阎山林，陈丽佳，李正翔，张瀛化，张 骏

(1. 天津医科大学总医院，天津 300052； 2. 天津医科大学药学院，天津 300070)

综 述

威灵仙的化学成分及生物活性的研究进展

阎山林1，陈丽佳1，李正翔1，张瀛化2，张 骏2

(1. 天津医科大学总医院，天津 300052； 2. 天津医科大学药学院，天津 300070)

威灵仙为毛茛科植物威灵仙、棉团铁线莲或东北铁线莲的根及根茎，化学成分可分为挥发性成分和非挥发性两大类，主要有三萜皂苷、黄酮、木脂素、香豆素、生物碱、挥发油、甾体、有机酸、大环化合物及酚类等。威灵仙不仅具有镇痛、利尿、抗肿瘤和抗炎作用，近年来的研究还发现其可以抗心肌梗死和动脉粥样硬化，抑制糖尿病肾病的发生和发展。本文综述了近十年来威灵仙化学成分和生物活性与作用机制的研究进展。

威灵仙，化学成分，生物活性， 作用机制

威灵仙为毛茛科植物威灵仙(ClematischinensisOsbeck)、棉团铁线莲(ClematishexapstalaPall)或东北铁线莲(ClematismanshuricaRupr)的根及根茎入药，别名灵仙、铁脚威灵仙、铁扫帚、九草阶、百条跟、铁线根等。威灵仙入药始载于《新修本草》，性味辛、温，归膀胱经；功效祛风湿，通经络，止痹痛，治骨鲠，治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨鲠咽喉、乳腺炎及痈疮等，常用剂量5～10 g。随着现代科学技术的发展，中药药理研究显示威灵仙具有镇痛抗炎、抗肿瘤、降血糖、降血压和保肝等作用。本文综述了近十年来对威灵仙的化学成分及生物活性研究的进展，为研究和使用威灵仙的医药工作者提供参考。

1 化学成分

铁线莲属植物化学成分比较复杂,化学结构类型包括三萜、黄酮、木脂素、香豆素、生物碱、挥发油、甾体、有机酸、大环化合物及酚类等,其中三萜皂苷、黄酮、木脂素是主要的结构类型[1]。

1.1 挥发性成分 利用不同的提取方法和气相色谱-质谱法分析，对威灵仙植物中的挥发性成分进行了大量研究。李佳等[2]从东北铁线莲石油醚提取物中分离得到4个化合物，分别是β-谷甾醇、豆甾醇、木栓酮和表木栓醇。郗瑞云等[3]从棉团铁线莲、威灵仙和东北铁线莲得到挥发性成分收率分别为3.1%、2.6%和2.3%。其中威灵仙中鉴定出11个化合物，棉团铁线莲有16个挥发性化合物，东北铁线莲挥发性成分为9个化合物。不同种威灵仙挥发性成分的化学组成及相对含量有差异，其中松油醇、棕榈酸和亚油酸这3种成分为3种威灵仙植物所共有的挥发性成分，其总和占挥发性成分总量的百分比在威灵仙、棉团铁线莲和东北铁线莲分别为58.59%、64.71% 和46.54%，这构成了3种威灵仙药材发挥相似药理作用的物质基础。傅瑶等[4]鉴定了威灵仙挥发性成分156种化合物，占挥发油总含量的85.03%。挥发性成分主要由有机酸及其酯、萜类、醇类、酚类等化合物构成，主要成分是亚油酸(18.47%)、L-(+)-抗坏血酸-2,6-二棕榈酸酯(8.83%)、穿贝海绵甾醇(5.48%)、白桦脂醇(3.33%)、豆甾醇(3.16%)等。董彩霞等[5]研究了棉团铁线莲干燥根及根茎的化学成分, 并从中分离鉴定了9个挥发性成分，分别是：木栓酮、白头翁素、β-谷甾醇、棕榈酸、香草酸、异落叶松脂素、5-羟基-2-呋喃酮、正壬烷、胡萝卜苷, 这些化合物均是首次从该植物中分离得到。李付惠等[6]从云南威灵仙挥发油中鉴定出30个组分，主要成分是丁酸百里香酚酯、百里香酚和戊酸百里香酚酯等。

1.2 非挥发性成分 威灵仙所含的非挥发性成分主要有三萜及其苷类、黄酮及多元酚类、内酯类和生物碱类等。

1.2.1 三萜皂苷类化合物 威灵仙所含皂苷为五环三萜类，主要有齐墩果酸、常春藤皂苷元，结合的糖主要有鼠李糖、核糖、阿拉伯糖和葡萄糖等。Fu等[7, 8]先后从威灵仙中首次鉴定了10个三萜皂苷类化合物，分别命名为clematochinenoside A～H，并分离出17个已知的皂苷类化合物。部分皂苷可明显抑制COX-1和COX-2的活性。Liu LF等[9]从威灵仙中发现了一个新三萜皂苷clematichineconside AR(2)以及6个已知化合物。新皂苷可抑制小鼠巨噬细胞分泌TNFα。Mimaki Y等[10]从威灵仙根中提取分离得到5个新的齐墩果酸类三萜皂苷和3个已知皂苷并鉴定了其结构。这些化合物对培养的肿瘤细胞均显示细胞毒性。Shi SP等[11]从东北铁线莲中获得4个新的对COX-2有明显抑制作用的三萜皂苷类化合物。

1.2.2 黄酮类化合物 Dong CX等[12]从棉团铁线莲中首次分离得到了12 个黄酮类化合物，分别为3,5,6,7,8,3′,4′-七甲氧基黄酮、nobiletin、liquiritigenin、橙皮素、柚皮素、7,4′-二羟基-二氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷、5,7,4′-三羟基-3′-甲氧基黄酮醇-7-O-α-L-鼠李糖(1→6)-β-D-葡萄糖苷、6-hydroxybiochainA、芒柄花素、大豆素、染料木素及鸢尾苷等。

1.2.3 生物碱类化合物 Shi SP 等[13]从东北铁线莲的根中分离得到3 个新的生物碱: 甲基7-乙氧基-3-吲哚碳酸盐、甲基7-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖基3-吲哚碳酸盐和α-L-吡喃鼠李糖基-(1→6) -β-D-吡喃葡萄糖基3-吲哚碳酸盐。

1.2.4 其他类 Shi等[14]从东北铁线莲中分离得到3个新的酚苷类化合物和2个新的D-核糖-γ-内酯衍生物。董彩霞等[15]研究棉团铁线莲的干燥根及根茎的化学成分，从中分离得到1个葡萄糖基萘类化合物，鉴定为5，8-二氢-6-甲基萘-1,4-二-O-β-D-葡萄糖苷。Shi等[16]分别从棉团铁线莲和东北铁线莲中分离得到2个新的大环糖苷类化合物clemahexapetoside A和B。

2 生物活性

2.1 镇痛抗炎、免疫抑制作用 闫欣[17]用3种威灵仙及3种不同剂量水煎液外用，研究小鼠对热板致痛和甲醛致痛的影响，结果显示3种威灵仙小剂量煎剂外用具有明显的镇痛作用。于舒雁等[18]研究发现，3种威灵仙水煎液外用，均能改善大鼠痔疮模型肛周溃疡症状，加速痔疮创面修复，促进愈合，减轻肛周肿胀；同时在佐剂性关节炎(AA)大鼠模型中，威灵仙可减轻大鼠关节炎足趾肿胀，改善关节肿胀及屈伸不利症状，降低血清炎症因子IL-1β、TNF-α水平。苗明三等[19]证明，威灵仙能减轻大鼠足趾肿胀度；在小鼠实验中，发现威灵仙明显减轻小鼠的耳肿胀度，提高小鼠痛阈值，外用具有很好的抗炎镇痛作用。

威灵仙根茎是一种广泛用于治疗类风湿性关节炎的传统中药[20]。Chun HJ等[21]将威灵仙水提物加至脂多糖刺激的小鼠BV2小胶质细胞中，观察水提物的抗炎效应。预先经水提物处理的细胞因COX-2和一氧化氮合成酶抑制而减少了前列腺素E2的合成及NO的分泌，提示威灵仙水提物对炎症模型有一定的抑制作用。Han等[22]和Peng等[23]采用从威灵仙提取的三萜类化合物Clematichinenoside(AR-6)给大鼠灌胃，发现胶原诱发大鼠后脚爪肿胀程度得到明显改善，质量明显减轻，与模型对照组相比具有显著性差异(P<0.01)，实验组的TNF-alpha、PI3K 和p-Akt 表达明显受到抑制，大鼠滑膜内的TNF-alpha mRNA、PI3K mRNA 和p-Akt mRNA水平下降，提示AR-6通过 PI3K/Akt 信号通路抑制炎症反应，对非活动性的类风湿性疾病具有治疗潜力。邓龙飞等[24]研究了威灵仙总皂苷(TSC)对佐剂性关节炎大鼠的JAK2/STAT3信号通路的作用机制。结果发现，TSC降低AA大鼠JAK2、STAT3 mRNA表达并抑制p-JAK2/JAK2、p-STAT3/STAT3相对表达，抑制JAK2/STAT3信号通路，进而发挥抗炎之功效。Sun等[25]通过给弗氏佐剂诱发关节炎大鼠灌胃AR-6及体外实验的方法，考查AR-6体内抗炎活性及体外抑制巨噬细胞和滑膜细胞的活性。结果证明AR-6可显著降低TNF和NO水平，并明显抑制滑膜细胞增殖。总皂苷含量最高的威灵仙丙酮提取物CC6呈剂量依赖性地抑制脂多糖预刺激的主要人软骨细胞分泌PGE2、MMP-3、MMP-13和COX-2，并以此发挥其抗炎和软骨保护作用[26]。Wu等[27]在一项研究中考查了威灵仙根皂苷提取物对谷氨酸钠碘乙酸(MIA)诱发大鼠骨关节炎及硝普钠或MIA损害的兔软骨细胞的影响，发现与对照药双氯芬酸相比，皂苷提取物通过防止细胞外基质降解和软骨细胞损害而保护关节软骨。该研究团队在另一项研究中发现，威灵仙根茎皂苷提取物可通过防止线粒体损害和抑制caspase-3活化方式抑制NO诱发的细胞凋亡，从而对兔软骨细胞起到保护作用[28]。另有研究显示，威灵仙皂苷提取物抗炎作用与免疫抑制有关。Xiong等[29]研究发现，在风湿性关节炎大鼠模型中，灌胃给予威灵仙皂苷提取物AR后，上调了PPS淋巴细胞中的CD4(+)CD25(+)Foxp3(+) Treg 细胞百分比、ConA激活的PPs 淋巴细胞分泌的IL-10和TGF-beta水平升高，而IL-17 A和TNE-alpha水平下降；循环中的CD4(+)CD25(+)Foxp3(+) Treg 细胞百分比和细胞因子水平的变化与此类似；关节腔滑膜内的Foxp3和RORγ表达减少。

2.2 抗肿瘤作用 张昌浩[30]研究发现，东北铁线莲的乙酸乙酯提取物齐墩果酸、3,4,3,5,7-五羟基黄酮(槲皮素)和齐墩果烷-O-CH2-β-D-葡萄糖呈剂量依赖性地抑制小鼠移植肉瘤S (180)。赵英等[31]研究证明威灵仙总皂苷对小鼠移植性肉瘤S180、腹水型HepA、白血病腹水型P388肿瘤均有明显的抑制作用。Qiu等[32]研究发现，威灵仙总皂苷提取物(CCS)对体外培养的EAC细胞、S180A细胞和HepA细胞均有明显的杀灭作用，IC50分别是242、193和130 μg/ml；荷瘤小鼠(S180)实验发现，CCS抑制肿瘤生长，抑制率为40.3% (0.25 g/kg)、55.1% (0.5 g/kg)和53.0%(1 g/kg)。张杰等[33-35]研究发现，威灵仙多糖可促进BGC-823 细胞和Bel7402细胞凋亡、抑制MCF-7细胞生长，其机制可能与抑制Survivin 基因表达、激活Fas、抑制Bcl-2基因表达有关。此外，研究发现，威灵仙多糖对人舌鳞癌细胞Tca-8113 的生长[36]、威灵仙皂苷对白血病HL-60细胞也具有明显的抑制作用[37]。

2.3 抗动脉粥样硬化及心肌梗死的作用 前炎症因子TNFα诱导的白细胞向内皮细胞黏附在动脉粥样硬化形成早期发挥重要作用。Yan等[38]研究发现，威灵仙三萜皂苷提取物Clematichinenoside(AR)可抑制TNFα诱导的VCAM-1及ICAM-1的表达及其启动子活性、p65的转录、IkappaB-α的磷酸化和IkappaB激酶(IKK-β)的活性，降低O2(-)和H2O2水平，阻碍p47迁移，并减少NOX4 NADPH氧化酶的表达；不过在无细胞环境下，AR没有直接清除氧自由基作用。此外，AR对IKK-β亦无直接作用。研究人员还发现，在KkappaB磷酸化前，p47的迁移、NOX4表达及活性氧水平上调发生。由此得出结论：AR通过NADPH氧化酶依赖的IKK/NF-κB途径来抑制VCAM-1和ICAM-1的表达，从而抑制单核细胞的黏附，这可能对早期动脉硬化的形成有预防作用。氧化应激和过量NO释放是心肌缺血再灌注损伤的重要原因。威灵仙三萜皂苷clematichinenoside可减少心肌梗死面积，抑制乳酸脱氢酶、肌酸激酶和丙二醛的水平，提高超氧化物歧化酶活性，在豚鼠模型中，clematichinenoside还可改善动物血流动力学指标；此外，clematichinenoside通过下调心肌缺血-再灌注状态下诱导型NO合酶、上调内皮NO合酶的方式来减少过量NO的分泌并恢复二者的平衡状态，从而实现减轻心肌缺血-再灌注损伤[39]。

2.4 其他作用 邹新蓉等[40]用威灵仙提取物治疗糖尿病肾病大鼠，结果发现，威灵仙提取物明显降低糖尿病模型大鼠血清BUN、SCr、CCr、IL-6、尿白蛋白、UAER、肾肥大指数和FBG的水平，降低TG、TC和LDL-C的水平，升高HDL-C的水平，降低肾脏MDA的含量，升高SOD和GSH-Px的水平，与模型组比较，上述结果均呈显著性差异(P<0.05)；同时，威灵仙组还显著减轻了糖尿病大鼠肾小球基膜和肾小管增厚和膨胀的程度。张翠薇等[41]在UUO模型大鼠中发现威灵仙可降低肾间质中α-SMA的表达，并改善模型大鼠的血流变学，对UUO模型大鼠肾小管间质产生保护效应，在一定程度上延缓纤维化进程。另有研究发现，威灵仙可能通过降低血清尿酸、减少肾小管间质尿酸盐结晶沉淀和炎性细胞浸润，明显改善尿酸性肾病大鼠的肾脏损害[42]。向虹等[43]证实威灵仙能有效干预大鼠实验性肝纤维化，治疗和抑制肝纤维化作用与虎杖、丹参、易善复无明显差异。

此外，威灵仙作为中药组方当中的组分之一，在临床上也有广泛应用。如，江慧等[44]应用含威灵仙的验方治疗女性纤维肌痛综合征，取得了较好的疗效。金杨君等[45]采用中西医结合疗法治疗反流性咽喉炎，在服用多潘立酮、奥美拉唑的基础上，口服中药威灵仙方剂，观察到实验组有效率明显高于只服用西药的对照组，有效率高达87.9%(P<0.05)。张虎等[46]应用含威灵仙的痛风汤联合西药吲哚美辛加秋水仙碱治疗痛风，发现治疗组的总有效率和风湿指标优于对照组。庄丽华等[47]的研究也证明，应用威草胶囊(含威灵仙)联合西药(秋水仙碱、双醋瑞因)治疗痛风具有较强降低尿酸和炎性因子的作用，可显著提高疗效。

2.5 不良反应及毒副作用 李晓红[48]在威灵仙中毒致心律失常2例报道中，1例患者单用威灵仙25 g引起腹部绞痛、胸闷心悸、头昏眩晕和窦性心动过缓等症状。另1例间断服用中药煎剂未愈，再次就医时医生在原方中加入威灵仙15 g继续服用。患者服用第一日出现一过性皮肤瘙痒，第二日又出现皮肤瘙痒和窦性心动过缓等症状。威灵仙外用刺激性很强，对皮肤、黏膜有刺激性，接触可致发红、起泡；内服可引起恶心、呕吐和下泻，还可刺激肾脏产生血尿、蛋白尿等[49]。

3 结语

威灵仙为临床常用中药材，其化学成分及生物活性研究很多。尽管当前可以确定，威灵仙中的皂苷类物质具有抗肿瘤、抗炎和治疗急性早幼粒细胞白血病；其所含原白头翁素和白头翁素有显著的抗菌、镇痛和抗肿瘤活性；齐墩果酸有抗炎、抗菌、强心、利尿和抗肿瘤作用[50]，但目前威灵仙仍是作为传统中药用于手术及放化疗后抑制肿瘤复发或者转移的补充手段，以发挥其缓和持久的抗癌作用而贯穿肿瘤发生发展的各个阶段。当前，一方面，应当充分利用好威灵仙所含的丰富的生物活性物质，以其为先导化合物，开发出活性强、毒性小的化学药物；另一方面，用更科学严谨的方法和手段评估威灵仙及其在中药成方中的作用，使其作用发挥到最佳；第三，应当以发展的眼光，不断完善威灵仙药材和成药的质量评价标准。总之，国内外学者的众多实验研究，为威灵仙的临床应用提供了充足的依据和坚实的基础。

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Research progress on chemical components and bioactivity of radix climatidis

Yan Shanlin1, Chen Lijia1, LI Zhengxiang1, Zhang Yinghua2, Zhang Jun2

(1.The General Hospital of Tianjin Medical Univeristy, Tianjin 300052；2. Pharmacy College of Tianjin Medical University, Tianjin 300070 )

Radix climatidis refers to the root and rhizoma of the one ofClematisChinensisOsbeck,ClematishexapstalaPall andClematismanshuricaRupr. The chemical components of radix climatidis inolve triterpenoids saponins, flavones, lignans, coumarins, alkaloids, sterides, organic acids, macrocyclic compounds and phenols. As a Chinese traditional medicine, radix climatidis is traditionaly used as analgesic, diuretic, anti-tumor and anti-inflamatic medicines, and was found recently to be active in the treatment of myocardiac infarction and atherosclerosis, preventing the development of diabetic nephropathy. In this paper, we reviewed the advances of studies on chemical constituents and bioactivity of radix climatidis in the nearly ten years.

radix climatidis, chemical component, bioactivity, mechanism

2016-01-14

R285

A

1006-5687(2016)02-0048-05