裴 玲

（1.滨州学院 化学工程系，山东 滨州 256603；2.滨州市材料化学重点实验室，山东 滨州 256603）

化学与化工

没食子酸丙酯抗氧化活性及机理的理论研究

裴 玲1，2

（1.滨州学院 化学工程系，山东 滨州 256603；2.滨州市材料化学重点实验室，山东 滨州 256603）

采用量子化学密度泛函理论（DFT）计算方法，在B3LYP/6-311+G（d，p）水平下对没食子酸丙酯（PG）及其可能解离途径中形成的自由基进行结构优化，从该化合物的结构参数、脱氢解离焓（BDE）、前线轨道相关性质分析了分子活性位与其性质的关系，探讨了PG与活性氧自由基·OOH的抗氧化性反应机理，得到了该分子与·OOH发生抽氢反应的过渡态结构。计算结果表明，没食子酸丙酯的抗氧化性主要与其释放活泼氢生成半醌自由基的能力有关，在形成半醌自由基时没食子酸丙酯的2-OH活性最高，是最有可能参与清除自由基的活性部位。2-OH位的反应活性主要在于相邻羟基之间的弱氢键相互作用

抗氧化性；密度泛函理论；没食子酸丙酯；键解离焓

1　引言

多酚类物质是一类广泛存在于植物体内的次生代谢物质的混合物，大量研究表明其在抗氧化、抗诱变、抗肿瘤、抗辐射、抑菌等方面具有良好的功能作用。近年来，人们对其抗氧化结构－活性的相关性研究较多［1-6］。可是研究主要集中于苯环的酚羟基是间隔或两个相邻的多酚类物质［7-10］，而对苯环上有三个相邻羟基的多酚类物质研究较少。没食子酸丙酯（PG）及其衍生物是多酚类物质，是一种常见的油溶性抗氧化剂，在含油食品、油炸食品、肉类食品、花粉食品、化妆品中有广泛应用。……