余荣华， 林家皇， 倪青玲， 谢　瑶， 王亚娜， 梁光明

(广西师范大学 化学与药学学院，广西 桂林　541004)



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通信联系人： 倪青玲，副教授， E-mail: niql123@sina.com

新型不对称双席夫碱化合物的合成及其晶体结构

余荣华， 林家皇， 倪青玲*， 谢瑶， 王亚娜， 梁光明

(广西师范大学 化学与药学学院，广西 桂林541004)

摘要：采用“一锅法”，小分子NH3和水杨醛分别与2-氨甲基吡啶和4-氨甲基吡啶经缩合反应合成了两种新型的不对称双席夫碱化合物——2-{1,2-二[(E)-2-羟基苯亚甲氨基]-2-(2-吡啶基)乙基}苯酚(2a)和2-{1,2-二[(E)-2-羟基苯亚甲氨基]-2-(4-吡啶基)乙基}苯酚(2b)，其结构经1H NMR,13C NMR, IR和X-射线单晶衍射(2b)表征。2b(CCDC： 1 423 247)属单斜晶系，P2(1)/n空间群，晶胞参数a=10.764(3) Å， b=9.725(2) Å， c=21.934(5) Å， β=93.291(9) °， V=2 292.2(9) Å3， Dc=1.268 mg·cm-3， Z=4， F(000)=920， μ=0.084 mm-1。

关键词：水杨醛； 氨基吡啶； 不对称席夫碱； 合成； 晶体结构

席夫碱类化合物具有亚胺基团(RC=N)，通常由伯胺和活性羰基缩合而成，自1864年被Schiff发现以来，至今仍是科研人员们研究的热点。席夫碱因N原子的杂化轨道上有孤对电子，和不饱和C=N键可作为良好的供电体，在化学与生物学上具有重要意义[1]，而且席夫碱金属配合物在分析化学、医药化学、工业和农业中具有广泛应用[2-6]。以水杨醛和胺类物质为反应原料合成的席夫碱类化合物因具有抗菌性[5-7]和抗肿瘤活性[7-9]等生物活性，被广泛应用在生物和医药领域中。而双席夫碱也具有重要的生物活性和药理活性，但因植物提取难或合成复杂，影响了其在相关领域中的广泛应用。

本课题组一直致力于合成新型席夫碱，与之前用水杨醛和伯胺缩合合成席夫碱[5,10-12]不同的是，本文以小……