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(广东高校油脂生物炼制工程技术研究中心,暨南大学食品科学与工程系,广东广州 510632)



羟基肉桂酸衍生物的合成及其抗氧化构效关系

单旺,陈永生,梁晓为,汪勇,晏日安*

(广东高校油脂生物炼制工程技术研究中心,暨南大学食品科学与工程系,广东广州 510632)

以羟基苯甲醛衍生物和丙二酸为原料,吡啶为溶剂,六水哌嗪为催化剂,通过Knoevenagel缩合反应合成五种羟基肉桂酸。采用熔点分析法、核磁共振氢谱法(1H Nuclear Magnetic Resonance,1H NMR)、红外光谱法(IR)、高效液相色谱法(HPLC)对产物的结构和纯度进行鉴定,结合对Fe3+还原能力、清除DPPH自由基能力等体外抗氧化方法进行抗氧化活性实验,并与羟基苯甲醛衍生物、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)和肉桂酸的抗氧化能力进行对比。结果表明:分别得到目标产物——3,4-二羟基肉桂酸、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸、3-羟基-4-甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3-羟基肉桂酸,纯度分别为92.45%、93.14%、99.55%、96.54%、93.50%;3,4-二羟基肉桂酸、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸对Fe3+还原能力、清除DPPH自由基能力较强,均高于BHT,且对DPPH自由基的IC50值(半抑制浓度)分别为(11.50±0.02)、(16.57±0.04)、(33.04±0.03) μg/mL;酚羟基是羟基肉桂酸衍生物的抗氧化活性中心,具有邻苯二酚结构或者羟基邻位存在给电子基团的衍生物,具有较高的抗氧化活性;4′位羟基取代衍生物比3′位羟基取代衍生物的抗氧化活性强;苯环上的α,β-不饱和酸共轭结构可以提高酚类化合物的抗氧化活性。

羟基苯甲醛衍生物,合成,羟基肉桂酸衍生物,抗氧化活性,构效关系

图1 羟基肉桂酸衍生物的合成路线Fig.1 Synthetic routes of hydroxycinnamic acid derivatives

羟基肉桂酸衍生物(Hydroxycinnamic acid derivatives),包括咖啡酸、阿魏酸、香豆酸和芥子酸等,广泛存在于植物中,通常以酯、糖苷的形式存在,或者与蛋白质、细胞壁聚合物相结合的形式存在,只有少部分以自由酸的形式存在于自然界[1]。……