■江苏省响水中学 李宗来

例析高考中有机合成与推断题应注意的几点

■江苏省响水中学 李宗来

一、常见官能团的保护

药物E具有抗癌抑菌功效,其合成路线如下:

合成路线中设计反应①和③的目的是______。

解析:由合成路线比较反应前后有机物结构上的变化可得:反应②是加成反应(或还原反应)在碳氮三键上加氢,而醛基也可断裂碳氧双键与氢发生加成反应,因此反应①是将醛基保护起来,③是将其重新复原。

答案:保护醛基不被还原

总结提升:某些官能团易发生氧化、还原、取代等情况,所以在合成过程中要先将其转换加以保护,然后待相关反应结束后,再将其还原(恢复),常见官能团保护措施如表1。

表1

二、有机副产物的判断与书写

(1)由A到B的反应通常在低温下进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的是______。

(2)下列E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为______。

解析:(1)酚羟基、甲基能活化苯环上邻位和对位上的H,使之易发生取代反应,由于A中酚羟基的对位和一个邻位已被占据,故硝基只能取代另一邻位上的H。

三、陌生有机化学反应方程式的书写

总结提升:对于常见的有机副产物应注意以下几种情况。

(1)取代基的定位效应(苯环上的酚羟基、甲基活化苯环上邻位和对位);(2)不对称烯烃、1,3-丁二烯(共轭二烯)的加成;(3)有多个β-H的卤代烃或醇的消去;(4)多官能团的连续反应:当反应物中含有多种官能团如

解析……