陈启凡，张慧东，武晓燕，2，刘　飞(.辽东学院化学工程学院，辽宁丹东　8003; 2.东北师范大学化学系，吉林长春　0004)



5-取代-2，3-二氢-1H-［1，4］二氮艹卓类化合物的合成*

陈启凡1，张慧东1，武晓燕1，2，刘飞1
(1.辽东学院化学工程学院，辽宁丹东118003; 2.东北师范大学化学系，吉林长春110004)

摘要:以乙醇为溶剂，烯胺酮(1)和乙二胺(2)经Michael亲核加成反应合成了7个5-取代-2，3-二氢-1H-［1，4］二氮艹卓类化合物(3a～3g)，其中3a～3d为新化合物，其结构经1H NMR，IR和元素分析表征。在最佳反应条件［1 30 mmol，n(2)∶n(1)=1.2，回流反应8 h～10 h，无水乙醇为重结晶溶剂］下合成的3a～3g，收率70.0%～74.2%。

关键词:烯胺酮; Michael亲核加成反应;二氮艹卓;合成

杂环化合物是医药、农药、染料和精细化工品的重要中间体。其中，含氮的杂环化合物具有潜在的生物活性。二氮杂艹卓化合物具有二氮杂七元环结构，显示出重要的药理学活性，自19世纪被发现以来，引起科学家的极大关注［1－4］。已报道的二氮杂艹卓化合物主要有咪唑并二氮杂艹卓、苯并二氮杂艹卓、嘧啶并二氮杂艹卓、吡唑并二氮杂艹卓、噻吩并二氮杂艹卓等等［5－7］。其中，苯并二氮杂艹卓类化合物具有极其广泛的药理活性，是最先被确定为特权结构的一类化合物。此类化合物具有极高的研究价值和广阔的应用前景，是临床上应用较多的安眠药，但在临床长期应用中，也渐显露出制约其在使用上的征象［8］。为了减少不良反应，人们开发了一类新的催眠药，如非苯二氮艹卓类化合物，由于起效快，药效强，副作用小，应用越来越广泛，取得了可喜的疗效［9］。

为目前为止，合成非苯二氮艹卓类单环化合物的文献方法较少，仅见Hassanien等［10］以烯胺酮为原料合成了1，2，3-三氢-［1，4］二氮艹卓化合物。……