陈益+孙夕礼

摘要：阐述了诱导效应、共轭效应等电子效应的内涵、特点和一般规律。通过典型性和代表性例子，说明了电子效应在把握有机物分子的空间结构、诠释不同氢的反应活性、比较不同羰基的化学性质、解读有机反应的选择性等方面的应用。指出适时、适度、适当地引入电子效应，能帮助学生更准确和深入地理解《有机化学基础》的学科内涵以及“结构决定性质、性质反映结构”这一化学最核心和最基础的学科思想。

关键词：电子效应；分子空间结构；有机反应机理；有机化学基础；学科内涵

文章编号：1005–6629（2016）5–0003–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

1 问题的提出

电子效应作为大学基础有机化学一个重要的结构概念，在解释有机物的空间结构、反应活性、反应的选择性和物质的稳定性以及反应机理等方面有着极为广泛的应用。普通高中从必修2到选修5的有机化学，教材的编写基本上沿用实验感知式和事实陈述式的叙事法，鲜有对结构与性质关系的深入探究。基于表象和经验的归纳与概括，所得结论或“规律”往往流于片面。事实上，学生或多或少、或浅或深具备了相关的非金属性（电负性）、非金属性强弱（电负性大小）、共用电子对的偏移（键的极性）、大π键（共轭π键）等概念，为电子效应解读有机物的空间结构、性质和反应奠定了一定的知识基础。根据教学对象和进度，适时、适度、适当地引入电子效应，能帮助学生更准确和深入地把握《有机化学基础》的学科内涵，进一步彰显“结构决定性质、性质反映结构”这一化学最核心和最基础的学科思想。……