崔宏琴，章佳安

(湖北科技学院　药学院，湖北　咸宁　437100)

(S)-3-甲酰基-2,2′-二(羟基)-1,1′-联萘的合成

崔宏琴，章佳安

(湖北科技学院药学院，湖北咸宁437100)

摘要：以(S)-联二萘酚(BINOL)为起始原料，先与氯甲基甲醚反应制得(S)-2,2′-二(甲氧甲氧基)-1,1′-联萘(1)，(1)再依次经过甲酰化反应、水解反应合成目标分子(S)-3-甲酰基-2,2′-二(羟基)-1,1′-联萘(3)。对各步反应中的合成工艺进行了优化，得到了较好的合成条件。各步产物的结构经1H NMR进行了表征。

关键词：联二萘酚；光学活性；合成

不对称催化是现代有机合成领域的重要发展方向，其关键在于催化剂的设计与合成。近十几年来，手性配体的研究得到了长足的发展，大量的手性配体被报道，其中许多配体显示出了优异的催化性能[1～4]。由于光学活性联二萘酚(BINOL)及其衍生物是一种重要的手性化合物，它具有较多的修饰位点和稳定的立体结构，BINOL及其衍生物可通过氢键与底物结合，控制催化反应过程中的立体化学，从而达到不对称催化的目的[5～7]。由于酚羟基对邻位的影响，使得BINOL的3和3′位上的H原子较活泼，因此，有关3和3′位双取代的BINOL衍生物的研究有较多报道，而3-单取代的BINOL则少见报道，如3-甲酰基-2,2′-二(羟基)-1,1′-联萘是其中一种重要的不对称催化反应的配体[8]。本文以(S)-BINOL为手性源，对3-甲酰基-2,2′-二(羟基)-1,1′-联萘(3)的合成工艺进行了探讨，得到了较好的合成条件。目标产物的合成路线如图 1所示。

图1　目标产物的合成路线

一、实验部分

(一)仪器与试剂

Bruker-400型核磁共振仪(CDCl3为溶剂，TMS为内标)；Polarmeter Model 341型旋光仪。(S)-BINOL(北京春甫应用技术研究中心)；……