周园园，吴弘辰，武亚明，陈　昀，章　勤，朱红军

(1 南京科技职业学院，江苏　南京　210048；2 南京工业大学，江苏　南京　211816)



4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺的合成研究*

周园园1，吴弘辰1，武亚明1，陈昀1，章勤2，朱红军2

(1 南京科技职业学院，江苏南京210048；2 南京工业大学，江苏南京211816)

以均苯四甲酸二酐为原料合成得到4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺。通过傅-克酰基化反应得到4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二甲酸，再通过氯代反应得到假-4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二甲酰氯，继续通过酰胺化反应得到4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二甲酰胺，最后通过Hofmann降解反应得到目标化合物。通过熔点、1H NMR对目标化合物结构进行了确认。得到假-4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二甲酰氯的1H NMR。

傅-克酰基化；氯化；酰胺化；Hofmann降解；芳胺

二苯甲酰基类芳胺化合物是有机合成原料[1-3]和有机导电材料的重要中间体[4-6]，通过缩合反应可以形成大分子共轭体系，在有机光电材料领域具有广泛的潜在用途。

在研究蒽啉小分子化合物的过程中，本课题小组用到了二苯甲酰基类芳胺化合物4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺，本文主要讨论4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺的合成工艺。

图1　化合物(1)的合成路线Fig.1　The synthetic route of compound (1)

1975年，Imai等[7]报道了，以均苯四甲酸二酐为原料，经过傅-克酰基化提纯得到4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二酸，再进一步经过酰氯化、酰胺化制得4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二酰胺，最后Hofmann降解共四步反应得到4,6-二苯甲酰基-1,3-苯二胺。合成路线如图1所示。这种方法的缺点是第一步的产物性质相近，比较难提纯，产率较低，本课题组在此方法的基础上，改进第一步提纯方法提高了产率。……