王凯旋

摘 要：该实验以常见药物布洛芬为原料，运用羧基保护法来完成布洛芬酰甘氨酸与其钠盐的合成，从而将布洛芬分子结构当的烷基苯环当作亲油基，将羧基与肽键当作亲水基，来完成含芳基的肽类表面活性剂的合成。

关键词：布洛芬；有机合成；实验研究

1 实验目的、路线及试剂

1.1 实验目的

①是对氨基酸肽类表面活性剂结构与概念做出研究与了解；②是对肽类表面活性剂的合成方法与活性展开研究；③是对试验操作技能与用到的原理进行熟练掌握。

1.2 合成路线

利用布洛芬为原料，合成布洛芬酰甘氨酸钠的路线为：

1.3 实验仪器及试剂

实验仪器：核磁共振谱仪、三颈烧瓶、回流冷凝管、干燥管、试管、旋转蒸发仪、层析柱、滴液漏斗、样品管等。

实验试剂：布洛芬、甘氨酸、甲醇、无水氯化钙、无水乙醇、氯化亚矾、二氯甲烷、乙醚、三乙胺、硫酸、苯、浓盐酸、氖代氯仿、氢氧化钠等。

2 實验步骤

2.1 合成甘氨酸甲醋盐酸盐

在100mL三颈烧瓶中，加入甘氨酸0.75g、甲醇50mL，装置滴液漏斗、干燥管及回流冷凝管，处于冰盐水浴中冷却至0℃，通过搅拌滴加1mL氯化亚砜，0℃下反应1h，在升温40℃-45℃间，搅拌1h。对盐酸与氯化亚砜实施减压蒸馏，并在剩余物中添加甲醇，使不溶物冷却、过滤。加乙醚60mL，静置白色沉淀，去上清液加10mL乙醚静置，如此重复三次，直至沉淀变少。所得沉淀变为甘氨酸甲醋盐酸盐。对沉淀实施抽滤、真空泵减压干燥，得白色固体1.09g。

2.2 合成布洛芬酰氯

带有干燥管的三颈烧瓶加布洛芬0.93g、二氯甲烷23mL，加热溶解，搅拌滴加氯化亚砜0.59g，继续搅拌1h。……