潘海龙 黄生建

(上虞盛晖化工股份有限公司，浙江 上虞 312369)



5-硝基-2，3-吲哚二酮的合成

潘海龙 黄生建*

(上虞盛晖化工股份有限公司，浙江 上虞 312369)

本文研究了5-硝基-2，3-吲哚二酮合成的工艺，以水合三氯乙醛等为原料，经胺的烷基化、环合、硝化反应得到产品，并且进行了初步的优化，总收率达到73.6%。该工艺成本低，条件温和，操作简单，适合工业化生产。

三氯乙醛 5-硝基-2，3-吲哚二酮 合成

5-硝基-2，3-吲哚二酮又名5-硝基靛红，为亮黄色固体，它是一种合成抗菌、抗病毒药物重要中间体。同时5-硝基-2，3-吲哚二酮对caspase-3具有抑制作用[1]，而caspase-3有望成为治疗异常凋亡引起的神经退行性疾病、心脑血管疾病、风湿性关节炎等疾病的新靶点[2]，因此对于它的合成进行工艺研究与完善，具有非常重要的意义。

1 合成方法简介

目前报道的5-硝基-2，3-吲哚二酮的合成方法是由2，3-吲哚二酮直接硝化得到，反应分为2种：一种是浓硝酸和浓硫酸混合液和靛红反应进行硝化[3]；另一种是硝酸钾或硝酸钠盐溶解至浓硫酸中再滴入靛红的浓硫酸溶液进行硝化反应[4-5]。由于上述合成方法直接以靛红为原料，而靛红价格昂贵，从而导致5-硝基-2，3-吲哚二酮的生产成本高。

本研究以水合三氯乙醛、苯胺等为起始原料，经胺的烷基化、环合、硝化反应得到产品，该工艺成本低，条件温和，操作简单，且总收率达到了73.6%，非常适合工业化生产。

图1 合成路线

2 实验部分

2.1 实验仪器

S312-90恒速搅拌器，SHB-Ш循环水式真空泵；上海精密科学仪器有限公司WRS-2A/2型微机熔点仪；……