知识的习得并不等于能力的提升，由于思维定势的缘故，学生仍局限于通过典型代表物或者官能团来分析和推断物质的性质。本阶段的任务是帮助学生加强知识的组织与建构，结合实验教学帮助学生形成对有机化学键知识的清晰认识，建立更加实质性的分析角度与方法，并利用图表等手段帮助学生理解和记忆知识。

3.2.1结合实验

结合实验包括两个层面：一要深入到化学键的内部结构，采用数据加深学生对化学键特征的理解，为后续学习做准备。如“采用核磁共振氢谱测定溴乙烷的结构”实验，由峰的组数推知溴乙烷有几种类型的氢，由峰的强度可知各类氢的相对数目，根据不同化学环境氢原子的化学位移不同确定这两种化学键的极性大小比较，证明αH和βH的不同。再结合实例对溴乙烷的结构进行具体分析，为后面醇、醛、酸的学习做好知识铺垫;二是描述有机反应变化的化学键特征，帮助学生建立图式模型，为后续学习奠定基础。对于实验结果，教师首先应引导学生自主进行分析，如对比反应物与产物的化学键差异，找出断键部位，然后结合反应类型分析断键位置的区别，最后共同归结出化学键特征对反应影响的一般规律。

结合实验不仅能够给学生提供一个真实复杂的情境，而且能进一步强化学生对化学反应特征的形象认识，有助于学生对知识的进一步内化。另外，有机合成实验设计与操作综合性强，难度大，是巩固和检验学生对有机化学知识掌握的重要方式。

3.2.2利用图表

利用图表进行知识的概括和总结是思维培养的基本方法，更是形成综合思维的重要途径。图表能以简洁的方式呈现大量的信息，以核心概念建立知识框架，条理清晰，便于学生理解、记忆和复习。

人们对事物、原理的理解基本上是以图像进行表征的。图1为有机物结构决定性质的一般分析思路图，表2为一般化学键及其反应条件和类型的总结。除知识表格外，建立思维导图也是公认的有效方式。化学知识思维导图能够将复杂的化学知识“可视化”，有效表征化学核心概念、化学反应之间的关系，强化有机物结构与性质的认知结构[14]。

3.3迁移与应用阶段及其教学策略

前两个阶段主要是化学陈述性知识的建构，将这些知识进行应用才是将知识转化为能力的过程。所谓“应用”是学习迁移的过程，是将内化了的知识外显化

极性键且相邻C上有HNaOH，醇/△不饱和的有机物消去反应和操作化的过程，是将间接经验直接化、从抽象到具体的演变过程，是知识活化的标志，也是学生学习成果的体现[15]。只有建立了稳定的高层次认识方式的学生，才能游刃有余地解决各种情境中的难题。具体教学策略包括举例分析和设计变式练习阐释如下。

3.3.1案例分析

在教学过程中必然会通过具体的例子对知识进行讲解和示范，让学生在对具体反应的理解过程中发展认识方式。注意要根据学生的认识水平和阶段，设计与之相匹配的案例进行分析。在应用初期，学生的迁移能力较弱，此时应设计一些结构简单、难度较低的反应，以激发学生兴趣;随着学习的深入，学生认知能力的提升，案例涉及的有机物结构难度上升，如延长碳链，但官能团类似，帮助学生进一步理解有机化学反应的机理;之后难度逐渐加大，教师通过讲解不同的反应，引导学生根据结构推测性质，总结和解释反应过程的一般方法、多官能团或复杂有机反应的机理分析等。总之，案例难度和类型要与学生认知能力相一致，由易到难，从简单到复杂，逐级递增。设计一定要与学生的发展水平相契合，不能为了追求新奇而盲目使用陌生情境素材，帮助学生逐步跨越其最近发展区。

3.3.2变式练习

根据杨心德所提的定义，变式练习是指在其他教学条件不变的情况下，概念和规则的例证的变化[16]。也就是说所设计的问题情境、思维角度不断变化，但概念、原理和规则保持不变。在练习时，练习的主体应该是学生，教师的主要任务是针对学生出现的错误及时给予反馈信息，旨在通过在变化的情境中练习和反馈，加深学生对概念的理解以及对原理、规则所适用的情境的完整认识，在变式中实现知识的迁移。教师通过设计多样的变式练习，让学生在新的情境中使用已有的原理对结果进行说明、预测和解释。

化学键属于微观和抽象的概念范畴，它不像物质的具体性质和反应现象那样好描述。开始训练时，多设计解释型的练习，鼓励学生将思考过程外显表达，如出声表达或用笔记录。教师可以从学生的思路确定学生认知方式的层级和发展状况，发现不足之处及时帮助改进。当学生表达不清晰、不准确或出现错误时，教师应及时予以帮助和引导。但一定不能直接告知结论或思路，最好是通过提问或追问进行点拨，多问学生几个“是什么、为什么、怎么样”等问题，这样更有利于学生自主建构分析思路，提高知识的迁移和应用能力。

高中化学学习的目标不是仅掌握知识本身，而是通过具体的知识落实化学学科核心素养。基于化学键的有机物的认识方式能帮助学生从化学键的角度分析其结构特点和反应本质，有助于实现“宏观辨识与微观探析”的核心素养目标。

促进学生形成基于化学键认识方式的有机化学教学策略主要依据学生的学习阶段而设计：教师先创设情境，然后针对情境提出问题，在问题链的驱动下完成教学，运用模型帮助学生记忆和理解;结合实验、利用图表来巩固和转化所学知识;教师通过举例分析、设计变式练习帮助学生迁移和应用知识，最终形成基于化学键的有机物的认识方式。

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