任德财，杜宇虹，赵冬梅，张宏坤，刘　宇

(黑龙江东方学院　食品与环境工程学部，哈尔滨　150086)



研究性实验：双酚A的合成与分析

任德财，杜宇虹，赵冬梅，张宏坤，刘宇

(黑龙江东方学院食品与环境工程学部，哈尔滨150086)

将“双酚A的合成与分析”设计为应用化学专业的研究性实验。利用FTIR、DSC、HPLC对产物进行了表征，并探究了投料比例、硫酸浓度、反应温度对实验结果的影响。三届学生的教学实践表明，该实验设计合理，能够充分调动学生的积极性，培养学生的独立实验能力和发现、分析和解决问题的能力，可以进一步推广。

双酚A；研究性实验；实验教学改革；应用化学研究性实验

研究性实验可以使学生利用所学的理论知识，在充分利用实验室资源的基础上，设计实验并探究科学问题，对学生综合素质的提高、创新意识的培养具有一定的意义[1-3]。

现代仪器分析技术是化学学科研究和生产中不可或缺的手段。对于应用化学专业的学生，要了解化学领域中常用仪器的结构、原理、制样、谱图解析、数据处理等基本知识，还要将这些方法综合应用，不断提高专业素质与技能[4-5]。

双酚 A 是一种重要的精细化工原料，作为中间体被广泛用于聚碳酸酯、聚苯醚树脂、聚砜树脂、环氧树脂、不饱和聚酯树脂等高分子材料的生产中，也被用于增塑剂、抗氧剂、防老剂、稳定剂、涂料、农药等精细化工产品的生产中，对新型合成材料的制备、应用和开发具有重要意义[6-7]。

因此，我们在本科教学中开展“双酚A的合成与分析”研究型实验，使学生可以掌握双酚A的合成方法，了解FTIR、DSC、HPLC的基本原理和操作要求，培养生分析问题和解决问题的能力。几年来，我们增加了该实验的课时，补充了师资，购置了仪器。经过一系列的改革，该综合实验取得了良好的教学效果，为学生从事化学化工行业打下坚实的基础。

1　实验原理与设计思路

双酚A的合成是在催化剂的作用下，两当量的苯酚与一当量的丙酮进行缩合反应而制得的，其实验结果的影响因素主要有投料的比例、催化剂的用量、反应的温度和反应的时间等。本实验采用硫酸法，即苯酚与丙酮在硫酸的催化下缩合脱水，生成双酚A[8]，其反应式如图1所示。由于实验课程时间不宜过长，因此让学生探究投料比例、硫酸浓度、反应温度三个主要因素对实验结果的影响规律。

图1　双酚A的反应式

学生每2人一小组，每组配方不同(见表1)，每1～9小组组成一个团队，实验完成后将实验结果汇总，进行表征与分析，完成实验报告。其过程按图2所示进行。

表1　实验结果计算及分析

图2　开展研究性实验的流程图

2　实验步骤

3　产品的结构表征

化合物在合成过程中最重要的一个环节是对产品进行表征，证明合成出来的物质就是所设计的化合物。如果熔点符合，液相色图谱出峰唯一，红外图谱与标准图谱相一致即可判定合成出的化合物就是目标产物。亲自动手制备红外溴化钾压片，液相及DSC样品的前处理，操作分析仪器，并利用图谱表征产品，是在基础化学实验中接触不到的。同时，要求学生对谱图进行分析，使学生认识到仪器分析在有机化学合成中的重要性，在实践中提高学生认识谱图和解析谱图的能力。

3.1产品的纯度分析

图3　产物的高效液相谱图

图4是产物的DSC曲线，其样品量为3～5 mg，升温速度为10 ℃/min，气氛为氮气，温度范围为室温～200 ℃。由图4可以看出，曲线上只有一个锐峰，没有其他的杂峰出现，且峰宽较窄，产物的熔点为160.93 ℃，与文献中给出的双酚A的熔点值159～160 ℃几乎相同[10]。基本可以确定产物为双酚A。

图4　产物的DSC曲线

3.2产品的红外光谱分析

红外测试时，测定波数范围为500～4 000 cm-1，测定反应后产品的红外光谱如图5所示。通过与文献中的标准谱图对比发现，实验产品的红外谱图与标准谱图一致。图5中，主要吸收峰:3 300～3 400 cm-1为O-H 键的伸缩振动峰；2 800～3 000 cm-1为C-H 键的伸缩振动峰；1 450～1 600 cm-1为单核芳环骨架C-C 的伸缩振动峰；1 020～1 275 cm-1为C-O 键的伸缩振动峰；750～1 200 cm-1为在C-C 键的伸缩振动峰。从而证明合成的产物是双酚A[10]。

图5　双酚A的红外光谱图

4　结果与讨论

对于一个化学反应来讲，投料的比例、催化剂的用量、反应的温度和反应的时间是影响实验结果的重要因素，学生在以往的实验中，只知道控制这些因素，但多数情况下对为何要控制好这些参数并没一个很好的理解，对实验可能出现的一些现象没有一定理性的判断。通过研究性实验，可以使学生对知识的理解从感性认识上升到理性认识，提高了学生的分析能力。

4.1投料比例对结果的影响

由表1可知，在制备双酚A的过程中，苯酚过量会得到较多的产物。这是因为苯酚与丙酮等当量反应时，熔融的苯酚在取用过程中会因温度降低，苯酚凝固，产生损失。若操作不当可能会导致丙酮过量，过量的丙酮会与双酚A 发生反应，生成色满化合物，减少了双酚A的生成。同时，若丙酮过量，在水洗过程中易引起乳化，致使反应失败。因此提高投料比为3∶1时，使苯酚略过量有利于提高产率，同时减少了因操作失误带来的实验失败。

4.2硫酸浓度对结果的影响

4.3反应温度对结果的影响

实验过程中的温度选择是有机化学中的化学反应的重要参数。由表1可知，反应温度为40 ℃时，色满化合物少，收率较高。温度提高到60 ℃后，色满化合物增多，同时增大了丙酮的挥发。因此双酚A合成时，温度选取40 ℃为宜。

5　结束语

在双酚A的合成实验中，采用了探究式的教学方法进行实验教学，并将现代分析仪器引入到实验中，将所学的理论知识与实验技术融会贯通，培养了学生在实践中研究问题、分析问题和解决问题的能力以及良好的科学道德和团队精神等。

经过多年的改革，本研究性实验已应用于本科教学中，教学效果良好。

[1]徐瑜，徐伟明，周晶.魔芋精粉中葡甘露聚糖含量的测定——开放性化学实验探索[J].大学化学，2011，26(3)：58-61.

[2]李文杰.开放实验室教学模式探索及实践[J].重庆工学院学报，2006，20(6)：157-159.

[3]王润孝，李小聪.构建创新实践平台 培养学生创新能力[J].中国高等教育，2005(9)：37-38.

[4]郭斌，银鹏，高勇，等.综合性实验——纯净水与果汁瓶材料的剖析[J].高分子通报，2003(3)：66-69.

[5]任德财，赵冬梅，杜宇虹，等.介绍一个综合性实验——可乐瓶材料的认知与剖析[J].高分子通报，2013(7)，84-88.

[6]李振东.双酚A下游产品应用市场分析[J].热固性树脂，2011，26(3)：41-44.

[7]松文.双酚A的技术进展与国内外市场分析[J].精细化工原料及中间体，2011(10)：28-32.

[8]孙玉琳，陈真，郝志显，等.改性阳离子树脂制备及其催化合成双酚A性能[J].化工生产与技术，2013，20(3)：11-13.

[9]李嘉，董英.高压液相色谱测定植物纤维包装容器中的双酚A[J].分析试验室，2010(S1)：187-190.

[10]段国红，赵玉英，王二兵.双酚A型环氧树脂胶粘剂的合成及配制[J].化工时刊，2011，25(12)：12-15.

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Comprehensive Teaching Experiment for Undergraduate of Applied Chemistry

REN Decai，DU Yuhong，ZHAO Dongmei，ZHANG Hongkun，LIU Yu

(Department of Food and Environment Engineering，Heilongjiang East University，Harbin 150086，China)

A comprehensive teaching experiment for undergraduate of applied chemistry was designed in this paper.Through FT-IR，DSC and HPLC analysis，the production was determined，then the effect of factors on experiment results was studied.It showed that the experimental design was reasonable and can fully stimulate the students’ enthusiasm as well as effectively cultivate students’ abilities of discovery，understand and solve problems independently.Effective teaching performance was obtained.It is worthy of further promotion.

bisphenol A; comprehensive; experimental teaching reform; applied chemistry

2014-08-17；修改日期: 2014-10-29

黑龙江东方学院高等教育教学改革项目(HDJG13005)。

任德财(1982-)，男，博士生，讲师，主要从事特种与高性能高分子材料方面的研究。

G642 0

A

10.3969/j.issn.1672-4550.2016.01.005