刘益州, 王新颖, 徐栋栋, 郑程隆, 康从民

(青岛科技大学 化工学院，山东 青岛 266042)

·快递论文·

新型取代吲哚-3-甲醇类衍生物的合成

刘益州, 王新颖, 徐栋栋, 郑程隆, 康从民*

(青岛科技大学 化工学院，山东 青岛 266042)

以取代吲哚为原料，经维尔斯迈尔-哈克反应制得取代吲哚-3-甲醛，再通过DMSO/NaOH体系制得N-取代吲哚-3-甲醛(3a～3g); 3a～3g经NaBH4还原合成了7个未见文献报道的取代吲哚-3-甲醇类衍生物(4a～4g)，其结构经1H NMR，13C NMR和MS表征。

取代吲哚； 吲哚-3-甲醛； 维尔斯迈尔-哈克反应； 还原反应； 吲哚-3-甲醇; 合成

含氮杂环化合物是重要的农药、医药和精细化工中间体，应用极为广泛[1-2]。具有吲哚骨架的化合物具有显著的生物活性[3]，常用于各种原料药的开发与利用[4]，其中吲哚-3-甲醇更是一类重要的医用中间体[5]。自1978年Wattenberg等[6]报道了吲哚-3-甲醇可以抑制大鼠肿瘤细胞以来，人们就通过不同动物试验证实了吲哚-3-甲醇及其衍生物对乳腺癌、甲状腺癌、胰腺癌和肝癌等具有较强的抑制作用[7-10]。吲哚-3-甲醇类衍生物由于具有较强的抗肿瘤效应及高效低毒等特点[11-13]，具有重要的研究价值。

目前所报道的吲哚-3-甲醇类化合物通常是在吲哚的苯环位置上(4，5，6，7-位)引入不同取代基，而在吲哚环的1-位引入取代基的吲哚-3-甲醇类衍生物的种类相对较少，本文拟通过对吲哚环的1-位进行异丙基和乙基取代，合成新型取代吲哚-3-甲醇。以取代吲哚(1a, 1b, 1d和1f)为原料，参照文献[14]方法制得取代吲哚-3-甲醛(2a,2b, 2d和2f); 2分别与溴乙烷和异溴丙烷经N-取代反应制得N-取代吲哚-3-甲醛(3a～3g); 3a～3g经NaBH4还原合成7个未见文献报道的取代吲哚-3-甲醇类衍生物(4a～4g, Scheme 1)，其结构经1H NMR，13C NMR和MS表征。……