吴娜++梅艳++石艳春++廖亚丽

摘要：加拿大一枝黄花（Solidago canadensis L.）属于菊科外来入侵植物，是一种典型恶性杂草，由于其具有超强的繁殖能力及生存适应能力，对入侵地区生物多样性和生态平衡造成了严重损害。国内外学者从不同学科角度对加拿大一枝黄花进行了深入研究。笔者在广泛进行文献检索的基础上，主要对其已报道的化学成分及其生物活性研究概况进行综述，旨在从化学活性物质及其生态功能方面探讨其潜在的化学生态学生物入侵机制，进一步为加拿大一枝黄花的资源开发利用和综合防治提供依据。

关键词：入侵植物；加拿大一枝黄花；化学成分；化感作用；生物活性

中图分类号： S184；S451文献标志码： A文章编号：1002-1302（2016）05-0005-05

E-mail：michaelsjf@126.com。加拿大一枝黄花（Solidago canadensis L.）原产于北美地区，是双子叶纲菊目菊科一枝黄花属植物，为多年生草本，以种子和根状茎繁殖。该物种于1935年作为花卉植物被引入我国，由于其超强的繁殖能力及环境适应性，现已迅速蔓延成恶性杂草，对长三角地区的社会经济、自然生态系统和生物多样性均构成了一定威胁，是一种典型的外来入侵杂草，目前已经被列入中国重要外来有害植物名录[1-2]。

加拿大一枝黄花具有很强的入侵特性，随着其在长江流域的泛滥，有关加拿大一枝黄花的研究增多，但主要集中在危害评估、杂草防治、生物学特性和形态描述、生态学以及综合研究等方面[3-5]。加拿大一枝黄花在欧洲已有700年的药用历史，用于治疗慢性肾炎、膀胱炎、结石、风湿、糖尿病等疾病，具有抗氧化[6]、抗菌[7-8]等药理作用。一枝黄花属植物化学成分的系统研究始于20世纪60年代，迄今已发现了多炔、二萜、三萜、三萜皂苷、酚类、植物精油等多种类型的活性成分[9]。前人对其化学成分的研究主要集中于药理研究，对其在生存环境中的化感活性研究较少，特别是活性成分的生态功能及对其成功入侵的贡献等方面的研究尤为缺乏。在广泛检索文献的基础上，本研究主要对国内外加拿大一枝黄花的化学成分及其生物活性研究概况进行综述，旨在从化学活性物质及其生态功能方面分析并探讨其潜在的化学生态学入侵机制，进一步为加拿大一枝黄花的资源开发利用和综合防治提供理论依据。

1化学成分研究进展

化感物质广泛分布于植物的组织中，如根、茎、叶、花、花粉、果实、种子、根系分泌物等[10]，它们可以通过叶片或其他植物地上部分淋溶、挥发、根系分泌、树皮和树叶凋落物的降解等合适的途径释放到环境中[11]。植物的化感物质主要源于其次生代谢产物，其释放有利于植物提高自身保护和生存竞争能力，同时协调与环境的关系。按照化学结构可将其分为14类，其中主要是萜类、黄酮、酚类[12]。

从20世纪70年代至今，国内外较多学者对加拿大一枝黄花中的化学成分进行了系统研究。通过多种色谱及波谱技术，目前已经从加拿大一枝黄花植株中提取分离出许多种活性成分，包括萜类、黄酮类、酚类、精油等，部分物质具有杀虫作用、抗菌活性、化学防御及抑制等作用。对于入侵植物加拿大一枝黄花而言，某些活性物质的化学生态功能可能是利于其成功入侵的保障。

1.1萜类

萜类物质广泛存在于植物中，具有多种生物活性。加拿大一枝黄花含有大量的挥发性萜类化合物，如柠檬烯、蒎烯、樟脑、长叶薄荷酮、桉树脑、香茅醇等[13]。1966年Anthonsen等报道了加拿大一枝黄花中的1种二萜类物质C20H28O3[14]；Anthonsen等从加拿大一枝黄花中发现了1个A环开环的松香烷二萜（图1-1） [15]。

Lu等从加拿大一枝黄花根部分离出7种反式克罗烷型二萜（图1-2至图1-8）[16]。Bohlmann等从加拿大一枝黄花中分离得到1个克罗烷型二萜（图1-9）[17]。2012年Zeng等在加拿大一枝黄花地上部分发现2种新的克罗烷型二萜solidagocanins A、B（图1-10、图1-11）[18]。Anthonsen等从加拿大一枝黄花的地上部分、根中分离出3种（图1-12至图1-14）、2种半日花烷型二萜（图1-15、图1-16）[15，17]。Marie-Eve等从加拿大一枝黄花的花中发现1种新的半日花烷型二萜——Solicanolide（图1-17），该化合物对3株肿瘤细胞有较好的细胞毒性[19]。Li等在加拿大一枝黄花地上部分分离出1种新的半日花烷型二萜（solidagol）（图1-18）和6种已知萜类，其中包括2种半日花烷型二萜（3β-acetoxycopalic acid，sempervirenic acid）、3种克罗烷型二萜[6β-当归酰克拉文酸（图1-19）、6β-巴豆酰克拉文酸（图1-20）、巴豆酸]、1种三萜类化合物（龙吉苷元），其中solidagol显示对受体hTAS2R31激活有一定的抑制活性[20]。Helle等在加拿大一枝黄花的乙醇提取物中获得8种半日花烷型二萜，其中9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6，15-dione、13-epi-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6，15-dione、15，16-epoxy-labdane-7，13-diene-6，16-dione、15-ethoxy-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one、13-epi-15-ethoxy-9，13，15，16-bisepoxy-labdane-7-ene-6-one为5种新的天然化合物，deoxysolidagenone、solidagenone、15，16-epoxy-labdane-7，13-diene-6，15-dione是已知化合物[21]。Chaturvedula等从加拿大一枝黄花中发现了4个新的羽扇豆烷型三萜（图1-21至图1-24）和7个已知化合物，分别鉴定为羽扇豆醇及其乙酸酯（图1-25、图1-26）、α-香树脂醇乙酸酯（图1-27）、乌索酸（图1-28）、环阿尔廷醇及其棕榈酸酯（图1-29、图1-30）、豆甾醇（图1-31），部分化合物显示出对小鼠DNA聚合酶β的裂解酶活性有较好的抑制效果[22]。

目前一枝黄花属植物中发现的皂苷均为齐墩果酸型，王开金等从S.gigantea、加拿大一枝黄花地上部分得到9个以bayogenin为苷元的三萜皂苷（图1-32至图1-40）[9，23-25]。

1.2黄酮类

黄酮类化合物具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及杀虫等多种生物活性[26]。目前，Batyuk等从加拿大一枝黄花中分离出来的黄酮类物质主要是槲皮素及其糖苷（图2-41至图2-46）、山萘酚及其糖苷（图2-47至图2-51）、异鼠李素及其糖苷（图2-52至图2-54）[27-29]。其中包括槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-芸香糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷、3-甲氧基槲皮素、山柰酚、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷、山柰酚-3-O-芸香糖苷、异鼠李素、异鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、鼠李素-3-O-β-D-葡萄糖鼠李糖苷、芸香苷（图2-55）等[27-29]。

Papp等从加拿大一枝黄花中发现绿原酸（图2-56）、Dattelic acid（图2-57）[29]。Zhang等从加拿大一枝黄花的地上部分分离得到1个新的酚苷2′-hydroxy-4′，6′-di-O-β-D-glucopyranosyl-butyr-rophenone（图2-58）[30]。Marie-Eve 等从加拿大一枝黄花中分离到新绿原酸（图2-59）、4，5-二-O-咖啡酰奎尼酸（图2-60）、3，5-二-O-咖啡酰奎尼酸（图2-61）、3，4-二-O-咖啡酰奎尼酸（图2-62）[19]。

1.3酚类

植物酚类是存在于加拿大一枝黄花中的一类主要活性物质，具有很强的抗氧化作用，是一种天然抗氧化剂。郭婕从加拿大一枝黄花总酚含量比较高的乙酸乙酯、正丁醇萃取部位鉴定出4种酚类化合物：山奈酚、槲皮素、对羟基苯甲酸（图3-63）、3，5-二羟基苯甲酸甲酯（图3-64），并且首次报道了加拿大一枝黄花中的苯甲酸（图3-65）、D-甘露醇（图3-66）、β-胡萝卜苷（图3-67）[31]。

1.4精油

一枝黄花属植物精油的GC-MS研究表明，精油组成与含量因植物种类、产地、采样时间以及采样部位不同而有所差异。波兰产加拿大一枝黄花精油以大香叶烯D（19.8%）、姜黄新酮（23.5%）、α-蒎烯（14.7%）、β-倍半水芹烯（10.40%）、柠檬烯（9.3%）、月桂烯（4.2%）为主[32]，后来也有研究表明，以大香叶烯D（23.8%）、6-epi-β-毕橙茄烯

（20.5%）、大香叶烯B（6.3%）为主[33]，而杭州产加拿大一枝黄花花期的主成分为异大香叶烯D（34.6%）、柠檬烯（18.5%）、α-蒎烯（9.1%）、β-蒎烯（6.6%）[34]，生长期则为大香叶烯D （28.6%）、α-蒎烯（15.1%）、柠檬烯（11.8%）、β-侧柏烯（6.6%）、β-菲兰烯（6.4%）、乙酰龙脑（6.0%）、α-松油醇（4.8%）、β-蒎烯（4.7%）、β-榄香烯（3.5%）、α-古芸烯（2.6%）、α-毕橙茄烯（2.2%）[8]。

Li等在浙江产加拿大一枝黄花新鲜叶片中分离出的精油成分主要为（-）大香叶烯D（28.4%）、乙酰龙脑（9.2%）、D-柠檬烯（5%）[35]。而印度产的加拿大一枝黄花叶片中精油的成分主要是大香叶烯D（64.06%）、柠檬烯（4.23%）、乙酰龙脑（3.37%）[36]。

Kalemba等在加拿大一枝黄花中分析出至少36种精油成分，其中18种属于萜类、倍半萜类，其主要成分是γ2-毕橙茄烯、δ-毕橙茄烯[37]。2010年Mishra等用GC、GC-MS等方法鉴定出加拿大一枝黄花根中39种精油成分，其中百里酚占精油含量的20.25%，其次是α-古巴烯（6.26%）、香芹酚（5.51%）[38-39]。

1.5其他

多炔类成分广泛分布于菊科，从一枝黄花属植物中发现的多炔类化合物主要为脱氢母菊酯类衍生物[40]。Lu等从加拿大一枝黄花中鉴定了5个多炔类成分，主要为母菊内酯衍生物。分别为顺-8-脱氢母菊酯、顺脱氢母菊内酯及3个异构模具酯（图4-68至图4-72）[16]。

2009年Li等在加拿大一枝黄花全草中发现2种新的喹啉生物碱：dictamnine-7-β-D-mannopyranoside（图4-73）、8-methoxydictamnine-7-β-D-mannopyranoside（图4-74）[41]。Reznicek等在加拿大一枝黄花中发现4种三萜类皂苷，其中每种含有8个碳水化合物单位，这4种皂苷的结构为3-O-[β-D-glucopyranosyl-（1→3）-β-D-glucopyranosyl]-28-O-{α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）-β-D-xylopyranosyl-（1→4）-[β-D-xylopyranosyl-（1→3）]-α-L-rhamnopyranosyl-（1→2）-[ β-D-apio-D-furanosyl-（1→3）]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-（1→}-bayogenin，-（1→2）0[β-D-apio-D-furanosyl-（1→3）]-arabinopyranosyl-（1→}-bayogenin-[α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）]-β-D-6-deoxyglucopyranosyl-（1→}-bayogenin和-[α-L-rhamnopyranosyl-（1→3）]-arabinopyranosyl-（1→}-bayogenin[23]。

Zeng等在加拿大一枝黄花地上部分分离出蜂蜜曲菌素（图4-75）、大黄素甲醚（图4-76）[18]。

2生物活性研究进展

随着研究方法的不断完善以及多种交叉学科知识的运用，使得对加拿大一枝黄花化学成分的生物活性及生态活性的研究更加深入，主要集中在抗菌、杀虫、化感作用等方面。

2.1杀虫作用

邓业成等研究发现，加拿大一枝黄花精油对赤拟谷盗、玉米象、绿豆象3种储粮害虫有明显的熏蒸和触杀活性，并对绿豆象有较强的种群抑制作用[42]。王开金等发现，加拿大一枝黄花的根、茎、叶3个部分的乙醇提取物、微波萃取物以及黄酮粗提物具有较强的杀虫活性，对治疗鲫鱼的车轮虫病有较好的效果，这可能与加拿大一枝黄花中精油的杀虫活性及黄酮类成分的抗氧化与自由基消除活性有关[28，43]。

2.2抗菌活性

王开金等研究发现，加拿大一枝黄花的精油对6种农业病原真菌（水稻纹枯病、黄瓜立枯病、番茄灰霉病、番茄早疫病、菜豆炭疽病和葡萄炭疽病）有一定的抑制作用[8]。郭婕研究发现，加拿大一枝黄花乙酸乙酯萃取部位分离出来的3种酚类化合物（山奈酚、槲皮素、3，5-二羟基苯甲酸甲酯）均有不同强度的抑菌作用，其中山奈酚、槲皮素这2种黄酮类成分对大肠杆菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、志贺氏菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌有较强的抑菌活性[31]。

2.3化感作用

化感作用是加拿大一枝黄花成功入侵我国的重要机制之一[44]。加拿大一枝黄花水浸提液对多种杂草和作物有很强的化感作用[1，45-50]。姜茜等研究表明，加拿大一枝黄花不同部位所含化感物质的种类、浓度、分泌方式、释放途径等有差异，而且不同蔬菜种子萌发时对化感物质的反应不同[51-52]。占丽梅以受试植物种子发芽率和发芽势为种子萌发参数，以胚根、胚芽长度、鲜质量变化为幼苗生长参数，分析了加拿大一枝黄花根水提取物、乙酸乙酯萃取相、正丁醇萃取相和剩余水相的化感作用，结果表明：不同萃取相对受试植物的抑制作用不同，且存在浓度效应[53]。

3结论与讨论

加拿大一枝黄花化学成分复杂，目前研究发现的主要化合物有萜类、黄酮类、酚类、精油等。加拿大一枝黄花含有大量的挥发性萜类化合物，他们有抗虫、抗菌、抗病毒活性，不仅保护植物自身不受侵害，还对其他植物生长产生抑制作用[13，16，54-55]。黄酮化合物是一类重要的植物次生代谢成分，目前发现的种类已达到5 000余种，结构的多样性决定了其具有清除自由基、抗氧化、抗菌以及杀虫等多种生物活性[26]。植物酚类是广泛存在于植物体内的次生代谢成分，具有调节植物生长代谢、抵御病害入侵等多方面的功效[56]。而且酚类化合物中类黄酮的生理活性研究表明，酚类具有很强的抗氧化和清除自由基的能力，使得加拿大一枝黄花能够有效地防御外来胁迫[9，28]。加拿大一枝黄花中的萜类、黄酮、酚类等化感物质为其成功入侵提供了可能。为了充分发挥加拿大一枝黄花的资源利用价值、加强对加拿大一枝黄花的有效防治且从化感作用方面合理解释其成功入侵的机理，有必要对加拿大一枝黄花的化感活性物质进行深入广泛研究。但是目前加拿大一枝黄花化感作用研究主要集中在对其浸提物的化感作用研究，其中对于起主要活性作用的单一化学物质及其作用机理的研究甚少。本研究对加拿大一枝黄花萜类、黄酮类、酚类、精油等化学组分的研究进展进行总结，旨在为今后加拿大一枝黄花的化感作用研究以及对该植物的防治和综合利用提供参考。

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