黑龙江

有机化学(必修部分)是历年高考选择题必考内容，为使这部分知识复习更有针对性，结合对近五年全国高考卷命题研究谈下备考的有关策略。

一、近五年高考命题研究

2019年2018年2017年2016年2015年Ⅰ卷8.2苯基丙烯的结构与性质9.实验室制备溴苯(装置图)分析8.基本营养物质的分类、结构及性质9.生成和纯化乙酸乙酯的实验操作11.螺[2.2]戊烷的性质、同分异构与原子共面等7.生活用品中的合成纤维9.分子式均为C6H6的结构性质、同分异构、原子共面7.基本营养物质在生活中的应用9.有机物命名、反应类型、同分异构等10.A项,有机物的制备、提纯9.乌洛托品的制备计算Ⅱ卷7.结合李商隐诗句考查蚕丝和蜡等的性质10.A项,高锰酸钾与乙烯的反应13.C4H8BrCl的同分异构体种类9.甲烷与氯气的取代反应实验(装置图)7.基本营养物质与微量元素等10.有机实验,判断实验与结论的关系(表格形式)8.均能发生加成反应的物质10.C4H8Cl2的同分异构种类8.酯的水解反应计算11.C5H10O2的羧酸类同分异构体种类Ⅲ卷8.原子共面12.C项,除去乙酸乙酯中的少量乙酸9.苯乙烯的结构与性质8.基本营养物质、物质鉴别、分离等8.有机反应类型、有机物的性质用途、同分异构10.异丙苯的结构性质、原子共面

从近五年的14套全国卷命题情况来看，共考了约25道有机化学试题，平均每年每卷约考2道题，约占12分。试题难度较小，绝大部分知识都源于教材，但考查形式和命题角度都在逐年发生变化。试题主要涉及对同分异构体、有机反应类型、原子共面、基本营养物质、化学实验、化学与STSE等知识的考查。仔细研究还会发现有机化学选择题命题有如下特点：

1.同分异构体种类判断的试题有减少的趋势，五年内仅在卷Ⅱ中单独命题出现3次，在卷Ⅰ和卷Ⅲ都是结合有机物的结构性质考查同分异构体，而在2010—2014年的试卷中几乎每卷都要考查。

2.更加突出对有机实验的考查，在2017—2019年卷Ⅰ和卷Ⅱ高考题中更加明显，试题可能围绕某个实验或同时围绕四个实验综合命题。

3.结合化学与STSE考查基本营养物质的频率逐年增加，倾向物质性质、用途和中华传统文化(如结合诗句、古文)等的考查。

4.结合某种新物质综合考查有机化合物的结构性质、反应类型、同分异构体、原子共面等的试题成为高考命题热点，四个选项分别从四个不同角度来设置，且卷Ⅰ和卷Ⅲ更突出对原子共面的考查。

二、有机化学复习备考策略

高考无论怎么考，有机化学的命题都贴近教材，属于必得分题，为了做好有机选择题，提高复习效率和做题的准确率，建议从以下四个方面着手复习：

1.研究考纲和高考真题

在备考复习时师生要认真研究考试大纲或考试说明等，明确考查哪些知识，了解对知识和能力的要求等，做到心中有数。尤其要注意考试说明样题的变化，可能代表高考的命题方向。师生还要认真研究近几年所在考区的高考真题，了解常见的命题角度和命题形式；同时也要参考其他考区命题情况，因为高考的命题不是一成不变的，各个考区的命题可能相互兼顾。

2.注重教材知识系统化

由于有机化学的内容相对比较少，考纲中所要求的知识点都要系统复习，要求学生掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等代表物的结构与性质，了解糖类、油脂和蛋白质等基本营养物质的性质及其用途等，掌握这些不同种类物质间的相互转化。在实际复习时教师可按如下知识框架进行复习，使学生做到知识的点、线、面系统结合。

通过构建知识网络，以物质转化为知识主线，便于学生记忆、掌握和实际应用，会起到事半功倍的复习效果。

3.强化有机实验的复习

根据常见有机物的结构性质特点，能够鉴别和分离、提纯常见有机物；能准确描述典型的有机反应实验现象，如甲烷和苯的取代反应、乙烯的加成和氧化反应、乙酸乙酯的制备、淀粉的水解产物的检验等实验；能完成简单有机物制备与纯化的实验方案的设计等。近几年有机实验的考查频率较高，在复习过程中建议突出和强化有机实验。

4.掌握典型高考题解法

结合对近五年高考真题的研究与分析，可预测在2020年高考中可能有三种命题形式：结合某种新物质综合考查有机化学知识、有机化学实验；结合基本营养物质考查化学与STSE等。在复习过程中要注意归纳总结这三类典型试题的解答方法。

三、题型分析

1.结合新物质考查同分异构和原子共面

( )

A.与环戊烯互为同分异构体

B.二氯代物超过两种

C.所有碳原子均处同一平面

D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2

【答案】C

【例2】(2019·全国卷Ⅲ·8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是

( )

A.甲苯 B.乙烷

C.丙炔 D.1，3-丁二烯

【答案】D

这类试题情境较新颖，试题综合性也较强，解答这类试题，可按如下思路进行解答：

(1)根据官能团推断化学性质

注意观察所给物质的类别或含有的官能团，根据官能团可预测化学性质，如含碳碳双键可发生加成、氧化、加聚等反应；含羧基能发生酯化反应，也可以与Na、NaOH、NaHCO3反应；若含(醇)羟基，只能和Na反应，而不能与NaOH、NaHCO3反应。

(2)结合拆分法判断空间构型

可根据甲烷、乙烯和苯等有机物的空间构型，采用拆分法分析复杂有机物的空间构型，从而判断其原子共面或共线问题，如陌生物质中含甲基和亚甲基等，均具有类似正四面体的结构，即所有原子不可能共面。

(3)同分异构体的种类判断

讨论有机物的同分异构体时，要符合题中的限定条件，同时要考虑有机物空间结构的对称性和等效氢原子等，如分子式为C5H10O2的有机物能与NaHCO3溶液反应，说明该物质中含有—COOH，则该物质可写成C4H9COOH，其中—C4H9有4种结构，即符合该条件的同分异构体共有4种。确定同分异构体时还需牢记常见烷烃从丁烷开始出现同分异构体，常见烃基从丙基开始出现同分异构体，如—C3H7有2种、—C5H11有8种等。

(4)有机物燃烧耗氧量的计算

2.有机实验

【例3】(2019·全国卷Ⅰ·9)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是

( )

A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K

B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色

C.装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢

D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯

【答案】D

【解析】本题结合溴苯的制备考查实验基本操作等知识，体现了科学探究与创新意识的核心素养。向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前打开K，能保证分液漏斗中液体顺利流下，A项正确；分液漏斗中的溴易挥发，溶于b装置中的CCl4，使溶液呈浅红色，B项正确；a中反应生成HBr气体，HBr易与Na2CO3水溶液反应，即装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收HBr，C项正确；溴单质能与NaOH反应生成NaBr和NaBrO，与苯和溴苯分层，需通过分液法分离，得到苯和溴苯互溶体系，再利用二者沸点不同，蒸馏即可得到纯净的溴苯，D项错误。

【例4】(2017·全国卷Ⅱ·10)下列由实验得出的结论正确的是

( )

实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性

【答案】A

【解析】本题结合实验考查有机化学知识，体现了科学探究与创新意识的核心素养。乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成无色的1,2-二溴乙烷，可溶于四氯化碳，A项正确；钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，即水分子中的H原子比乙醇分子中羟基上的H原子活泼，B项错误；乙酸与CaCO3反应生成CO2，根据强酸制弱酸的原理可知酸性：CH3COOH>H2CO3，C项错误；甲烷与Cl2在光照时发生取代反应，生成氯代烃及HCl，其中的HCl具有酸性，D项错误。

高考有机实验题一般以图示装置或表格形式呈现，表格实验是结合多个实验综合考查实验操作、现象与结论的对应关系，给出装置图的实验题需注意能否达到实验目的等。从整体上看，实验试题难度相对较小，所涉及的实验大部分源于教材，或者是教材实验的整合、拓展延伸等，因此在复习过程中要突出对教材中实验的复习。复习时需注意以下几点：

(1)有些实验现象相同，但本质或原理不同，如乙烯(或其他烯烃)均能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但前者为加成反应，后者为氧化反应；

(2)互为同系物的物质性质也不完全相同，如苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色；

(3)酯化反应实验中，用饱和Na2CO3溶液除杂并收集乙酸乙酯等酯类物质，而不是NaOH溶液；

(4)蔗糖、淀粉等物质均在酸性条件下水解，检验水解产物中是否含有葡萄糖时，需向水解液中加入NaOH溶液调至碱性，再加入新制银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。

3.基本营养物质与STSE

【例5】(2019·全国卷Ⅱ·7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是

( )

A.蚕丝的主要成分是蛋白质

B.蚕丝属于天然高分子材料

C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应

D.古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物

【答案】D

【解析】本题结合诗句考查基本营养物质，体现了宏观辨识与微观探析的核心素养。蚕丝的主要成分是纤维状的蛋白质，A项正确；蚕丝是一种天然纤维，属于天然高分子材料，B项正确；“蜡炬成灰”的过程中有燃烧反应发生，即该过程中发生了氧化反应，C项正确；古代的蜡主要成分是高级脂肪酸酯，高级脂肪酸酯的相对分子质量不是很大，不属于高分子聚合物，D项错误。

基本营养物质这部分知识往往结合化学与STSE进行考查，近几年高考中，对此类题的考查相对比较简单，基本都是课本知识的再现，是必得分题。在备考复习时需注意：

(1)易混淆同分异构体的判断及糖类的水解产物，如葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖分别互为同分异构体，但淀粉和纤维素不互为同分异构体；糖类的水解产物不全是葡萄糖，如蔗糖水解产物为葡萄糖和果糖。

(2)混淆高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质均为高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物。

(3)找出知识的共性与特性等加以识记，如不是所有糖类都能水解，如葡萄糖和果糖。

(4)了解相关物质的用途，注重课本资料卡片或科学视野等栏目涉及的知识，很可能是命题的素材。