范文奇

(扬州大学 旅游烹饪学院，江苏 扬州 225127)

19世纪末，人们以氨和丙烯酰氯为原料合成得到了丙烯酰胺(Acrylamide,ACR)，到20世纪50年代已经被用于石油、化妆品、水处理和纺织行业中，作为絮凝剂、交联剂和食品包装材料等[1]。ACR是一种不饱和酰胺分子,分子量71.09,化学分子式CH2CHCONH2,沸点125 ℃,熔点84～85 ℃，ACR单体在室温下很稳定,当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应生成聚丙烯酰胺[2]。以马铃薯和谷物为原料进行热加工的焙烤行业因此被推上风口浪尖，如何降低热加工食物中的ACR含量成为当下的研究热点。

1 ACR的形成机理和途径

食品中的ACR主要是富含碳水化合物的食品在高温条件(>120 ℃)经过油炸、焙烤等热处理产生的，其中一种方式是还原糖和天冬氨酸通过美拉德反应产生ACR，而马铃薯和谷物中的主要氨基酸之一是天冬氨酸，故这类热加工食物生成较多的ACR[3]，这样的产生机理称为天冬氨酸途径。

1.1 天冬氨酸途径

美拉德反应是由还原性糖和氨基酸或蛋白质中的自由氨基在高温条件下所发生的一系列复杂的化学反应,它是热加工(油炸、焙烤、烘焙等)食品中风味产生的重要途径之一[4]。

在天冬氨酸途径中，先经历美拉德反应的初始阶段，在羰基化合物存在的条件下,天冬酰胺发生Strecker降解是形成ACR的一个重要途径。Strecker降解发生后,形成3-羰基丙酰胺,通过β-消去水转化成3-羟基丙酰胺,然后生成ACR，称之为Strecker途径[5]。

除此之外，还原糖和天冬酰胺产生的N-糖苷也被认为是重要的前体物质，天冬酰胺与二价金属离子生成Schiff碱，Schiff碱经过分子内环化反应生成唑烷酮，进而脱羧形成脱羧Amadori产物,在高温条件下，C-N键断裂形成ACR[6]。