孙艳艳

对亲核取代反应进行微课教学设计，通过提出反应案例、解释反应机理、剖析反应历程三个步骤进行讲解，并以案例式、启发式、探究式的教学模式激发学生的学习兴趣及主动性，制作相关微课，并对教学效果进行了应用评价。

有机化学亲核取代反应微课教学设计微课是微课程的简称，是针对某一知识点展开的简短精悍的教学活动，并录制成教学视频，学生可通过移动学习或网络在线学习的方式进行观看学习。这种教学方式可以帮助学生在课外充分自主学习和预习，在课上提出疑问供老师解惑，提高学习效率和激发学习兴趣。

有机化学是化学、化工类专业的一门核心专业课程，为后续专业课程的学习及有机化学实验阶段奠定理论基础，是我校应用化学专业学生的必修课。通过亲核取代反应，可以在有机分子中引入多种官能团包括羟基、氨基、氰基、醚键等，是合成醇、胺、腈、混醚及羧酸衍生物等化合物的重要反应。亲核取代反应机理包括SN1和SN2两种反应机理，是亲核取代反应这部分的教学重点和难点之一。因此，这就要求任课老师在有机化学的教学过程中优化教学方式及教学手段，通过调动学生的学习积极性，使学生积极参与到教学活动中并充分掌握重要知识点。本文对亲核取代反应进行微课教学设计，通过提出反应案例、解释反应机理、剖析反应历程三个步骤进行讲解，并以案例式、启发式、探究式的教学模式激发学生的学习兴趣及主动性，制作短小精悍的微课视频，供学生课外自主学习，并对教学效果进行了应用评价。

一、教学目标与重难点

掌握卤代烃的亲核取代反应的反应类型及反应机理，包括双分子亲核取代反应（SN2）及单分子亲核取代反应（SN1）（重点）；掌握醇及羧酸衍生物的亲核取代反应；熟悉卤代烃的SN1与SN2的竞争（难点）；熟悉羧酸衍生物的反应活性。

培养学生的独立思考能力及提出问题解决问题的能力；培养学生分析总结、归纳知识点的综合能力。

二、教学方法

本微课主要是采取讲授的方式进行演示与制作，依照教学大纲中制定的教学目标及教学计划，将涉及到亲核取代反应的三类有机化合物类型进行归纳总结，并重点阐述反应机理及具体案例。微课视频主要以PPT演示及flash动画为手段，并以案例式、启发式、探究式的教学模式激发学生的学习兴趣及主动性。

三、过程设计

1.提出反应案例（3min）。以我校应用化学专业使用教材《有机化学》（天津大学有机化学教研室编著）为例，引入第七章卤代烃、第九章醇、第十三章羧酸衍生物三大类化合物的亲核取代反应，以各类化合物经典反应案例入手，包括卤代烃与水、醇钠、胺、氰化钠等的取代反应、醇的取代反应、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等。同时引导学生提出疑问该反应机理为何。以多媒体PPT手段对该部分进行讲述，并通过案例式的教学方式对该反应类型进行跨章节的综合性论述。

2.解释反应机理（6min）。通过上述案例启发学生思考反应机理为何：“亲核”的“核”为哪部分？即显正电性的中心；亲核试剂又是如何进攻“核”的？离去基团是如何离去的？以及影响反应速率的慢反应步骤为哪一步？并详细讲述卤代烃的SN1、SN2机理以及羧酸衍生物的亲核加成-消除机理。

该部分以多媒体PPT及flash动画的教学手段进行讲解，尤其是在描述SN1、SN2两种机理的不同之处时，通过球棒模型的flash动画可以形象地对两种机理的反应历程进行区别，使学生对晦涩难懂的反应机理能产生兴趣，深入认识。

3.剖析反应历程（6min）。卤代烃RX的亲核取代反应机理分两种情况，即SN1及SN2，反应以何种机理进行，主要受到卤代烃烷基结构、卤原子类型、亲核试剂活性、溶剂剂型等因素的影响。羧酸衍生物的亲核取代反应机理实际以亲核加成-消除的歷程进行，四种衍生物的反应活性大小酰氯>酸酐>酯>酰胺，这可以从离去基团的离去能力来判断。

通过探究式的教学方式，引导学生大胆思考，剖析卤代烃的亲核取代反应历程，熟悉SN1与SN2机理之间的竞争，并结合具体反应实例讲述。通过启发式及探究式的教学方式，引导学生思考羧酸衍生物的反应相对活性大小，并分析其原因。

4.微课小结（1min）。对本次微课内容进行小结，强调该专题的重难点，并引导学生在课外建立知识点的整体构架，为课堂内容和课后复习提供基础。

四、结语

将该微课应用到我校化学相关专业学生中，通过案例式、启发式、探究式的教学手段吸引学生的学习兴趣，使得重要知识点环环相扣，将枯燥乏味的有机化学理论知识变成简洁生动的微课程，为学生在平时学习及复习时提供借鉴。同时，通过学生的反馈意见，改善微课程的教学设计质量，并提高教师的教学水平。

参考文献：

[1]刘思曼.亲核取代反应教学初探[J].绵阳师范学院学报，2016，（08）：136-139.

[2]张霞.微课程的设计、开发与应用研究[D].广西师范学院，2014.

基金项目：苏州科技大学天平学院教育教学改革研究项目（2016TJGB-04）；苏州科技大学天平学院专业建设项目（2015TZYB-04）；国家自然科学基金青年项目（21401137）。endprint