4-丙硫基邻苯二胺的制备工艺

冯思佳1，宋智梅2

(1.山东省济南第三中学，山东 济南 250116；2.济南大学生物科学与技术学院，山东 济南 250022)

摘要：目的制备4-丙硫基邻苯二胺。方法采用镍铝合金-氯化铵还原体系，还原4-丙硫基-2-硝基苯胺制备4-丙硫基邻苯二胺。结果及结论4-丙硫基邻苯二胺的收率达到90%以上，具有较好的应用前景。

关键词：阿苯达唑；4-丙硫基邻苯二胺；合成

作者简介：冯思佳，女，研究方向：药物合成，E-mail：zhimei_song@126.com

中图分类号：TQ460.31文献标识码：A

Preparation of 4-propylthiol phenylenediamine

FENGSi-jia1,SONGZhi-mei2

(1.JinanNo.3HighSchoolofShandong,Jinan250116,China;2.SchoolofBiologicalScience

andTechnology,JinanUniversity,Jinan250022,China)

Abstract：ObjectiveTo prepare 4-propylthio pheylenediamine.MethodsThe 4-propylthio pheylenediamine was synthesized through reduction of 4-propylthio-2-nitro aniline with nickel aluminium alloy-ammonium chloride as reductant.Results and ConclusionThe target compound was obtained in the yield of 90% above.The procedure′s application prospect was broad.

Key words:Albendazole;4-propylthio pheylenediamine;Synthesis

阿苯达唑是一种高效广谱驱虫药，对狗、羊等温血动物体内的蛲虫、线虫、蛔虫等寄生虫类具有显著地防治效果[1～4]，也可用于人类脑型、皮肌型囊虫病[5～7]。对人体、动物毒性低、副作用小。自上世纪70年代中期以来，国内外关于阿苯达唑的合成路线已有不少报道[8～10]。相比较，以邻硝基苯胺为起始原料的合成路线收率高。即邻硝基苯胺先经溴代、异硫氰化、烃化制备得到2-硝基-4-丙硫基苯胺，再经硝基还原、环合制备得到阿苯达唑。该合成工艺稳定，成本低，是目前国内外普遍采用的生产工艺路线。其合成路线如图1所示。

图1　阿苯达唑合成路线图

图中，2-硝基-4-丙硫基苯胺还原制备4-丙硫基邻苯二胺是制备阿苯达唑的关键步骤。通常采用硫化钠或硫氢化钠还原，收率良好，不会还原脱除丙硫基。但是，硫化钠还原一步存在大量含硫废水，环保压力较大。CN101270091A[11]以水合肼-三氯化铁代替硫化钠进行硝基还原，收率达到90%以上，且产品纯度超过99%。蒋景阳等[12]利用Ru3(CO)9(TPP)3为催化剂，CO还原得到4-丙硫基邻苯二胺，转化率为83%，选择性为98%。……